有机化学——苯.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 来自石油和煤中两种基本化工原料,苯的发现,1825,年有英国科学家,_,首先发现的。,法拉第,苯的用途,苯是一种重要的,_,原料，也是重要的,_,。,化工,有机溶剂,苯的物理性质,颜色,状态,毒性,在水中的溶解度,密度（与水相比）,无色,液态,有毒,不溶于水,比水小,苯的分子结构,分子式：,_,；,C,6,H,6,结构简式：,_,；或,_,结构特点,苯分子具有,_,形结构。,平面正六边形,苯分子中的化学键,分子中不存在,_,键，也不存在,_,键，而是一种介于,_,和,_,之间的一种独特的共价键。,单,双,单键,双键,在空气中能够燃烧，燃烧时产生,_,_,火焰。燃烧的化学方程式为：,_,。,苯的化学性质,（,1,）氧化反应,苯,_,使酸性高锰酸钾溶液褪色。,不能,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,明亮并带有浓烟,（,2,）取代反应,与溴的反应,苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生,_,反应，生成,_,，反应的化学方程式为：,_,。,取代,硝化反应,苯在浓硫酸、,5060,时与浓硝酸发生,_,反应生成,_,。方程式为,:,_,。,Br,2,HBr,HNO,3,H,2,O,取代,液溴,溴苯,硝基苯,硝化,（,3,）加成反应,在一定条件下，苯也能与,H,2,发生加成反应，反应的方程式为：,_,。,+3H,2,小结：,苯易发生,_,反应，能发生,_,反应，难被,_,，其化学性质不同于烷烃、烯烃。,取代,加成,氧化,练习,1,苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）,苯的间位二元取代物只有一种。,苯的邻位二元取代物只有一种。,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,苯能在一定条件下与,H,2,反应生成环己烷。,苯在,FeBr,3,存在的条件下同液溴发生取代反应。,A,B,C,D,C,练习,2,1866,年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列,_,事实（填编号）。,A,苯不能使溴水褪色,B,苯能与,H,2,发生加成反应,C,溴苯没有同分异构体,D,邻二溴苯只有一种,A,、,D,练习,3,下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性,KMnO,4,溶液褪色的是：（,）,SO,2,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,A,B,C,D,D,SO,2,+Br,2,+2H,2,O=H,2,SO,4,+2HBr,比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质,分子式,烷烃,(C,2,H,6,),烯烃（,C,2,H,4,）,苯,(C,6,H,6,),结构式,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,结构特点,C,C,可以旋转,C,C,不能旋转,双键中一个键易断裂,苯环很稳定,介于单、双键之间的独特的键,主要性质,_,、氧化（燃烧）,_,、,_,_,、,_,、氧化（燃烧）,取代,加成,加聚,加成,取代,1,苯的结构式可用,来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）,A,苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料,B,苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃,C,苯分子中,6,个碳碳化学键完全相同,D,苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,2,某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻，罐内,15 t,苯泄入路边,300 m,长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道。以下报道中有科学性错误的是（）,A,由于大量苯溶入水渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染,B,由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸,C,可以采取抽水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄露物的目的,D,处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳,A,3,将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（）,A,亚硫酸钠,B,溴化铁,C,锌粉,D,铁粉,BD,4,科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（）,A,苯分子是高度对称的平面型分子,B,苯不与溴水反应,C,苯不与酸性,KMnO,4,溶液反应,D,1 mol,在一定条件下可与,3 mol Cl,2,发生加成反应,BC,5,下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色的是（）,A,甲烷,B,苯,C,乙烯,D,乙烷,A,B,7,关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）,A,苯分子中含有三个 键和三个,C,C,键，且交替连接,B,苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面,C,苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,D,苯分子里六个,C,H,键完全相同,CD,8,下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）,A,苯是无色带有特殊气味的液体,B,常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体,C,苯在一定条件下能与溴发生取代反应,D,苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应,D,9,下列物质与溴水混合后充分振荡，静置后上层液体呈橙红色，下层液体无色的是（）,A,碘化钾溶液,B,苯,C,四氯化碳,D,己烯,B,10,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,1,）装置,A,中发生反应的化学方程式是：,Br,2,HBr,10,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,2,）装置,C,中看到的现象是：,_,_,，证明：,_,。,导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀,有,HBr,气体生成,10,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,3,）装置,B,是吸收瓶，内盛,CCl,4,液体，实验中观察到的现象是：,_,_,，原因是：,_,_,。,无色液体变成,橙黄色,试管,A,中挥发出的,Br,2,溶解在,CCl,4,中,10,如图是制取溴苯的装置。试回答：,如果没有,B,装置将,A,、,C,直接相连，你认为是否妥当？,_,（填“是”或“否”），理由是,_,_,。,否,挥发出的,Br,2,进入,AgNO,3,溶液同样有浅黄色的沉淀生成,10,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,4,）实验完毕后将,A,管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯,_,（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯,_,且,_,。,下,不溶于水,密度比水大,1C 2A 3BD 4BC 5A 6B 7CD 8D 9B,凯库勒,(FriedrichAKekule18291896),德国有机化学家。主要研究有机化合物的结构理论。,他,1829,年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。,1847,年，,18,岁的他以优异的成绩考人古森大学学建筑学，在大学里，所学的课程有几何学、数学、制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演说才能，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以，入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。,凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研,究终于有了结果。,1864,年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因,这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的,尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。象是电光一闪，我醒了。我花了这一夜的剩余时间，作出了这个假想。”于是，凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。,苯环结构的诞生,是有机化学发展史上的一块里程碑。凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的，以保持碳原子为四价。,1866,年，他画出一个单、双键的空间模型，与现代结构式,完全等价。,1896,年春天，在柏林发生了严重的流行性感冒，早已患慢性气管炎的凯库勒被感染后，病情日益恶化。同年,6,月,13,日他与世长辞了。,