有机化学补充2-格式试剂.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学补充,2-,格,式试剂,制备,结构,性质,(,应用,),活性氢测定法,制备醇,(,重点掌握）,脱水制备烯,CO,2,反应制备羧酸,原甲酸三乙酯制备醛,(,不掌握,),由-CN制备酮,(,不掌握,),亚胺制备胺,(,不掌握,),合成其它有机金属化,合物,(,不掌握,),C=C-C=O,的共轭加成,(,不掌握,),卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物,与金属镁的反应,乙醚,的作用是与,格氏试剂,络合成稳定的溶剂化物，,既是溶剂，又是,稳定化剂,卤代烷与镁的,反应活性：,RI,RBr,R,Cl,RF,三级,二级,一级,氟代烷反应活性太差，碘代烷太活泼，所以常用溴代烷和氯代烷。,格林尼亚（,Grignard,）试剂,简称格氏试剂，,1900,年发现,(29,岁,),格式试剂的制备,注意：,由于溴甲烷和氯甲烷是气体，,制甲基卤代镁时仍用碘甲烷。,苯甲型，烯丙型,卤代烃特别容易与格式试剂,偶联,，因此通常用,氯化物,为原料，反应必须于低温下进行,键是极性很强的键，电负性,C,为,2.5,，,Mg,为,1.2,，所以格氏试剂非常活泼，能起多种化学反应。,电负性,:,2.5,1.2,RMgX,格式试剂的结构,其它常见的碳负离子：,常见活性H化合物HO,H,RO,H,RS,H,RCOO,H,RN,H,2,RCON,H,2,RSO,3,H,RC C,H,等,1),与含,活泼氢的化合物,作用,应用：,上述反应都是,定量进行,的，可用于有机分析中,测定化合物所含活性氢,的数量目（叫做,活性氢测定法,）,格氏试剂,遇水就分解,，所以，在制备和使用格氏试剂时都必须用无水溶剂和干燥的容器。操作要采取隔绝空气中湿气的措施。,在利用,RMgX,进行,合成,过程中还必须注意含活泼氢的化合物。,定量的,测定甲烷的体积，就可推算出所含,活泼氢,的个数。,多一个碳链的 1,醇,2,醇,多二个碳链的 1,醇,2),制备醇,与羧酸衍生物反应,引入两个R基的3,醇,3,醇,由制的得的,醇进一步脱水制烯,例：,生成的,进一步脱水变成烯,2,）制备,烯,机理：,3),制备羧酸,4,）制备 醛,和原甲酸三乙酯反应,5,）由,-CN,制备酮,6,）亚胺制备胺,7)C=C-C=O,的共轭加成,8),合成其它有机金属化合物,当其它的金属离子的电负性比镁大时，利用格式试剂,和该金属的盐类化合物发生交换反应，可以得到另一种金属有机化合物,