立方烷的合成.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,八硝基立方烷的合成,立方烷,的合成,分为两部分：,第一步：,第二步：,八硝基立方烷的合成,下面介绍一下这两种化合物的一些信息,分为立方烷和,八硝基立方烷,第一：立方烷,1/28/2026,主要性质：,化学式,摩尔质量,密度,熔点,C8H8,104.15 gmol1,1.29,131,CAS,号,277-10-01,SMILES,C12C3C4C1C5C4C3C25,识别：,数据来自,25 C,，,100,kPa,1/28/2026,立方烷的结构,1/28/2026,立方烷,:,立方烷,（,C8H8,）为人工合成的,烷烃,，又称为,五环辛烷,。八个,碳,原子,对称的排列在,立方体,的八个角上。此烷烃属于,Platonic hydrocarbon,的一种，外观为有光泽的,晶体,。,立方烷曾一度被认为不可合成，因其,90,度键角被认为张力过大而不稳定。令人惊奇的是，由于缺乏分解路径，立方烷,动力学,上很稳定。不过，当立方烷的八个顶点全被硝化后得到的,八硝基立方烷,，则是史上最猛烈的炸药。单位质量炸药施放的能量是已经合成出来的炸药里最高的。,立方烷和其衍生物具有很多重要性质。,对热不稳定，,200C,可分解。,可以,溴代环戊烯酮,的二聚体经一系列复杂反应，最后从,甲醇,溶液中,结晶,析出；也可通过,光化学反应,合成；也可由,环丁二烯,与,2,5-,二溴对苯醌,合成。,1/28/2026,合成路线如下：,溴代环戊烯酮,的二聚体经如右复杂反应，最后从,甲醇,溶液中,结晶,析 出。,1/28/2026,八硝基立方烷的合成,八硝基立方烷,（英文：,Octanitrocubane,，,ONC,）是一种新型高能,炸药,，分子式为,C8(NO2)8,，由,立方烷,的氢全部被,硝基,取代制得。它与,三硝基甲苯,类似，对震动的敏感度比较低，甚至用锤子砸也不会爆炸。,八硝基立方烷中存在张力，碳,-,碳键的,键角,为,90,，与,sp,3,杂化,碳原子的,10928,相差很大；分解产物也是很稳定的,二氧化碳,和,氮气,，因此八硝基立方烷的爆炸性非常强，是性能最强的几种炸药之一。它比,奥克托今,（,HMX,）的威力大,20-25%,。,C8(NO2)8 8CO2,+4N2,1/28/2026,化合物名称,化学式,摩尔质量,撞击感度,摩擦感度,密度,爆度,TNT,相当量,SMILES,八硝基立方烷,C,8,N,8,O,16,464.1296 g/,mol,低,低,1.979 g/cm3,10,100,m/s,2.7,O=N(=O)C12C3(N(=O)=O)C4(N(=O)=O)C1(N(=O)=O)C5(N(=O)=O)C2(N(=O)=O)C3(N(=O)=O)C45N(=O)=O,八硝基立方烷的主要性质,注：以上数据来自,25 C,，,100,kPa,1/28/2026,八硝基立方烷的结构式,八硝基立方烷的微观构型,八硝基立方烷的球棍模型,1/28/2026,八硝基立方烷的合成路线,如下图所示：,1/28/2026,1/28/2026,1.,首先立方烷甲酸分别与,氯化亚砜,及,光气,在,光照下,作用，发生立方体中,四面体,四个顶点碳的氯羰基化，生成四,酰氯,衍生物。,2.,然后与,叠氮三甲基硅烷,发生,Curtius,重排反应,生成,异氰酸酯,，再用,二甲基双环氧乙烷,氧化，得到,四硝基立方烷,。,3.,受,硝基,吸,电子效应,的影响，四硝基立方烷具有非常强的,酸性,，大约是立方烷的,1020,倍。因此它与,双,(,三甲硅基,),氨基钠,反应可被脱去质子，生成顶点碳的,碳负离子,，再用,四氧化二氮,硝化,，便可获得五硝基取代物。,4.,接下来继续用该法硝化，可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷。,5.,最后的一步需要用到,双,(,三甲硅基,),氨基锂,作,碱,性试剂，并用,亚硝酰氯,硝化，,臭氧,处理，得到八硝基立方烷。,合成步骤如下：,1/28/2026,八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不产生水，因此基本上不会有烟雾产生。,合成八硝基立方烷的意义：,八硝基立方烷的合成对历史来说是一种对科学的探究，该合成能够说明科学的探究是永无止境的。同时这个世界增加了一种新的化合物。,八硝基立方烷中存在张力，碳,-,碳键的,键角,为,90,，与,sp,3,杂化,碳原子的,10928,相差很大；分解产物也是很稳定的,二氧化碳,和,氮气,，因此八硝基立方烷的爆炸性非常强，是性能最强的几种炸药之一。它比,奥克托今,（,HMX,）的威力大,20-25%,。由此可知一旦其运用于军事领域上，可以提高武器的杀伤力，即提高了一个国家的军事实力。,1/28/2026,