羧酸氨基酸和蛋白质第二课时课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二课时,酯,鲁科版化学（选修5）,羧酸衍生物,-,酯,羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。,酯：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,二、酯,1,、定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。,2,、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。,或,根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸,二乙酯,）,、,多元酸酯,(,如油脂,),。,饱和一元羧酸酯的通式：,C,n,H,2n+1,COOH,或,C,n,H,2n,O,2,与饱和一元羧酸互为同分异构体,练习：写出,C,4,H,8,O,2,的各种同分异构体的结构简式,练习：写出,C,6,H,12,O,2,的五种同分异构体的结构简式,油脂,高级脂肪酸的甘油酯,R,1,COOCH,2,R,2,COOCH,R,3,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,C,15,H,31,COOCH,2,C,15,H,31,COOCH,2,C,15,H,31,COOCH,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,硬脂酸甘油酯（脂肪）,固态,软脂酸甘油酯,油酸甘油酯（油）,液态,3,、存在：低级酯存在于水果中，油脂存在于食物中。,4,、,物理性质：,分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。,3,、油脂的物理性质,密度比水的密度,小,有明显的,油腻感,不,溶于水，易溶于,有机溶剂,是一种良好的,有机溶剂,4,、酯的化学性质,水解反应：酯在酸性和碱性条件小都可以发生水解。,(1),在酸中的反应方程式：,（,2,）,、在碱中反应方程式：,思考：油脂属于哪类有机物，他有什么样的性质？,若羟基中含有不饱和的成分，如何验证？,若想将油变为脂肪仍作为食物（如：将软脂酸甘油酯转变成硬脂酸甘油酯），应与什么物质反应？,（,3,）、油脂的化学性质,油脂的水解：酸性条件下的水解,可用于制备高级脂肪酸和甘油,肥皂的主要成分,工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；,油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；,用于制作肥皂。,油脂碱性条件下的水解：皂化反应,思考：老酒为什么格外香？,驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。,在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。,1,、完成下列反应的化学方程式。,（,1,）甲酸与甲醇与浓硫酸加热,（,2,）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应,（,3,）乙酸乙酯在,NaOH,溶液中加热反应,练习：,化学性质,1,、油脂的氢化,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,+3H,2,催化剂,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,油（液态）,脂肪（固态）,2,、水解反应,（,1,）酸性条件下水解,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,+3H,2,O,H,2,SO,4,3C,17,H,35,COOH+,CH,2,-OH,CH-OH,CH,2,-OH,在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。,（,2,）油脂碱性条件下的水解,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,+3NaOH,3C,17,H,35,COONa,CH,2,-OH,CH-OH,CH,2,-OH,+,在油脂碱性条件下的水解反应中，,NaOH,溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以,水解反应进行得很彻底。,油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。,工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层,高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。,NaOH,溶液,用蒸汽加热,油脂,肥皂、甘油、水等的混和液,加入细食盐,加热、搅拌,分层,皂化,盐析,加填充剂（松香、硅酸钠等,）,压滤、干燥成型,下层：甘油、食盐水等,上层：肥皂液,成品肥皂,四,.,肥皂的制取原理,工业制皂流程简述,油脂与,NaOH,溶液,用蒸气加热搅拌,肥皂、甘油等混合液,加热、搅拌、加入,食盐细粒，静置分层,上层：肥皂液,下层：甘油等,取上层物质加松香、,硅酸钠等压滤、干燥成型,成品肥皂,加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于,物理,变化。,这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。,盐析,肥皂的去污原理,肥皂的去污原理,肥皂去污原理,R,COONa,亲油基,亲水基,亲油基,亲水基,拓展视野,1,酯在下列哪种环境中水解程度最大,A.,水,B.,稀硫酸,C.,浓硫酸,D.,碱溶液,O O,CH,3,C-OCH,3,+H-OH CH,3,COH+HOCH,3,RCOOR+NaOH ,RCOONa,+R,OH,小结,:,1,、酯在酸,(,或碱,),存在的条件下,水解生成酸和醇。,2,、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,3,、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全，水解生成 羧酸盐和醇,延伸,:,形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸,(,如,:HNO,3,H,2,SO,4,H,3,PO,4,),。,C,2,H,5,OH+HNO,3,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,酯化反应与酯水解反应的比较,酯 化,水 解,反应关系,催 化 剂,催化剂的,其他作用,加热方式,反应类型,NaOH,中和酯水解生成的,CH,3,COOH,，,提高酯的水,解率,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓 硫 酸,稀,H,2,SO,4,或,NaOH,吸水，提高,CH,3,COOH,与,C,2,H,5,OH,的转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应,取代反应,水解反应,取代反应,小结：几种衍生物之间的关系,练习,:,1.,胆固醇是人体必需的生物活性物质，分 子式为,C,27,H,46,O,。,一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为,C,34,H,50,O,2,。,合成这种胆固醇酯的羧酸是,()A.C,6,H,13,COOH B.C,6,H,5,COOH C.C,7,H,15,COOH D.C,3,H,7,COOH,B,2,、,现有分子式为,C,3,H,6,O,2,的四种有机物,A,、,B,、,C,、,D,，,且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：,NaOH,溶液,银氨溶液,新制,Cu(OH),2,金属钠,A,中和反应,溶解,产生氢气,B,有银镜,产生红色沉淀,产生氢气,C,水解反应,有银镜,产生红色沉淀,D,水解反应,则,A,、,B,、,C,、,D,的结构简式分别为：,A,：,B,：,C,：,D,：,CH,3,CH,2,COOH,CH,3,CH,2,OH,CHO,HCOOCH,2,CH,3,CH,3,COOCH,3,3,某有机物,X,能发生水解反应，水解产物为,Y,和,Z,。同温同压下，相同质量的,Y,和,Z,的蒸气所占体积相同，化合物,X,可能是,A.,乙酸丙酯,B.,甲酸乙酯,C.,乙酸甲酯,D.,乙酸乙酯,AB,4,、,1mol,有机物 与足量,NaOH,溶,液充分反应，消耗,NaOH,的物质的量为（）,A,5mol B,4mol C,3mol D,2mol,COOCH,3,CH,3,COO,COOH,B,5,、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈 触杀作用的杀虫剂，其 中对光稳定的溴氰菊醋 的结构简式,如右图：,下列对该化合物,叙述正确的是 （）,A,属于芳香烃,B,属于卤代烃,C,在酸性条件下不水解,D,在一定条件下可以发生加成反应,D,6,对有机物,的叙述不正确的是,A.,常温下能与,Na,2,CO,3,反应放出,CO,2,B.,在碱性条件下水解，,0.5mol,该有机物完全反应消耗,4mol,NaOH,C.,与稀,H,2,SO,4,共热生成两种有机物,D.,该物质的化学式为,C,14,H,10,O,9,C,例,1,、一环酯化合物，结构简式如下,：,试推断：,1.,该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；,2.,写出此水解产物与金属钠反应的方程式；,3.,此水解产物是否可能与,FeCl,3,溶液发生变色反应？,祝同学们学习进步！,