高三高中高考高二化学重要有机物的转化公开课教案教学设计课件试题卷案例练习.pptx

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,Company Logo,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,专题,4,第三单元,重要有机物的转化关系,有机化合物之间的转化关系,CH,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,Br,CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,CH+H,X,CH,2,CHX,催化剂,乙炔,(,CHCH,),的加成,与,H,2,，,X,2,：,CH,CH+,X,2,CHX,CHX,H,2,，,X,2,与,HX,，,H,2,O,：,CH,CH+,H,2,CH,2,CH,2,催化剂,CH,CH+H,2,O,CH,3,CHO,催化剂,HX,与,HCN,：,CH,CH+HCN,CH,2,CH-CN,催化剂,丙烯腈,CH,2,CH,2,+HX,CH,3,CH,2,X,催化剂,乙烯,(,CH,2,CH,2,),的加成,(,H,2,，,X,2,，,HX,，,H,2,O,，,HCN,),CH,2,CH,2,+X,2,CH,2,XCH,2,X,CH,2,CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,催化剂,CH,2,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,CH,2,CH,2,+HCN,CH,3,CH,2,CN,催化剂,光,(,hv,),CH,3,CH,3,+Br,2,CH,3,CH,2,Br+HBr,或,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,2,CH,2,+KBr+H,2,O,醇,CH,3,CH,2,Br,CH,2,CH,2,+HBr,KOH,，,醇,CH,3,CH,2,Br+H,2,O,CH,3,CH,2,OH+HBr,KOH,，,水,或,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,3,CH,2,OH+KBr,水,CH,3,CH,2,OH,CH,2,CH,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,170,CH,3,CH,2,OH+HX,CH,3,CH,2,X+H,2,O,2 CH,3,CH,2,OH+O,2,2 CH,3,CHO+2 H,2,O,2 CH,3,CHO+O,2,2 CH,3,COOH,催化剂,CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,加热、加压,Ni,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,3,+,H,2,O,浓,H,2,SO,4,催化剂,有机化合物之间的转化关系,CH,CH,加成,CH,2,CH,2,加成,CH,3,CH,3,加成,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,Br,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,CH,3,COOH,还原,CH,3,COOCH,2,CH,3,酯化,消去,有机化合物之间的转化关系,炔,加成,烯,加成,烷,加成,醇,醛,卤代烃,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,羧酸,还原,酯,酯化,消去,有机化合物之间的转化关系,RC,CH,加成,RCH,CH,2,加成,C,n,H,2n+2,加成,R-OH,R-CHO,R-Br,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,RCOOH,还原,RCOOR,酯化,消去,有机化合物之间的转化关系,RC,CH,加成,RCH,CH,2,加成,C,n,H,2n+2,加成,R-OH,R-CHO,R-Br,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,R-COOH,还原,R-COO-R,酯化,由乙烯合成乙酸乙酯？,消去,有机合成,原料,目标化合物,（,TM,）,分子骨架的构造,官能团的引入和转化,简单、易得,特定结构和功能,有机合成,分子骨架的构造,增长碳链,减少碳链,成环,开环,酯化，醇分子间脱水成醚，,C,C,、,C,C,与,HCN,加成，加聚、缩聚等反应,多元羧酸和多元醇形成,环酯,等反应,环酯的水解等反应,酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，,烯烃或炔烃的催化氧化等反应,【,思考,】,(1),丙烯被酸性,KMnO,4,溶液氧化时将得到什么产物？,提示：,丙烯的结构简式为,CH,3,CH,CH,2,，因此被酸性,KMnO,4,溶液氧化时得到乙酸,(CH,3,COOH),、,CO,2,和,H,2,O,。,(2),能够通过反应形成环状化合物的分子结构有什么特点？,提示：,分子结构中必须有两个或两种官能团时才有可能形成环状化合物，如二元醇、二元酸、羟基酸、氨基酸等。,RC,CH,加成,RCH,CH,2,加成,C,n,H,2n+2,加成,R-OH,R-CHO,R-Br,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,R-COOH,还原,R-COO-R,酯化,消去,有机合成,官能团的引入,有机合成,官能团的引入,引入,C,C,的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入,-X,的三种方法：,有机化合物之间的转化关系,RC,CH,加成,RCH,CH,2,加成,C,n,H,2n+2,加成,R-OH,R-CHO,R-Br,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,R-COOH,还原,R-COO-R,酯化,消去,有机合成,官能团的,引入,引入,C,C,的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入,-X,的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,引入,-OH,的四种方法：,有机化合物之间的转化关系,RC,CH,加成,RCH,CH,2,加成,C,n,H,2n+2,加成,R-OH,R-CHO,R-Br,取代,消去,水解,取代,加成,氧化,氧化,R-COOH,还原,R-COO-R,酯化,消去,有机合成,官能团的,引入,引入,C,C,的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入,-X,的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,引入,-OH,的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,有机合成,官能团的转化,包括官能团,种类,变化、,数目,变化、,位置,变化等。,a.,官能团种类变化：,水解,CH,3,CH,2,-OH,氧化,CH,3,CH,2,-Br,CH,3,-CHO,b.,官能团数目变化：,c.,官能团位置变化：,消去,CH,3,CH=CH,2,加,HBr,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,CH,3,CH-CH,3,Br,消去,CH,2,=CH,2,加,Br,2,CH,3,CH,2,-Br,CH,2,Br,CH,2,Br,正向合成分析法,从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,其反应条件比较,温和,，并具有,较高的产率,，所使用辅助试剂尽可能,低毒性,、,低污染,、,易得,和,廉价,的。,逆向合成分析法,将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较,温和,，并具有,较高的产率,，所使用物基础原料和辅助原料应该是,低毒性,、,低污染,、,易得,和,廉价,的。,COC,2,H,5,COC,2,H,5,O,O,草酸二乙酯的合成,练习,1,：乙烯为原料设计合成路线,草酸乙二酯的合成,COCH,2,COCH,2,O,O,练习,2,：乙,醇,为原料设计合成路线,练习,3,：用,2-,丁烯、乙烯为原料设计合成路线,