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2026年生物制药（药物合成）考题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第 I 卷（选择题 共40分）
每题有一个或多个选项符合题意，请将正确选项填在括号内。（总共10题，每题4分，每题的选项中，至少有一个选项是正确的，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）

1. 以下关于药物合成中常见反应类型的说法，正确的是（ ）
A. 取代反应是药物合成中最常见的反应类型之一
B. 加成反应可以引入新的官能团
C. 消除反应能使分子中脱去小分子形成不饱和键
D. 氧化反应在药物合成中常用于改变药物的化学性质

2. 药物合成中常用的有机试剂有（ ）
A. 氢氧化钠
B. 硫酸
C. 乙醇
D. 甲苯

3. 下列关于药物合成路线设计的原则，正确的是（ ）
A. 路线应尽可能短，减少合成步骤
B. 原料应易得、价廉
C. 反应条件应温和，易于操作
D. 产率应尽可能高

4. 在药物合成中，对反应溶剂的选择需要考虑的因素有（ ）
A. 对反应物和产物的溶解性
B. 与反应物和产物的化学稳定性
C. 沸点适宜，便于分离
D. 毒性小，对环境友好

5. 以下哪些是药物合成中常用的催化剂（ ）
A. 金属催化剂
B. 酸催化剂
C. 碱催化剂
D. 酶催化剂

6. 药物合成中，控制反应选择性的方法有（ ）
A. 选择合适的反应条件
B. 使用选择性试剂
C. 采用保护基策略
D. 优化反应物的比例

7. 关于药物合成中的中间体，说法正确的是（ ）
A. 中间体是药物合成过程中的中间产物
B. 中间体的结构和性质对最终药物的合成至关重要
C. 中间体可以分离和纯化
D. 中间体的合成路线设计是药物合成的关键环节之一

8. 药物合成中，提高反应产率的方法有（ ）
A. 优化反应条件
B. 选择合适的反应物浓度
C. 采用过量的反应物
D. 及时分离产物

9. 以下哪种技术在药物合成中常用于监测反应进程（ ）
A. 红外光谱
B. 核磁共振
C. 质谱
D. 高效液相色谱

10. 药物合成中，绿色化学理念的体现包括（ ）
A. 使用无毒无害的原料
B. 减少废弃物的产生
C. 提高原子利用率
D. 采用温和的反应条件

第 II 卷（非选择题 共60分）

二、填空题（共15分）
（总共5题，每题3分，请将正确答案填在横线上）

1. 药物合成中，常见的官能团转化反应有羟基的氧化反应、卤原子的______反应等。
2. 有机合成中常用的保护基，如保护羟基的______保护基。
3. 药物合成路线设计中，逆合成分析法是从______出发，逐步推导合成路线。
4. 药物合成反应中，影响反应速率的主要因素有反应物浓度、温度、______等。
5. 绿色化学中，原子利用率的计算公式为______。

三、简答题（共20分）
（总共4题，每题5分）

1. 简述药物合成中取代反应的类型及特点。
2. 药物合成中，如何选择合适的反应溶剂？
3. 举例说明保护基在药物合成中的作用。
4. 阐述药物合成中提高反应选择性的重要性及常见方法。

四、案例分析题（共15分）
（总共3题，每题5分）

以某一具体药物的合成为例，分析其合成路线中涉及的反应类型、中间体以及合成路线设计的思路。

案例：合成某心血管药物，其合成路线如下：首先以苯甲醛为原料，通过一系列反应得到中间体A，中间体A再经过反应得到中间体B，最后中间体B经几步反应得到目标药物。

1. 请分析从苯甲醛到中间体A可能涉及的反应类型。
2. 中间体A到中间体B的反应过程中，可能需要注意哪些反应条件的控制？
3. 该合成路线设计的思路体现了药物合成路线设计的哪些原则？

五、综合设计题（共10分）
（总共1题，10分）

设计一条从简单原料合成一种新型抗癌药物的路线。要求写出主要的反应步骤、涉及的反应类型以及每步反应的关键条件。

答案：
第 I 卷答案
1. ABCD
2. CD
3. ABCD
4. ABCD
5. ABCD
6. ABCD
7. ABCD
8. ABD
9. ABCD
10. ABCD

第 II 卷答案
二、填空题答案
1. 取代
2. 苄基
3. 目标分子
4. 催化剂
5. （目标产物的相对分子质量÷各反应物相对分子质量总和）×100%

三、简答题答案
1. 取代反应类型有亲电取代、亲核取代等。亲电取代反应是亲电试剂进攻苯环等富电子体系发生的取代；亲核取代是亲核试剂进攻缺电子中心进行取代。特点是有新的基团取代原有基团，是药物合成引入各种官能团的重要反应。
2. 选择反应溶剂要考虑对反应物和产物溶解性好，利于反应进行；与反应物和产物化学稳定性好，不发生反应；沸点适宜，便于通过蒸馏等方法分离产物；毒性小，对环境友好。
3. 如在合成含有多个官能团的药物时，用苄基保护羟基，防止其在其他反应中被破坏，待特定反应完成后再脱保护，保证最终产物的结构和性质符合要求。
4. 提高反应选择性可减少副反应，提高产物纯度和收率。常见方法有选择合适反应条件，如温度、溶剂等；使用选择性试剂；采用保护基策略，先保护特定官能团，反应后再脱保护；优化反应物比例，使反应按预期方向进行。

四、案例分析题答案
1. 可能涉及亲核加成反应，苯甲醛中的羰基与亲核试剂反应生成醇羟基，进而发生取代等反应形成中间体A。
2. 需注意温度控制，避免副反应发生；反应物浓度的精准控制，以保证反应按预期进行；可能还需控制反应时间，防止过度反应。
3. 体现了路线应尽可能短，减少合成步骤；原料应易得、价廉；反应条件应温和，易于操作等原则，从简单原料逐步合成目标药物，提高合成效率和可行性。

五、综合设计题答案
从甲苯出发，首先甲苯在合适催化剂和高温条件下与氯气发生取代反应生成氯甲苯，这是亲电取代反应。然后氯甲苯与氰化钠发生亲核取代反应生成苯乙腈，反应需在合适溶剂和碱性条件下进行。接着苯乙腈在一定条件下与卤代烃发生反应引入新的烷基，形成中间体。中间体再经过氧化反应将侧链氧化为羧基，最后通过酰胺化反应与合适的胺反应生成目标抗癌药物。关键条件如取代反应的温度、亲核取代反应的溶剂选择、氧化反应的氧化剂种类及用量、酰胺化反应的催化剂等都需精确控制。