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2025年大学化学（有机合成实验）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共30分）
每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。（总共6题，每题5分）
1. 在有机合成实验中，以下哪种溶剂常用于重结晶操作？
A. 乙醇 B. 石油醚 C. 水 D. 以上都有可能
2. 进行酯化反应时，通常需要加入什么物质来催化反应？
A. 氢氧化钠 B. 浓硫酸 C. 氯化钠 D. 碳酸钙
3. 下列哪种反应类型不属于有机合成中常见的反应？
A. 加成反应 B. 置换反应 C. 消除反应 D. 聚合反应
4. 对于有机化合物的分离，哪种方法利用了不同物质在固定相和流动相之间的分配系数差异？
A. 蒸馏 B. 萃取 C. 色谱法 D. 重结晶
5. 在制备格氏试剂时，需要注意的关键因素是？
A. 反应温度 B. 试剂的纯度 C. 无水环境 D. 以上都是
6. 有机合成实验中，常用的干燥试剂是？
A. 氯化钙 B. 碳酸钠 C. 氢氧化钾 D. 硝酸银

第II卷（非选择题 共70分）
7. （10分）请简述有机合成实验中回流装置的作用及组成部分。

8. （15分）写出由乙醇制备乙酸乙酯的反应方程式，并说明反应过程中可能出现的副反应及如何减少副反应的发生。

9. （15分）在有机合成中，如何通过实验方法确定一个未知有机化合物的结构？请简要阐述主要步骤。

10. （20分）材料：实验室计划合成一种新型的有机化合物，其结构中含有苯环和羧基。现有原料苯、甲苯、乙醇、乙酸等。要求设计合成路线，并说明每一步反应的类型及所需的反应条件。

11. （20分）材料：在有机合成实验中，某同学按照预定步骤进行反应，但最终产物的产率较低。请分析可能导致产率低的原因，并提出改进措施。

答案：
1. D
2. B
3. B
4. C
5. D
6. A
7. 回流装置的作用是使反应混合物在加热条件下保持沸腾，让反应物充分反应，同时减少溶剂的挥发损失。组成部分包括圆底烧瓶、球形冷凝管、加热装置（如酒精灯或电热套）、接引管等。
8. 反应方程式：CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O。副反应如乙醇脱水生成乙烯等。减少副反应的方法：控制反应温度在合适范围，使用浓硫酸作催化剂时要注意用量，保证反应物比例合适等。
9. 主要步骤：首先通过元素分析确定化合物的元素组成；利用质谱确定相对分子质量；通过红外光谱分析官能团；用核磁共振氢谱和碳谱确定分子结构中氢原子和碳原子的连接方式等。
10. 合成路线：先将苯进行硝化反应得到硝基苯，反应类型为取代反应，条件是浓硫酸和浓硝酸加热。再将硝基苯还原为苯胺，是还原反应，用铁粉和盐酸等。苯胺与乙酸反应生成乙酰苯胺，为取代反应，加热。将乙酰苯胺进行硝化反应得到对硝基乙酰苯胺，取代反应，浓硫酸和浓硝酸加热。最后水解得到目标产物，水解反应，氢氧化钠溶液加热等。
11. 可能原因：反应条件控制不当，如温度、时间、反应物浓度等；反应物纯度不够；反应过程中有杂质干扰；分离提纯过程损失等。改进措施：精确控制反应条件；使用高纯度反应物；对反应体系进行除杂；优化分离提纯方法等。