2025年大学第四学年（化学）有机合成综合测试试题及答案.doc

2025年大学第四学年（化学）有机合成综合测试试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共30分）
（总共10题，每题3分，每题只有一个选项符合题意）
1. 以下哪种反应类型常用于构建碳 - 碳双键？
A. 亲核取代反应
B. 消除反应
C. 加成反应
D. 氧化反应
2. 在有机合成中，用于保护醛基的常用试剂是？
A. 乙醇
B. 乙二醇
C. 甲醇
D. 丙醇
3. 下列哪种物质是常用的亲电试剂？
A. 氢氧化钠
B. 溴化氢
C. 氨
D. 水
4. 合成复杂有机化合物时，逆合成分析的关键步骤是？
A. 确定目标分子的结构
B. 寻找合适的起始原料
C. 切断化学键并分析合成子
D. 选择反应条件
5. 以下哪种催化剂常用于烯烃的氢化反应？
A. 硫酸
B. 钯 - 碳
C. 氢氧化钠
D. 高锰酸钾
6. 制备格氏试剂时，常用的卤代烃是？
A. 氯代烃
B. 溴代烃
C. 碘代烃
D. 氟代烃
7. 有机合成中，用于将醇氧化为醛的试剂是？
A. 重铬酸钾
B. 托伦试剂
C. 琼斯试剂
D. 斐林试剂
8. 下列哪种反应可以用于增长碳链？
A. 酯化反应
B. 缩合反应
C. 水解反应
D. 异构化反应
9. 用于鉴别伯、仲、叔醇的试剂是？
A. 卢卡斯试剂
B. 溴水
C. 硝酸银溶液
D. 三氯化铁溶液
10. 在有机合成中，引入羧基的常用方法是？
A. 醇的氧化
B. 烯烃的氧化
C. 卤代烃的水解
D. 醛的氧化

第II卷（非选择题 共70分）
（总共4题，每题15分，按要求作答）
11. 请简述有机合成中官能团保护的重要性，并举例说明一种官能团保护的方法及原理。
12. 以苯为原料，设计合成间溴苯甲酸的路线，写出每一步反应的方程式及反应条件。
13. 分析以下有机合成路线中存在的问题，并提出改进方案：
起始原料：甲苯
第一步：甲苯与氯气在光照下反应生成一氯甲苯
第二步：一氯甲苯与氢氧化钠水溶液加热反应生成苯甲醇
第三步：苯甲醇与浓硫酸共热生成苯甲醛
第四步：苯甲醛与溴水反应生成间溴苯甲醛
第五步：间溴苯甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应生成间溴苯甲酸
14. 阅读以下材料：
在有机合成中，常常需要构建特定的碳 - 碳骨架和官能团。例如，在合成一种新型药物时，需要将多个不同的官能团引入到目标分子中。科学家们通过不断探索和优化反应条件，利用各种有机反应来实现这一目标。其中，碳 - 碳键的形成是关键步骤之一。常见的形成碳 - 碳键的反应有格氏反应、Wittig反应等。
请根据上述材料，回答以下问题：
（1）简述格氏反应在构建碳 - 碳骨架中的作用。
（2）举例说明Wittig反应的反应物和产物特点。

答案：
第I卷：1. B 2. B 3. B 4. C 5. B 6. B 7. C 8. B 9. A 10. D
第II卷：11. 官能团保护在有机合成中至关重要，因为在复杂分子的合成过程中，一些反应可能会对某些官能团造成破坏，所以需要先保护起来。例如保护醛基，常用乙二醇，通过与醛基发生缩醛化反应，形成环状结构。原理是利用醛基与二醇的亲核加成反应，生成相对稳定的缩醛，在后续反应中保护醛基不被破坏，反应结束后再通过水解反应恢复醛基。
12. 以苯为原料合成间溴苯甲酸的路线如下：
第一步：苯与溴在铁粉催化下发生取代反应生成溴苯，方程式为：C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr，反应条件是铁粉作催化剂。
第二步：溴苯与镁在无水乙醚中反应生成苯基溴化镁（格氏试剂），方程式为：C₆H₅Br + Mg → C₆H₅MgBr，反应条件是无水乙醚作溶剂。
第三步：苯基溴化镁与二氧化碳反应后酸化得到苯甲酸，方程式为：C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅COOMgBr，C₆H₅COOMgBr + H⁺ → C₆H₅COOH + Mg²⁺ + Br⁻，反应条件是先通入二氧化碳，再酸化。
第四步：苯甲酸与溴在铁粉催化下发生间位取代反应生成间溴苯甲酸，方程式为：C₆H₅COOH + Br₂ → m - C₆H₄BrCOOH + HBr，反应条件是铁粉作催化剂。
13. 该合成路线存在以下问题：第一步甲苯与氯气光照反应生成的是苄基氯，而不是一氯甲苯；第二步一氯甲苯与氢氧化钠水溶液加热发生的是水解反应生成苯甲醇，但该反应条件下可能会有副反应；第三步苯甲醇与浓硫酸共热会发生消去反应生成苯乙烯而不是苯甲醛；第四步苯甲醛与溴水反应不是生成间溴苯甲醛，而是发生氧化反应使醛基被氧化；第五步间溴苯甲醛直接用酸性高锰酸钾溶液氧化会使苯环上的溴也可能被氧化。
改进方案：第一步用甲苯与溴化铁作催化剂发生取代反应生成对溴甲苯；第二步对溴甲苯与镁在无水乙醚中反应生成对溴苯基溴化镁；第三步对溴苯基溴化镁与二氧化碳反应后酸化得到对溴苯甲酸；第四步对溴苯甲酸与溴在铁粉催化下发生间位取代反应生成间溴苯甲酸。
14. （1）格氏反应在构建碳 - 碳骨架中起着重要作用，可以通过格氏试剂与卤代烃、醛、酮等反应，引入新的碳 - 碳键，从而构建复杂的有机化合物结构。例如格氏试剂与卤代烃反应，能将卤代烃的烃基接到格氏试剂上，实现碳链的增长。
（2）Wittig反应的反应物是磷叶立德（由三苯基膦与卤代烃反应生成）和醛或酮。产物特点是生成烯烃和三苯基氧膦。例如，用苯甲醛和磷叶立德反应，会生成苯乙烯和三苯基氧膦，通过该反应可以在特定位置引入碳 - 碳双键，构建新的碳 - 碳骨架。