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2025年大学(应用化学)有机合成阶段真题及解析
(考试时间:90分钟 满分100分)
班级______ 姓名______
第I卷(选择题 共30分)
(总共10题,每题3分,每题只有一个选项符合题意,请将正确答案填在括号内)
w1. 下列哪种反应类型常用于构建碳 - 碳双键?( )
A. 亲核取代反应
B. 消除反应
C. 加成反应
D. 氧化反应
w2. 以下哪种试剂可用于鉴别伯醇、仲醇和叔醇?( )
A. 托伦试剂
B. 斐林试剂
C. 卢卡斯试剂
D. 溴水
w3. 下列化合物中,哪个最容易发生亲电取代反应?( )
A. 苯
B. 硝基苯
C. 甲苯
D. 氯苯
w4. 用于保护醛基的常用试剂是( )
A. 乙醇
B. 乙二醇
C. 甲醇
D. 丙醇
w5. 下列哪种反应可以实现烯烃的顺反异构化?( )
A. 催化加氢
B. 卤代反应
C. 光照异构化
D. 氧化反应
w6. 格氏试剂与下列哪种化合物反应可制备醇?( )
A. 醛
B. 酮
C. 酯
D. 以上均可
w7. 能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A. 乙烯
B. 乙炔
C. 苯
D. 环丙烷
w8. 下列哪种化合物具有芳香性?( )
A. 环戊二烯
B. 环戊二烯负离子
C. 环戊二烯正离子
D. 环己烯
w9. 制备乙酰水杨酸(阿司匹林)的反应属于( )
A. 酯化反应
B. 酰化反应
C. 氧化反应
D. 还原反应
w10. 下列关于有机合成中官能团转化的说法,错误的是( )
A. 醇可以通过氧化反应转化为醛或酮
B. 醛可以通过还原反应转化为醇
C. 卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃
D. 烯烃只能通过加成反应引入官能团
第II卷(非选择题 共70分)
w11. (10分)请简述有机合成的基本流程以及每一步骤的关键要点。
w12. (15分)写出以苯为原料合成间溴苯甲酸的详细合成路线,并注明每一步反应的条件和类型。
w13. (15分)阅读以下材料:在有机合成中,常常需要对官能团进行保护和脱保护操作。例如,当我们要对一个含有羟基的化合物进行某些反应时,羟基可能会干扰反应的进行,这时就需要将羟基保护起来。常用的羟基保护基有苄基等。苄基保护羟基的方法是将含有羟基的化合物与苄基卤化物在碱的存在下反应,生成苄基醚。反应结束后,再通过特定的反应将苄基脱除,恢复羟基。
问题:请解释为什么要进行官能团保护?并说明苄基保护羟基的反应原理。
w14. (15分)以乙烯为原料合成1,2 - 二溴乙烷,设计合成路线并说明每一步反应的类型和条件。
w15. (15分)阅读材料:有机合成在药物研发中起着至关重要的作用。许多药物分子都是通过有机合成的方法制备出来的。例如,某药物分子A的合成涉及到多个步骤。首先,以化合物B为起始原料,经过一系列反应得到中间体C,中间体C再经过反应转化为另一个中间体D,最后中间体D经过几步反应得到药物分子A。在整个合成过程中,需要精确控制反应条件,如温度、溶剂、催化剂等,以确保每一步反应的顺利进行和产物的高纯度。
问题:请结合材料说明有机合成在药物研发中的重要性,并举例说明反应条件对有机合成的影响。
答案:
w1. B
w2. C
w3. C
w4. B
w5. C
w6. D
w7. D
w8. B
w9. B
w10. D
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