有机化学药学专业习题课.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,文章内容来源于网络，如果侵权或者不当的地方，请联系我删除或者改正。文章内容仅可参考，不能作为科学依据。谢谢！,The content of this article comes from the Internet.If there is any infringement or improper place,please contact me to delete or correct it.The content of the article can only be referred to,not as a scientific basis.thank you!,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,文章内容来源于网络，如果侵权或者不当的地方，请联系我删除或者改正。文章内容仅可参考，不能作为科学依据。谢谢！,The content of this article comes from the Internet.If there is any infringement or improper place,please contact me to delete or correct it.The content of the article can only be referred to,not as a scientific basis.thank you!,5.,6.,7.,8.,3-,羟基丁烯,2-,乙基戊醛,2-,丙烯,-1-,醇,苯乙酮,9.,10.,(2R,3S)-2-,氯,-3-,溴戊烷,3-,羧基,-3-,羟基戊二酸,11.,12.,13.,14.,2-,羟基苯甲醛,N-,甲基,-N-,乙基苯胺,2-,甲基喹啉,Z-2-,甲基,-2-,丁烯酸,15.,16.,邻苯二甲酸酐,3-,乙基,-4-,硝基苯酚,17.,18.,19.,20.,丁二酸酐,4-,己烯醛,甲基乙基丙基胺,Z-1,2-,氯,-1-,溴乙烯,21.,22.,(2R,3R)-2,3-,二溴戊烷,E-4-,甲基,-3-,乙基,-2-,戊烯,23.,24.,25.,26.,3,，,5-,二甲基,-3-,己醇,4-,甲基,-3-,己酮,1-,环己基丙炔,3-,硝基,-4-,溴苯甲酸,27.,28.,29.,30.,丙酸异丁酸酐,1,，,4,二甲基萘,喹啉,21.5,甲基,2,己酮,22.N,N,二甲基苯胺,23.,环丙基乙炔,24.,苯乙酮,25.,烯丙基溴,26.,阿司匹林,27.,氯化苄,28.,顺,-2-,丁烯酸,29.,氯仿,30.,苄醇,31.,环氧乙烷,32.,吡啶,33.-,萘磺酸,35.-D-,吡喃葡萄糖,(Haworth,式,),34.,对硝基异丙苯,36.,丙三醇,37.2,羟基丙酸,38.,乙酰胺,39.,氢氧化四甲铵,3-,乙基,-3-,戊烯,-1-,炔,(S)-4-,溴,-1-,戊烯,N,N-,二甲基酰亚胺（,DMF,）,异丁基叔丁基醚,3-,丁烯酸,N-,甲基,-,-,丁内酰胺,三甲基苄基氯化铵,嘌呤,果糖（链状结构）,二、单项选择题,1,下列化合物中，烯醇式含量最低的是,2,下列四种物质中，水解反应活性最高的是,A.,甲酸甲酯,B.,乙酰氯,C.,乙酐,D.,乙酰胺,3,下列化合物中，既能与,NaHSO,3,溶液发生亲核加,成反应，又能发生碘仿反应的是,A.,丙酮,B.,环己酮,C.,苯乙酮,D.3-,戊酮,4,下列四种碳正离子，稳定性从强到弱排列的次序为,a.(C,6,H,5,),3,C,+,b.CH,2,=CHCH,2,+,c.R,2,CH,+,d.RCH,2,+,A.a,b,c,d B.a,c,b,d,C.b,a,c,d D.c,d,b,a,5,下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序,a,氨,b,乙胺,c,苯胺,d,氢氧化四甲铵,A.c,d,a,b B.b,c,d,a,C.d,b,a,c D.b,d,c,a,6,下列物质中，不能被,Tollens,试剂氧化的是,A.,葡萄糖,B.,蔗糖,C.,麦芽糖,D.,苯甲醛,7,与,KMnO,4,/H,+,作用可生成丙酮的是,A.,B.,C.,D.,8,下列化合物具有芳香性的是,A.1,3-,环戊二烯,B.,吡咯,C.,环丁烯,D.,四氢呋喃,9,下列化合物中，加热能放出,CO,2,的是,A.,醋酸,B.,丙酸,C.,丁二酸,D.,草酸,10,叔丁基溴的碱性水解反应主要按下列哪种反应,机制进行？,A.S,N,2 B.S,N,1 C.E2 D.E1,21,下列化合物与金属钠反应，速率最大的是,A,、丁醇,B,、异丁醇,C,、叔丁醇,D,、苯甲醛,22,有机物分子发生异裂时产生的是,A,、自由基,B,、正、负离子,C,、吸电子基,D,、供电子基,23,乙醇的沸点高于丙烷，这主要是因为,A,、乙醇可与水形成氢键,B,、乙醇分子之间形成氢键,C,、乙醇分子之间存在分子间引力,D,、乙醇分子中的氧原子进行了,sp,杂化,24,下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为,a,b,c,d B.d,c,a,b,C.d,a,c,b D.b,d,c,a,25,分子中不存在,p-,共轭的是,A.,B.,C.,D.,26,下列化合物中，不能发生碘仿反应的是,A.,乙醛,B.,乙醇,C.,丙酮,D.3-,戊酮,27,下列化合物中，亲电反应活性最强的是,A.,硝基苯,B.,苯,C.,甲苯,D.,苯酚,28.,下列四种自由基，稳定性最强的是,A.CH,2,=CHCH,2,B.CH,3,CH,2,C.CH,3,D.(CH,3,),3,C,29.,下列化合物具有芳香性的是,A.,环丙烯,B.,环丙烯负离子,C.,环丙烯正离子,D.,环丁烯,30,下面化合物亲电取代反应活性最大的是,A.,B.,C.,D.,31,下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是,2,3-,二甲基戊烷,正庚烷,2-,甲基庚烷,正戊烷,2-,甲基己烷,B.,C.,D.,A,.B.,C.D.,32,下列正碳离子，最稳定的是,33,难与,AgNO,3,的醇溶液作用的是,A.CH,2,=CHCl,B.CH,3,Cl,C.CH,2,=CHCH,2,Cl D.CH,3,CH,2,CH,2,Cl,34.,下列化合物中，能发生碘仿反应但不与,2,4-,二硝基苯肼反应的是,A.2-,戊酮,B.3-,己醇,C.3-,戊酮,D.,乙醇,35.,下列碳正离子最稳定的是,B.,C.D.,36.,下列化合物沸点从高到低排序正确的是,a.,正丁醇,b.,正戊醇,c.,仲丁醇,d.,环己醇,e.,仲丁硫醇,db,a c e B.,db,a e c,C.,eb,a c d D.,db,e c a,37.,下列化合物酸性最强的是,CH,3,OH B.CH,3,COOH,C.D.,38.,与新配,Cu(OH),2,溶液反应，不产生绛蓝色的是,39.,下列化合物按与氢氰酸反应的活性顺序由高到低排列正确的是,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,CH,3,CH,2,COCH,3,C,6,H,5,COCH,3,C,6,H,5,CHO,B.,C.,D.,40.,下列化合物中，和,Tollens,试剂作用不产生银镜的是,A.,甲醛,B.,乙醛,C.,丙酮,D.,甲酸,41.,下列化合物不具有芳香性的是,A.,环戊烯负离子,B.,环丙烯负离子,C.,环丙烯正离子,D.,呋喃,三、,是非题,1.,凡含有手性碳原子的分子一定是手性分子。,2.CH,2,=C=CH,2,分子中，碳原子均为,sp,2,杂化,。,3.,酸性排序：乙酸碳酸苯酚水乙醇。,4.,凡是有侧链的烃基苯都能被酸性,KMnO,4,氧化成,苯甲酸。,5.,所有邻对位定位基都是致活基团。,6.,四种酚类物质酸性由强到弱排序：对硝基苯酚,对氯苯,酚,对甲基苯酚,苯酚。,7.,氢化铝锂（,LiAlH,4,）是强还原剂，可以还原所有的,不饱和键。,8.,吡咯比苯容易发生亲电取代，且主要发生在,-,位。,9,.,碘仿反应可用于鉴别乙醛和,3-,戊醇。,10.,诱导效应分为,-I,、,+I,两种类型，卤素原子一般,体现,-I,效应。,11.,电子数满足,4,n,+2,的多烯烃都具有芳香性。,12.,溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历程是,S,N,2,。,13.,溴化苄与,AgNO,3,的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。,14.,在表示烯烃构型的时候，“顺”式等同于“,Z”,型，,“反”式等同于“,E”,型。,15.,反,-1,2-,二甲基环己烷的最稳定构象是,16.,对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。,17.,顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。,18.,谷氨酸（,pI=3.22,）在,pH=5.80,的水溶液中，在外电,场作用下向阳极移动。,19.,正丁醇、仲丁醇、叔丁醇可用,Lucas,试剂鉴别,。,20.,卤代烷的,S,N,2,反应是分两步进行的，反应过程伴有,“构型转化”。,21.,凡是分子式符合,C,n,(H,2,O),m,的都是糖类化合物。,22.,醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃高得多，因为醇可以形成分子间氢键。,23.,只有酚类化合物可以与,FeCl,3,发生显色反应，因此可以用,FeCl,3,检验是体系中是否存在酚类化合物。,24.,用于保存解剖标本的防腐剂福尔马林，其主要成分为甲醛。,25.,能够与,Tollens,试剂发生银镜反应的都是醛。,26.,当溶液,pHpI,时，氨基酸在电场中向正极发生移动,。,27.,凡是含有两个以上的酰胺键结构的化合物都能发生缩二脲反应。,28.,酰卤和酸酐是常用的酰化剂。,29.,重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应，偶联反应又叫留氮反应。,30.,与,HO-NO,作用生成致癌物的是叔胺。,31.,糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红色沉淀。,32.,-D-,甘露糖和,-D-,甘露糖既是非对映异构体，又是端基异构体。,33.,呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温和条件下进行。,34.,嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合物。,35.,内消旋体和外消旋体都无旋光性，所以它们都是非手性分子。,36.,左旋多巴和右旋多巴的生理活性相同，均可用于治疗帕金森病。,37.Z-E,构型命名法与顺反构型命名法之间没有必然的联系。,38.,烯烃与卤素加成的活性顺序为：,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,，而烯烃与卤化氢加成的活性顺序为：,HF,HCl,HBr,HI,。,39.,乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式两种。,40.,羧酸衍生物的水解反应活性由强到弱排序：酰卤酸酐酯酰胺,四、完成下列反应式,1.,2.,3.,4.,5.,6.,7.,8.,9.,10.,11.,12.,13.,14.,15.,16.,17.,18.,19.,20.,21.,22.,23.,24.,25.,26.,27.,28.,1mol Br,2,AlCl,3,29.,30.,31.,过氧化物,32.,AgNO,3,EtOH,(CH,3,CO),2,O,AlCl,3,165,33.,34.,35.,36.,NaNO,2,/HCl,CuCN,CH,3,ONa/CH,3,OH,H,2,SO,4,37.,38.,39.,40.,六、推导结构,1,分子式为,C,5,H,10,的化合物,A,不能使溴水褪色,在光照,下与氯气作用只得到一种一卤代产物,B(C,5,H,9,Cl),。,B,与,KOH,的醇溶液共热反应得到,C,（,C,5,H,8,），,C,被酸性高锰酸钾溶液氧化得到戊二酸。是推出,A,、,B,、,C,的结构。,2.,分子式为,C,4,H,6,的同一类链状化合物,A,和,B,A,能使高锰酸,钾溶液褪色，也能与,Ag(NH,3,),2,+,/OH,-,溶液作用；,B,能使高,锰酸钾溶液褪色，但不能与银氨溶液反应。,3.,化合物,A,分子式为,C,9,H,7,ClO,2,，可与水发生反应生成,B(C,9,H,8,O,3,),；,B,可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应,生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将,B,强烈氧化,可以得到,C(C,8,H,6,O,4,),，,C,脱水可得到酸酐,D,（,C,8,H,4,O,3,）试推断,A,、,B,、,C,、,D,的结构。,4.,化合物,A,分子式为,C,10,H,12,O,2,，对碱稳定，但与酸性水溶,液作用可生成,B(C,8,H,8,O),及乙二醇，,B,与羟胺作用生成,肟，与,Tollens,试剂作用生成,C,。,B,用,K,2,Cr,2,O,7,/H,+,处理生,成对 苯二甲酸，试推测,A,，,B,，,C,的结构。,5.,化合物,A,（,C,11,H,12,O,2,）可通过芳醛与丙酮在碱存在下反,应得到。,A,发生碘仿反应生成,B,（,C,10,H,10,O,3,），,A,和,B,用,热的高锰酸钾溶液氧化均生成,C,（,C,8,H,8,O,3,），,C,与浓氢,碘酸一起回流生成,D,（,C,7,H,6,O,3,），,D,能使三氯化铁溶液,显色。在,D,的位置异构中，,D,的挥发性最强。试推测,A,、,B,、,C,、,D,的结构。,7.,化合物,A,（,C,5,H,6,）,在林德拉试剂催化下吸收,1mol,氢气生成,B,（,C,5,H,8,）,A,可与,Cu,2,Cl,2,的氨溶液反应生成棕红色沉淀，,B,则不反应，,B,在低温下与,HBr,反应生成,C(C,5,H,9,Br),，,B,、,C,都发生臭氧化还原水解反应，反应后,B,的生成物是,CH,3,COCHO,和甲醛，,C,的生成物是,(CH,3,),2,C(Br)CHO,和甲醛，试写出,A,、,B,、,C,的结构式；,8,分子式为,C,5,H,12,O,的化合物,A,能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分钟出现浑浊。,A,与浓硫酸共热可得,B,（,C,5,H,10,）,用稀冷的高锰酸钾水溶液处理,B,可以得到产物,C(C,5,H,12,O,2,),C,在高锰酸钾的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测,A,、,B,、,C,的结构，并用化学反应式表明推断过程。,1.1-,辛烯、,1-,辛炔、,2-,辛炔、环丙烷,Ag(NH,3,),2,OH,1-,辛烯 褪色并有气泡,1-,辛炔 褪色并有气泡,2-,辛炔 褪色,环丙烷 无现象,KMnO,4,/H,+,白色沉淀,无现象,2.,苯乙烯、环己烯、环己烷,3.,苯乙烯、环己烯、环己烷,4.,5.,6.,正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 乙醚,7.,正丁醇,2-,甲基,-2-,丁醇 甘油,8.,苯甲酸 对甲酚 苯甲醚,六、以给定原料合成化合物（可选用其它简单原料，,无机试剂任选。）,1.,2.,3.,4.,5.,6.,7.,8.,