专题讲座(九)-有机合成与推断综合题的突破策略.ppt

化学,1.有机推断,(1)推断有机物的依据,有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。,(2)推断有机物的思路,(3)推断有机物的方法,根据官能团的特征反应推断。,根据反应后的产物逆向推断。,根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。,根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。,(4)有机推断题的突破口,从物理特征突破,有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。,从反应条件突破,反应条件,可能的有机物反应,浓硫酸,加热,醇消去反应酯化反应苯的硝化反应,稀硫酸,加热,酯的水解反应双糖、多糖的水解反应等,NaOH的水溶液,加热,卤代烃的水解反应酯的水解反应等,强碱的醇溶液,加热,卤代烃的消去反应,新制的Cu(OH),2,或银氨溶液,加热,醛基的氧化反应,酸性KMnO,4,溶液,烯烃、炔烃的氧化反应苯的同系物的氧化反应醇、醛、苯酚的氧化反应,O,2,、Cu(或Ag),加热,醇的氧化反应,H,2,、催化剂,加热,烯烃、炔烃的加成反应芳香烃的加成反应醛、酮还原为醇,特别注意:羧基、酯基、肽键不能加成,浓溴水或溴的CCl,4,溶液,烯烃、炔烃的加成反应苯酚的取代反应,Cl,2,光,烷烃的取代反应 中侧链的取代反应,从实验现象突破,实验现象,结论,使溴水褪色,可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基,酚羟基(产生白色沉淀)等,使酸性KMnO,4,溶液褪色,可能含碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、醛、酚等,遇FeCl,3,溶液显紫色,说明含酚羟基,加入新制的Cu(OH),2,并加热有红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现,说明该物质中含有CHO,加入Na,有H,2,产生,可能有OH或COOH,加入NaHCO,3,溶液有气体放出,说明含COOH,根据数据确定官能团的数目,2.有机合成,(1)有机合成路线设计的一般程序,观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。,由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。,优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。,(2)解题思路,解有机合成题首先要正确判断所需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识和信息有关;其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键,最后将正向推导和逆向推导得出的若干合成线路加以综合比较,选出最佳的合成方案。,典例共研,1.,(2016江苏盐城一模),F(4,-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,某种合成路线如下:,(1)化合物F中的含氧官能团为,和,(填官能团的名称)。,(2)试剂X分子式为C,2,H,3,OCl且分子中既无甲基也无环状结构,则X的结构简式为,;,由EF的反应类型为,。并写出该反应方程式:,。,解析:,(1)由F的结构可知,含有的含氧官能团为羧基、醚键。,(2)试剂X分子式为C,2,H,3,OCl,且分子中既无甲基也无环状结构,则X的结构简式为ClCH,2,CHO;由EF发生酯的水解反应,属于取代反应。,答案:,(1)羧基醚键,(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:,。,.能发生银镜反应.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢,解析:,(3)E的一种同分异构体满足:.能发生银镜反应,含有醛基,.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢,可以含有3个CH,2,CHO,且处于间位位置,结构简式为 。,答案:,(3),(1)I的结构简式是,它的分子中有,种不同类型的官能团,它是J的,。,(2)若M的结构简式为CH,3,CCCH,2,OH,则AB的名称应为,、,;,N应具有顺反异构现象,它的反式异构体的结构简式为,。,(3)C、D的分子结构中,都存在醛基,它们之间通过加成、脱水反应生成结构简式为C,6,H,5,CHCHCHO的有机物E,反应的总化学方程式为,;,E的核磁共振氢谱中应该具有,组峰。,(4)E转化为F,可以选用的氧化剂是,试剂a应是,;G与试剂b反应的化学方程式是,。,训练突破,1.,(2016贵州遵义模拟),下列有机物合成流程图中,A(C,9,H,12,O)是芳香化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子。B是烃,D为,G可用作工业增塑剂。回答下列问题:,(1)E中官能团的名称为,。AB的反应类型是,。,答案:,(1)羟基、醛基消去反应,(2)G的结构简式为,已知A的一种同分异构体也能转化为B,则该同分异构体的结构简式为,。,(3)写出下列有关化学方程式:,BC,。,DE,。,(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的属于芳香族的同分异构体共有,种。,既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应;能发生银镜反应;分子中只有一个甲基。,写出其中具有5个核磁共振氢谱峰的一种异构体的结构简式:,。,完成下列填空:,(1)写出反应所用试剂和反应条件:,反应的化学反应方程式:,。,(2)写出反应类型反应,反应,。,(3)写出结构简式A:,B:,。,(4)反应中除加入反应试剂C外,还需要加入K,2,CO,3,其目的是,。,解析:,(2)根据上面的分析可知,反应为还原反应,反应为取代反应。,答案:,(2)还原反应取代反应,(3),(4)中和反应生成的盐酸,同时防止盐酸和氨基发生反应,(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式:,、,。,解析:,(5)C的分子式为C,6,H,13,NO,该物质可水解的同分异构体只能含有肽键,结合只含3种化学环境下不同的氢原子,可知肽键两端连接的烷基中都只含一种氢原子,因此两个烷基只能是甲基和C(CH,3,),3,所以其同分异构体,为 、。,答案:,(5)、,(6)反应、反应的顺序不能颠倒,其原因是,。,解析:,(6)因氨基易被氧化,如果反应颠倒,再利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。,答案:,(6)氨基易被氧化,利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化,3.,(2016天津卷,8),反,-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一,根据该合成路线回答下列问题:,已知,:,RCHO+ROH+ROH,(1)A的名称是,;B分子中的共面原子数目最多为,;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有,种。,解析:,(1)A的名称为丁醛或正丁醛;B的结构式为 ,则其中共面,的原子数目最多为9个;C中与环相连的三个基团,分别是CH,2,CH,2,CH,3,、CH,2,CH,2,CH,3,、OC,2,H,5,则不同化学环境的氢原子共有 3+3+2=8(种)。,答案:,(1)正丁醛或丁醛98,(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:,。,(3)E为有机物,能发生的反应有:,。,a.聚合反应b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应,(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:,。,解析:,(3)由已知信息知,E为C,2,H,5,OH,则E可发生取代反应和消去反应。,答案,:,(3)cd,(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。,(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是,.,。,(6)(5)中醛基先转化成醚键,最后又生成醛基,说明问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。,点击进入 章末综合检测,点击进入 阶段回扣排查,