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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第三节 羧酸 酯,教学目标:,1.掌握乙酸酸性和酯化反应等化学性质;,2.了解酯化反应本质;,3.了解羧酸简单分类、主要性质、用途和甲酸性质。,4.了解酯水解反应原理。,教学难点:,酯化反应本质,教学重点:,乙酸化学性质;,1/28,(2)分子式:,(1)结构式:,一,、乙酸组成和结构,(3)结构简式:,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,官能团:,C,H,H,H,C,O,OH,C,C,O,OH,C,羧基,2/28,二、,乙酸物理性质,(1)无色;,(2)有强烈刺激性气味;,(3)液体;,(4)易溶于水、乙醇;,(5)熔点16.6,;,(6)沸点:117.9,。,温度低于熔点时,乙酸凝结成类似于冰一样晶体,,纯净乙酸叫做冰醋酸。,3/28,三,、乙酸化学性质,(1)乙酸酸性,【,科学探究1,】,验证乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱。,CH,3,COOH,Na,2,CO,3,饱和NaHCO,3,苯酚钠溶液,4/28,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg=(,CH,3,COO),2,Mg,+H,2,CH,3,COOH +NaOH =CH,3,COONa+H,2,O,E、与一些盐反应:,A、使紫色石蕊试液变色:,B、与活泼金属反应:,D、与碱反应:,C、与碱性氧化物反应:,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+2H,2,O,(1)弱酸性,(酸通性),CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,5/28,(2)乙酸酯化反应,【,科学探究2,】,乙酸和乙醇酯化反应。,试验现象:,有没有色透明油状液体生成,有香味。,6/28,CH,3,COOH,+,HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,4.导管作用?,冷凝回流乙醇和乙酸,a.溶解乙醇,b.吸收乙酸,6.饱和Na,2,CO,3,溶液作用?,c.降低乙酸乙酯溶解度,便于酯析出。,7,.导管为何不能插入饱和Na,2,CO,3,溶液中?,预防受热不匀发生倒吸,1.混合液添加次序,乙醇-浓硫酸-乙酸,2.试管倾斜加热目标是什么?,增大受热面积,3.浓硫酸作用是什么?,催化剂,吸水剂,思索交流,5,.得到产物是否纯净?主要杂质有哪些?,不纯净;乙酸、乙醇,7/28,更多防倒吸方法,开阔视野,8/28,酯化反应实质:,酸脱,羟基,醇脱,氢,。,CH,3,C,O,H+H,18,O,C,2,H,5,浓H,2,SO,4,=,O,CH,3,C,18,O,C,2,H,5,+H,2,O,=,O,同位素示踪法验证,酯化反应,既是,取代反应,,也是,分子间脱水反应,9/28,【,练习1,】,写出甲酸和乙醇发生酯化反应原理。,【,练习,2】,写出,乙二,酸和,乙,醇发生酯化反应原理。,10/28,思索与交流:书本P63,1)因为乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇都低,所以,从反应物中不停蒸出乙酸乙酯,可提升其产率。,2),使用过量乙醇,,可提升乙酸转化为乙酸乙酯产率。,依据化学平衡原理,提升乙酸乙酯产率办法有:,3),使用浓H,2,SO,4,作吸水剂,,提升乙醇、乙酸转化率。,11/28,(3)乙酸氧化反应,(4),乙酸制备,+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,C,H,H,2H,C,O,H,C,点燃,2CO,2,+2H,2,O,CH,3,COOH2O,2,12/28,1、概念:,烃基与羧基相连组成有机化合物,。,【例】,CH,3,COOH、CH,3,CH,2,COOH,一、羧酸,官能团:羧基COOH,C,O,OH,C,最简单羧酸,-,甲酸HCOOH,,现有醛基又有羧基。,13/28,2、羧酸分类,(1)依据与烃基相连羧基不一样,可分为:脂肪酸和芳,香羧。,【,例,】,脂肪酸:乙酸 CH,3,COOH、硬脂酸 C,17,H,35,COOH)。,芳香酸:苯甲酸 C,6,H,5,COOH。,(2)依据羧基数目可分为:一元羧酸、二元羧酸、多元,羧酸。,【,例,】,油酸 C,17,H,33,COOH,乙二酸 HOOC-COOH。,14/28,3、羧酸通式,一元羧酸:RCOOH,饱和一元羧酸:C,n,H,2n,O,2,4、羧酸用途,主要有机化工原料,15/28,5,、自然界和日常生活中有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成份,草酸,(乙二酸),COOH,COOH,安息香酸,(苯甲酸),COOH,CH,2,COOH,CH(OH)COOH,苹果酸,CH,3,COOH,醋酸(乙酸),CH,3,CHCOOH,OH,乳酸,16/28,醇、酚、羧酸中羟基比较,代表物,结构简式,羟基氢活泼性,酸性,与钠反应,与NaOH反应,与Na2CO3反应,与NaHCO3反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,苯酚,C,6,H,5,OH,乙酸,CH,3,COOH,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能,不,产生CO,2,不能,能,能,增 强,中性,【知识归纳】,17/28,1、化合物 跟足量以下哪种物质溶液反应可得到一钠盐C,7,H,5,O,3,Na(),COOH,OH,A NaOH B Na,2,CO,3,C NaHCO,3,D NaCl,C,【知识应用】,2确定乙酸是弱酸依据是(),A.乙酸能够和乙醇发生酯化反应,B.乙酸钠水溶液显碱性,C.乙酸能使石蕊试液变红,D.Na,2,CO,3,中加入乙酸产生CO,2,B,3、请用一个试剂判别下面三种有机物?,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH),2,悬浊液,练一练,18/28,二、酯,1、酯概念,羧酸分子中羧基-OH被-OR,取代后产物,叫做酯。,通式:,RCOOR,R和R,能够相同,也能够不一样。,羧酸酯官能团:,C,O,OR,C,19/28,2,、存在,水果、饮料、糖果、蛋糕等。,3,、举例,苹果中戊酸戊酯,菠萝中丁酸乙酯,香蕉中乙酸异戊酯等。,4,、酯物理性质,低级酯是含有芳香气味液体,密度普通小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。,20/28,自然界中有机酯,资料卡片,含有:,丁酸乙酯,含有:,戊酸戊酯,含有:,乙酸异戊酯,21/28,5、酯命名,H,C,O,OCH,3,C,酯命名依据生成酯酸和醇命名。,甲酸甲酯,H,C,O,O,C,-C,2,H,5,甲酸乙酯,C,H,H,H,C,O,O,C,-C,2,H,5,乙酸乙酯,C,H,H,C,O,O,C,-C,2,H,5,苯乙酸乙酯,22/28,CH,3,-CH,2,-0-NO,2,硝酸乙酯,CH,3,-CH,2,-,-CH,2,-CH,3,C,O,O,C,C,O,O,C,乙二酸二乙酯,C,H,H,H,C,O,O,C,-CH,2,-CH,2,-O,C,O,C,CH,3,CH,2,-0-NO,2,CH-0-NO,2,CH,2,-0-NO,2,三硝酸丙三酯或硝化甘油,二乙酸乙二酯,23/28,6,、酯化学性质,(1)酯水解反应:,在酸或碱存在条件下酯发生水解反应生成对应酸和醇。,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,稀硫酸,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH ,CH,3,COONa+C,2,H,5,OH,1、酯水解反应和酯化反应互为可逆反应;,2、酯水解反应中无机酸和碱是催化剂;,3、酯水解反应属于取代反应;,4、碱中水解程度大,不可逆,酸中水解,可逆。,24/28,依据化学平衡移动原理:,在一定条件下,当可逆反应到达平衡后,假如改变影响平衡条件,平衡就向能够减弱这种改变方向移动。,提升乙酸乙酯产率可采取办法:,(1)乙酸乙酯沸点较低,不停蒸出乙酸乙酯。,(2)加入过量乙醇。,25/28,(2)酯氧化反应,不能被KMnO,4,氧化。,能够燃烧。,C,4,H,8,O,2,+5O,2,点燃,4CO,2,+4H,2,O,26/28,练习1:,写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解化学方程式,:,HCOOCH,3,+H,2,O,无机酸,HCOOH+CH,3,OH,HCOOCH,3,+NaOH,HCOONa+CH,3,OH,27/28,练习2:,写出RCOOR,水解化学方程式,:,RCOOR,+H,2,O,无机酸,RCOOH+R,OH,RCOOR,+NaOH ,RCOONa+R,OH,28/28,
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