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苏教版选修五糖类油脂.ppt

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CHO?环状,分子式:,结构简式:,所含官能团:,C6H12O6,CH2OH(CHOH)4CHO,醛基、醇羟基,醛基的性质,醇羟基的性质:,葡萄糖,化学性质,葡萄糖的结构与化学性质,用途:,营养物质,制镜工业,热水壶胆,糖类,银镜反应、,与新制,Cu(OH)2,反应),酯化、与钠反应,多羟基醛,现象:,结论:,试管壁上有光亮的银镜出现,葡萄糖在碱性加热条件下,能与银氨溶液反应,实验探究,取一试管配制银氨溶液然后加入少量葡萄糖溶液,,水浴加热,,,观察现象,。,醛基的性质,(i)与银氨溶液反应(银镜反应):,葡萄糖的化学性质,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH,2Ag,+CH,2,OH(CHOH),4,COONH,4,+3NH,3,+H,2,O,水浴加热,(ii)与新制Cu(OH)2反应:,现象:,试管中生成砖红色沉淀。,结论:,碱性条件下加热时,葡萄糖可与新制的,Cu(OH)2,反应。,实验探究,取少量葡萄糖溶液,加入少量新制的氢氧化铜,加热煮沸,观察现象。,CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH,CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O,醇羟基的性质,葡萄糖的化学性质,与酸完全酯化,生成五某酸葡萄糖酯。,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+5CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,(CHOOCCH,3,),4,CHO+5H,2,O,浓硫酸,葡萄糖的用途和工业制法,生活上,用途 工业上,医药上,糖类,制镜,迅速补充营养,工业制法,:通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖,。,(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,硫酸,淀粉,葡萄糖,果糖简介:,1、分子式:,2、结构简式:,3、存在:,蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。代谢不需胰岛素的调节,对糖尿病患者无害。,(五羟基己酮),多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。,C6H12O6,O,CH,2,OHCHOHCHOHCHOH-,C-,CH,2,OH,糖类的定义,根据葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素等糖类物质的的结构特点,对糖类下个定义。,糖类,(carbohydrate),:是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。,糖类的划分,糖类物质可分为那些类别?分类的依据是什么?,1、根据能否水解及水解产物多少可分为:,单糖、低聚糖、多糖,阅读思考:,通常把不到,20,个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖,其中以二糖最常见。,?,糖类的划分,2、按照分子中所含碳原子数的多少可分为:,单糖中碳原子数为,3,:丙糖,4,:丁糖,5,:戊糖,6,:己糖,3、按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同可分为:,单糖又可分为醛糖和酮糖,糖类物质可分为那些类别?分类的依据是什么?,最简单的醛糖是,?,单糖的立体异构,HCCCH,OH,H,O,OH,H,甘油醛,手性碳,对映异构,P91,物质,葡萄糖,麦芽糖,蔗糖,淀粉,纤维素,组成,类别,结构,关系,糖的分类,C,6,H,12,O,6,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,(,C,6,H,10,O,5,),n,(,C,6,H,10,O,5,),n,单糖二糖二糖多糖多糖,多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮,n,个葡萄糖单元,同分异构 不是同分异构,二糖的水解,2,C,6,H,12,O,6,葡萄糖,硫酸,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,麦芽糖,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,葡萄糖,果糖,硫酸,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,蔗糖,多糖的水解,(C,6,H,10,O,5,)nnH,2,O,纤维素,葡萄糖,硫酸,nC,6,H,12,O,6,硫酸,nC,6,H,12,O,6,(C,6,H,10,O,5,)nnH,2,O,淀粉,葡萄糖,三、蔗糖,低聚糖的性质,P93活动探究,蔗糖溶液,+稀硫酸,水浴加热,+NaOH溶液,+新制Cu(OH)2,水浴加热,现象?,+新制Cu(OH)2,水浴加热,现象?,性质?,蔗糖分子中没有,CHO,,不能与新制,Cu(OH)2,发生反应,也不能发生银镜反应。,在硫酸的催化下可以水解生成葡萄糖和果糖,其他二糖?如麦芽糖、纤维二糖和乳糖,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,(葡萄糖),(果糖),催化剂,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,(蔗糖),P93活动探究,淀粉,+稀硫酸,水浴加热,+NaOH溶液,+新制Cu(OH)2,水浴加热,现象?,+新制Cu(OH)2,水浴加热,现象?,四、淀粉和纤维素,多糖的水解,+蒸馏水,水浴加热,性质?,淀粉分子中没有,CHO,,不能与新制,Cu(OH)2,发生反应,也不能发生银镜反应。,含有很多葡萄糖单元(,C6H10O5,),在硫酸的催化下可以水解生成葡萄糖,纤维素?设计实验?,如何验证淀粉完全水解?,nC,6,H,12,O,6,催化剂,(C,6,H,10,O,5,)nnH,2,O,(淀粉),葡萄糖,nC,6,H,12,O,6,催化剂,(C,6,H,10,O,5,)nnH,2,O,(纤维素),葡萄糖,糖类中,纤维素在自然界中的储存量最大。存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素,92,95,;亚麻含纤维素约,80,;木材含纤维素约,50,。,用途?,P94观察与思考,比淀粉水解困难,纤维素分子中含有很多葡萄糖单元“,C6H10O5”,,每个单糖单元含有,3,个,OH,,故纤维素可写成,淀粉和纤维素,(,C,6,H,7,O,2,),OH,OH,OH,n,酯化反应,纤维素的酯化反应,(,C,6,H,7,O,2,),ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯,俗称:(硝化纤维),浓硫酸,(,C,6,H,7,O,2,),OH,OH,OH,n,含氮量高,俗称火棉,烈性炸药,(,C,6,H,7,O,2,),OH,OH,OH,n,3n HOOCCH3,浓硫酸,n,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,(,C6H7O2,),3nH2O,纤维素醋酸酯,俗称:(醋酸纤维),纤维素的酯化反应,常用于用于制胶片,1.纤维素,浓,NaOH,CS2,粘胶液,稀硫酸,纤维素,(粘胶纤维),其中,长纤维称人造丝,短纤维称人造棉,2.纤维素,铜氨溶液,粘胶液,稀酸,纤维素,(铜氨纤维),制造纤维,1、下列关于糖类说法不正确的是(),A、主要来源是光合作用,B、人体所需的营养素之一,C、生物体维持生命活动所需,能量的唯一来源,D、糖类与生物体的结构有关,C,随堂练习,2.葡萄糖是单糖的主要原因是(),A.在糖类物质中含碳原子最少,B.不能水解成更简单的糖,C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单,3.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是(),A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应,C.能发生酯化反应,D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀,B,BD,随堂练习,4、下列关于葡萄糖的叙述错误的是(),A.葡萄糖的分子式是C6H12O6,B.葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由6,个碳原子和6个H2O构成,C.葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇的,性质又有醛的性质,D.葡萄糖是单糖,B,拓展视野P95,甲壳素和壳聚糖,结构、存在、用途,酯,很多水果和花草具有芳香气味,如草莓、香蕉等,这些芳香气味是什么物质?,乙酸乙酯或者是同类的物质。,用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。,将乙醇换成甲醇(CH3OH)呢?,联想质疑,浓硫酸,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,CH,3,COOH+CH,3,OH CH,3,COOCH,3,+H,2,O,乙酸乙酯的结构简式为:,CH,3,COC,2,H,5,O,有机酸与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分,子结构特点是含有官能团:酯基,CO,O,1、“酯”的含义,酯的一般通式:,R,CO,R,O,(R和R像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样可以相同,也可以不同),自然界中的有机酯,资料卡片,含有:丁酸乙酯,含有:戊酸戊酯,含有:乙酸异戊酯,2、酯的存在,酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中,苯甲酸甲酯存在于丁香油中,等等。,3、酯的物理性质和用途,相对分子质量较小(分子里碳原子数较少)的酯,通常是具有芳香气味的液体,相对分子质量较大(分子里碳原子数较多)的酯通常是固体,不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。,酯可做溶剂,并用于制备食品工业的香味添加剂。,酯化反应是可逆的,写出制乙酸乙酯逆反应的化学方程式。,通过什么实验来验证水解反应发生了?,“乙酸乙酯的水解”实验中为什么采用水浴加热?,根据现象分析酯在酸性、碱性、中性哪种条件更易水解呢?,试管编号,1,2,3,实验步骤1,向试管内加入6滴乙酸乙酯,再加蒸馏水5.5ml。振荡均匀,向试管内加入6滴乙酸乙酯,再加稀硫酸0.5ml,蒸馏水5.0ml。振荡均匀,向试管内加入6滴乙酸乙酯,再加入NaOH溶液0.5ml、蒸馏水5.0ml。振荡均匀,实验步骤2,将三支试管同时放入700C800C的水浴加热几分钟(一般为5min为宜),闻各试管里乙酸乙酯的气味,实验现象,实验结论,乙酸乙酯的气味很浓,略有乙酸乙酯的气味,无乙酸乙酯的气味,乙酸乙酯未发生水解,乙酸乙酯大部分已水解,乙酸乙酯全部水解,4、酯的化学性质:(水解反应),稀,H,2,SO,4,CH,3,-C-O-C,2,H,5,+H,2,O,O,CH,3,-C-OH+H-O-C,2,H,5,O,CH,3,-C-OC,2,H,5,+NaOH,O,CH,3,-CONa+HOC,2,H,5,O,酸性条件下的水解反应:,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,H,+,碱性条件下的水解反应:,CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH CH,3,COONa+C,2,H,5,OH,R-C-O-R,+H,2,O R-COOH+R,-OH,O,无机酸,或碱,18,18,酯化反应和酯水解反应的比较,酯化反应,水解,反应关系,CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O,催化剂,浓H2SO4,稀H2SO4或NaOH溶液,催化剂的其他作用,吸水,提高乙酸和乙醇的转化率,NaOH中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率,加热方式,酒精灯火焰加热,热水浴加热,反应类型,酯化反应,取代反应,水解反应,取代反应,稀,H,2,SO,4,油脂,专题五 生命活动的物质基础,第一单元 糖类 油脂,居住在北极圈内的爱斯基摩人的膳食虽然以鱼和肉为主,油脂摄入量很高,但冠心病、高血脂等疾病的发生率和死亡率都远低于其他地区的人群,油脂,油,脂肪,1油脂是热值最高的营养物质,正常情况下每人每天进食50 60g脂肪,能提供日需要总热量的20%25%。,3油脂能溶解一些不能溶解在水中的营养物质,如维生素,促进人体对维生素的吸收。,2油脂还是维持生命活动的一种备用能源。,油脂的重要作用,油脂,存在:,来自动物的脂肪,如猪油、牛油、羊油,来自植物果实的菜籽油、花生油、豆油、棉籽,植物油、动物脂肪的主要成分,都属于酯,是高级脂肪酸和甘油形成的酯,RCOOH,丙三醇,油脂,是高级脂肪酸和甘油形成的酯,RCOOH,可以相同,也可以不同,同酸甘油酯(单甘油酯),异酸甘油酯(混甘油酯),O,R,1,COCH,2,O,R,2,COCH,R,3,COCH,2,O,下列油脂是单甘油酯还是混甘油酯?天然油脂?,(A),(B),混甘油酯,混甘油酯,(C),单甘油酯,C,17,H,31,COCH,2,O,C,17,H,33,COCH,O,C,17,H,33,COCH,2,O,C,17,H,31,COCH,2,O,C,17,H,29,COCH,O,C,17,H,31,COCH,2,O,C,17,H,35,COCH,2,O,C,17,H,35,COCH,O,C,17,H,35,COCH,2,O,酯,油脂,甘油,醇,高级脂肪酸,含氧酸,酯与油脂的区别,呈,固态,的叫,脂肪,(动物油),,烃基,主要为,饱和烃基,,水解得到,主要饱和脂肪酸。,一般说,,呈液态的叫油(植物油),烃基中含有较多的不饱和键,水解主要得到不饱和脂肪酸。,油脂,在人体内的转化,人体中,油脂主要在小肠水解吸收,摄入脂肪,甘油 脂肪酸,氧化分解,、水、能量,脂肪酶,水解,体内脂肪(储存),油脂在人体内的转化,脂肪在脂肪酶的催化下的水解:,+3H2O,C,17,H,35,COCH,2,O,C,17,H,35,COCH,O,C,17,H,35,COCH,2,O,3C17H35COOH,脂肪酶,CH,2,OH,+CH OH,CH,2,OH,脂肪酸,脂肪,甘油,被人体吸收,人体必需的脂肪酸,P98 资料卡,定义、种类、作用,爱斯基摩人的膳食虽然以鱼和肉为主,油脂摄入量很高,但冠心病、高血脂的发生率和死亡率都远低于其他地区的人群,他们摄入的鱼油中富含EPA和DHA,它们有降低胆固醇,疏通、扩张血管,降低血黏度等作用,现在你知道了吗?,在酸性或碱性条件下都能发生水解反应,油脂的水解,H,2,SO,4,3,C,17,H,35,COOH,CH,2,OH,+CH OH,CH,2,OH,硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸 +甘油,H,2,SO,4,+3H,2,O,C,17,H,35,COCH,2,O,C,17,H,35,COCH,O,C,17,H,35,COCH,2,O,1.酸性条件下,2.碱性条件下(皂化反应),硬脂酸甘油酯,+氢氧化钠 硬脂酸钠+甘油,肥 皂,油脂的水解,+3NaOH,C,17,H,35,COCH,2,O,C,17,H,35,COCH,O,C,17,H,35,COCH,2,O,3C17H35COONa,CH,2,OH,+CH OH,CH,2,OH,皂化锅,脂肪(牛脂、羊脂等),油(豆油、棉籽油等),NaOH溶液,搅拌,加热,盐析,混,合,液,高级脂,肪酸钠,甘油、,食盐水,NaCl,上层,下层,压滤,干燥,肥,皂,蒸馏,结晶,甘,油,制皂过程,填充剂,加氢,含有不饱和键的油脂,催化,饱和高级脂肪酸甘油酯,“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,“氢化油”或“硬化油”,下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是:,A,、高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物,B,、天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都,是单甘油酯,C,、植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,练习,油脂,提供人体必需不,饱和高级脂肪酸,提供热能,溶解脂溶性维生素,增加饱腹感,保护内脏器官,细胞膜、神经和脑组织的成分,储备热能,保温御寒,油脂对人体健康的积极作用,1.摄入油脂太多,让人肥胖,油脂对人体健康的不利影响,3.经常摄入饱和程度高的油脂,容易诱发心脏病,糖尿病,高胆固醇、高血脂、脂肪肝、癌症等疾病,2.皮脂分泌旺盛,产生青春痘,合理摄取油脂,1.摄取适量的油脂,2.选择不饱和程度较高的油脂,每天的用油量控制在,15至30毫升,如,牛油、花生油、鱼油等,
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