选修522卤代烃.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,选修5 2-2卤代烃,三氯乙烯,身边的化学,聚氯乙烯(PVC),七氟丙烷,氟里昂(CF,2,Cl,2,),CH,3,Cl,一氯甲烷,2.3 卤代烃,CH,2,BrCH,2,Br,1，2-二溴乙烷,CH,2,=C,HCl,氯乙烯,Br,溴苯,一、卤代烃,3、官能团,-,X,(包括,-F、-Cl、-Br、-l,),烃,分子中的,氢,原子被,卤素,原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,1、定义,2、获取方式 烃的,取代或加成,不属于烃！,练习：,1.下列说法正确的是（）,A.甲烷与足量氯气发生加成反应生成四氯化碳,B.乙烯与氯气发生加成反应生成1,1-二氯乙烷,C.乙炔在催化剂存在下与氯化氢反应可生成氯乙烯,D.甲苯与液溴在溴化铁催化下反应生成 3-溴甲苯,C,2.下列说法中正确的是（）,A.一氯甲烷常温下是一种无色、易溶于水的液体,B.溴苯是褐色、不溶于水，密度小于水的液体,C.C,3,H,6,Cl,2,有三种同分异构体,D.丙烯与氯气反应生成1,2-二氯丙烷,D,沸点13.1,2.3 卤代烃,二、溴乙烷,无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，,密度比水大,，沸点,38.4,。,1.溴乙烷物理性质：,除,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,等少数为气体外,常温下为液体或固体,。,除脂肪烃的,一氟代物、一氯代物外,，,液态卤代烃的密度一般比水大,氯乙烷,麻醉剂,分子式,结构式,结构简式,电子式,C,2,H,5,Br,H-C-C-Br,H,H,H,H,CH,3,CH,2,Br,C,2,H,5,Br,球棍模型,比例模型,溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CBr键具有较强的极性，因此 CBr键易断断。,2、溴乙烷分子组成和结构：,小分子,不饱和键,什么样的卤代烃能发生消去反应？,卤代烃,都可水解,，但消去需卤素原子,相连碳,有邻碳,且,邻碳有氢,！,CH,2,-CH,2,H Br,+NaOH,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,（2）消去反应,3、溴乙烷的化学性质：,（1）取代反应,（水解反应）,C,2,H,5,-Br+NaOH,水,C,2,H,5,-OH+NaBr,规律,-有机化合物再适当的条件下，从一个分子脱,去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生,成不饱和（双键或三键）化合物的反应。,练一练,下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式。,A、CH,3,Cl,C、CH,3,-CH-CH,3,Br,CH,3,B、CH,3,-C-CH,2,Cl,CH,3,D、CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,Br,CH,3,CH=CH,2,CH,3,CH=CHCH,3,CH,3,CH,2,CH=CH,2,Cl,E、,CH,2,Cl,F、,完成下列反应的方程式,指出反应类型。,练一练,1.CH,3,CHClCH,3,+NaOH,水,Br,2.,+NaOH,乙醇,3.,+NaOH,CHBrCH,2,Br,乙醇,练一练,1.写出1-氯丙烷与,NaOH,乙醇溶液反应的化学方程式,2.写出2-氯丙烷与,NaOH,乙醇溶液反应的化学方程式,3.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与,NaOH,乙醇溶液共热的,反应（）,A.产物相同 B.碳氢键断裂的位置相同,C.产物不同 D.碳氢键断裂的位置不同,4.写出,1，2-二溴乙烷,分别,与足量,NaOH水溶液和,乙醇溶液反应的,化学方程式,AD,【科学探究】,1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验,装置，并进行实验。,水,CH,3,CH,2,Br+NaOH,CH,3,CH,2,OH+NaBr,（1）证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br,-,；,（2）用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的,取代反应中有乙醇生成？,红外光谱,核磁共振氢谱,Ag,+,+Br,-,=AgBr,(淡黄色）,如何改进此装置？,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,红外光谱图,【科学探究】,CH,OH,C-O,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,核磁共振氢谱,【科学探究】,高锰酸钾酸性溶液,水,气体,2.检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物,【科学探究】,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。,CH,3,CH,2,Br+NaOH,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,除CH,3,CH,2,OH蒸汽,？,（1）,（2）,还需水洗吗？,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,取代反应,消去反应,反应物,反应条件,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br、H,2,O,CH,3,CH,2,Br NaOH,NaOH水溶液，加热,NaOH乙醇溶液，加热,CH,3,CH,2,OH、NaBr,CH,2,=CH,2,、NaBr、H,2,O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,【思考与交流】,有沉淀产生,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,NaOH水(醇)溶液,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,NaOH水(醇)溶液,取上层清液,稀HNO,3,酸化,不合理,不合理,合理,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,4、溴乙烷中溴的检验,加稀HNO,3,酸化的目的：,因为溴乙烷无溴离子,白色,Cl,淡黄色,Br,黄色,I,中和过量的NaOH，防止生成Ag,2,O,褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量。,因为NaOH也会与,AgNO,3,反应，生成Ag,2,O褐色沉淀而干扰现象。,能否用硫酸或盐酸酸化？,有如下操作步聚：,A.,滴加AgNO,3,溶液；,B.,加NaOH溶液；,C.,加热；,D.,加催化剂MnO,2,；,E.,加蒸馏水过滤后取滤液；,F.,过滤后取滤渣；,G.,用HNO,3,酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是,；(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,。,BCGA,DCEGA,练一练,例如：,NaOH 醇,Br,2,水,NaOH 水,消去,加成,取代,5、卤代烃在有机合成中的应用,制备醇,制备烯烃或炔烃,1.以,CH,3,CH,2,Br,为主要原料制备,CH,2,BrCH,2,Br?,2.由乙烯为主要原料来制,CH,2,OHCH,2,OH,(乙二醇)?,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,BrCH,2,Br+2NaOH,CH,2,OHCH,2,OH,+2NaBr,水,CH,3,CH,2,Br+NaOH,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,乙醇,练一练,写出下列合成中涉及的化学方程式,写出下列合成中涉及的化学方程式,1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷,2、用溴乙烷合成乙二醇,3、用2-丁烯合成1，2，3，4-四溴乙烷,4、用环己烷合成1，3-环己二烯,5、用乙醇合成乙二醇,-OH,-OH,OH,OH,确定下面的合成路线及A、B、C、D 的结构简式。,-Cl,A B C D,消去,消去,加成,加成,取代,练一练,-Cl,-Cl,Cl,Cl,-Cl,-Cl,有机物有如下转化关系：,A,CH,3,-CH-CHCH,3,H,3,C CH,3,B,CH,3,-CH-CClCH,3,H,3,C CH,3,Cl,2,光照,Br,2,NaOH,醇 ,F,1,C,2,C,1,D,F,2,E,Br,2,NaOH,醇 ,1，4-加成产物,1，2-加成产物,（1）化合物A的名称为,，,（2）反应类型,，,，,，,（3）写出DE的化学方程式,（4）E形成的高分子化合物的结构简式：,（5）C,1,的结构简式 F,1,的结构简式,F,1,与F,2,互为：,2，3-二甲基丁烷,取代,消去,加成,CH,2,=C-C=CH,2,H,3,C CH,3,CH,3,-CBr-CBrCH,3,H,3,C CH,3,+2NaOH +2NaBr+2H,2,O,CH,2,-C=CCH,2,n,H,3,C CH,3,CH,3,-CH-C=CH,2,H,3,C CH,3,CH,2,-CH=CH-CH,2,Br CH,3,CH,3,Br,同分异构体,醇,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的,“,王水,”,也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为,“,塑料王,”,。,F,F,F,F,C,C,CF,2,CF,2,n,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有,“,生物相容性,”,，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,-卤代烃应用,乙烯-四氟乙烯共聚物膜-,ETFE膜,ETFE膜,卤代烃应用,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,四、卤代烃对人类生活的影响,具有独特优异的耐热(180-260)、耐低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。,但聚四氟乙烯加热至415后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在250以下才是安全的。,