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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。,有机化学实验,习题及解答,网上课件制作：,1/94,1,有机化学试验习题及解答,有机化学试验教学经长久发展，已形成了独立教学,体系。试验课任务不但是验证、巩固和加深课堂所学,理论知识，更主要是培养学生试验操作能力、综合分析,和处理问题能力，养成严厉认真、实事求是科学态度,和严谨工作作风；培养学生主动思维，勇于实践，勇于,动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法创新能力，以,提升学生综合素质。,为便于学习，我们在制作了有机化学试验网上预习,课件同时，又制作了有机化学试验习题及解答课件，以,2/94,2,全方面提升有机化学试验课教学质量。,本课件将有机化学试验习题分为以下五类：,思索题,(SK),试验操作,(CZ),试验装置,(ZZ),判断题,(PD),填空题,(TK),试题,难度系数,分为三级：,N 1,为轻易题；,N 2,为较难题；,N 3,为难题。,试题编码为：题类,序号,难度。如：,TK,5,N 3,题类 序号 难度,3/94,3,思考题,(SK),4/94,4,思索题,1,测定熔点时，碰到以下情况将产生什么结果？,(1),熔点管壁太厚；,(2),熔点管不洁净；,(3),试料研不细或装得,不实；,(4),加热太快；,(5),第一次熔点测定后，热浴液不冷却马上做,第二次；,(6),温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。,答：,(1),熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得初熔温度,偏高。,(2),熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将造成,测得熔点偏低。,(3),试料研得不细或装得不实，这么试料颗粒之间空隙较大，,5/94,5,其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果造成熔距加,大，测得熔点数值偏高。,(4),加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中转,移能力，而造成测得熔点偏高，熔距加大。,(5),若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点,温度二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，,测得熔点偏高。,(6),齐列熔点测定缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜,或熔点管与温度计不附贴，这么所测数值会有不一样程度偏差。,2,是否能够使用第一次测定熔点时已经熔化了试料使其固化后,做第二次测定？,6/94,6,答：,不能够。因为有时一些物质会发生部分分解，有些物质则,可能转变为含有不一样熔点其它结晶体。,3,测得,A,、,B,两种样品熔点相同，将它们研细，并以等量混合,(1),测得混合物熔点有下降现象且熔程增宽；,(2),测得混合物熔点与,纯,A,、纯,B,熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？,答：,(1),说明,A,、,B,两个样品不是同一个物质，一个物质在此充,当了另一个物质杂质，故混合物熔点降低，熔程增宽。,(2),除少数情况（如形成固熔体）外，普通可认为这两个样品为,同一化合物。,4,沸石,(,即止暴剂或助沸剂,),为何能止暴？假如加热后才发觉没,7/94,7,加沸石怎么办？因为某种原因中途停顿加热，再重新开始蒸馏时，,是否需要补加沸石？为何？,答：,(,1,),沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产,生一股稳,定而细小空气泡流，这一泡流以及随之而产生湍动，能使液体,中大气泡破裂，成为液体分子气化中心，从而使液体平稳地沸,腾，预防了液体因过热而产生暴沸。,(,2,),假如加热后才发觉没加沸石，应马上停顿加热，待液体冷却,后再补加，切忌在加热过程中补加，不然会引发猛烈暴沸，甚至,使部分液体冲出瓶外，有时会引发着火。,(,3,),中途停顿蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石,空隙中，再加热已不能产生细小空气流而失效，必须重新补加沸,石。,8/94,8,5,冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为何？,答：,冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这么冷凝管不,能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体冷凝效果不好。,其二，冷凝管内管可能炸裂。,6,蒸馏时加热快慢，对试验结果有何影响？为何？,答：,蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，,使试验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到,支口处，不但蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包,围或瞬间蒸气中止，使得温度计读数不规则，读数偏低。,9/94,9,7,在蒸馏装置中，温度计水银球位置不符合要求会带来什么结,果？,答：,假如温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达,到温度计,水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按要求,温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取馏份比要求温度偏,高，而且将有一定量该搜集馏份误作为前馏份而损失，使搜集,量偏少。,假如温度计水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，,数值将偏高。但若按要求温度范围集取馏份时，则按此温度计位,置集取馏份比要求温度偏低，而且将有一定量该搜集馏份,误认为后馏份而损失。,10/94,10,8,用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？,答：,(1),磷酸氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；,(2),无,刺激性气体,SO,2,放出。,9,假如你试验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？,答：,(1),环己醇粘度较大，尤其室温低时，量筒内环己醇很,难倒净而影响产率。,(2),磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。,(3),反应温度过高、馏出速度过快，使未反应环己醇因于水形,成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。,11/94,11,(4),干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最终蒸馏是前馏份增,多而影响产率。,10,在环己烯制备试验中，为何要控制分馏柱顶温度不,超出,73,？,答：,因为反应中环己烯与水形成共沸混合物,(,沸点,70.8,，含水,10%),；环己醇与环己烯形成共沸混合物,(,沸点,64.9,，含环己醇,30.5%),；环己醇与水形成共沸混合物,(,沸点,97.8,含水,80%),，因,此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以降低未反应,环己醇蒸出。,11,在乙酸正丁酯制备试验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有,哪些副产物？怎样降低副产物生成？,12/94,12,答：,主要副产物有：,1,丁烯和正丁醚。,回流时要用小火加热，保持微沸状态，以降低副反应发生。,12,在正溴丁烷制备试验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？,答：,硫酸浓度太高：,(,1,),会使,NaBr,氧化成,Br,2,，而,Br,2,不是亲核,试剂。,2 NaBr +3 H,2,SO4(,浓,),Br,2,+SO,2,+2 H,2,O +2 NaHSO,4,(2),加热回流时可能有大量,HBr,气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。,硫酸浓度太低：生成,HBr,量不足，使反应难以进行。,13,在正溴丁烷制备试验中，各步洗涤目标是什么？,答：,用硫酸洗涤：除去未反应正丁醇及副产物,1,丁,烯和正,13/94,13,丁醚。,第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。,碱洗,(Na,2,CO,3,),：中和残余硫酸。,第二次水洗：除去残留碱、硫酸盐及水溶性杂质。,14,何谓酯化反应？有哪些物质能够作为酯化反应催化剂？,答：,羧酸和醇在少许酸催化作用下生成酯反应，称为酯化反,应。惯用酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强,酸及沸石分子筛等。,15,乙酸正丁酯合成试验是依据什么原理来提升产品产量？,答：,该反应是可逆。,14/94,14,本试验是依据正丁酯与水形成恒沸蒸馏方法，在回流反应装,置中加一分水器，以不停除去酯化反应生成水，来打破平衡，使,反应向生成酯方向进行，从而到达提升乙酸正丁酯产率之目标。,16,乙酸正丁酯粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还有什么杂质？,怎样将其除掉？,答：,乙酸正丁酯粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有,副产物丁醚，,1-,丁烯，丁醛，丁酸及未反应少许正丁醇，乙酸和,催化剂（少许）硫酸等。能够分别用水洗和碱洗方法将其除掉。,产品中微量水可用干燥剂无水氯化钙除掉。,17,对乙酸正丁酯粗产品进行水洗和碱洗目标是什么？,15/94,15,答：,(1),水洗目标是除去水溶性杂质，如未反应醇，过量碱,及副产物少许醛等。,(2),碱洗目标是除去酸性杂质，如未反应醋酸，硫酸，亚硫,酸甚至副产物丁酸。,18,合成乙酰苯胺时，柱顶温度为何要控制在,105C,左右？,答：,为了提升乙酰苯胺产率，反应过程中不停分出产物之一,水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺方向进行。因水沸,点为,100C,，反应物醋酸沸点为,118C,，且醋酸是易挥发性物质，,所以，为了到达即要将水份除去，又不使醋酸损失太多目标，必,需控制柱顶温度在,105C,左右。,19,16/94,16,合成乙酰苯胺试验是采取什么方法来提升产品产量？,答：,(1),增加反应物之一浓度,(,使冰醋酸过量一倍多,),。,(2),降低生成物之一浓度,(,不停分出反应过程中生成水,),。两,者都有利于反应向着生成乙酰苯胺方向进行。,20,合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少适当？,答：,只加入微量（约,0.1,左右）即可，不能太多，否,则会产生不,溶于水,ZnOH,2,，给产物后处理带来麻烦。,21,合成乙酰苯胺时，为何选取韦氏分馏柱？,答：,韦氏分馏柱作用相当于二次蒸馏，用于沸点差异不太大,混合物分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成水分离除去，同,17/94,17,时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选取韦氏分馏柱。,22,在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品产率高、质量好？,答：,1.,正确选择溶剂；,2.,溶剂加入量要适当；,3.,活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时,加入活性炭；,4.,吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；,5.,滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加紧冷速度，,以确保晶形完整；,6.,最终抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留,18/94,18,产品烧杯。,23,选择重结晶用溶剂时，应考虑哪些原因？,答：,(1),溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；,(2),重结晶物质在溶剂中溶解度应随温度改变，即,高温时溶解,度大，而低温时溶解度小；,(3),杂质在溶剂中溶解度或者很大，或者很小；,(4),溶剂应轻易与重结晶物质分离；,(5),溶剂应无毒，不易燃，价格适当并有利于回收利用。,24,合成乙酰苯胺时，反应到达终点时为何会出现温度计读数,上下波动？,19/94,19,答：,反应温度控制在,105,摄氏度左右，目标在于分出反应生成,水，当反应靠近终点时，蒸出水份极少，温度计水银球不能被,蒸气包围，从而出现瞬间短路，所以温度计读数出现上下波动,现象,。,25,从苯胺制备乙酰苯胺时可采取哪些化合物作酰化剂？各有什么,优缺点？,答：,惯用乙酰化试剂有：,乙酰氯、乙酸酐和乙酸等,。,(,1,),用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中,生成,HCl,可与未反应苯胺成盐，从而使半数胺因成盐而无法,参加酰化反应。为处理这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，,乙酰氯价格昂贵，在试验室合成时，普通不采取。,20/94,20,(2),用乙酐,(CH,3,CO),2,O,作酰化剂，其优点是产物纯度高，收率,好，即使反应过程中生成,CH,3,COOH,可与苯胺成盐，但该盐不如,苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍能够使苯胺全部转化为乙酰苯胺。,其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适合用于钝化胺,(,如邻或对硝,基苯胺,),。,(3),用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格廉价；缺点是反应时间长。,26,在对甲苯磺酸钠制备试验中，中和酸时，为何用,NaHCO,3,而不用,Na,2,CO,3,？,答：,因为用,NaHCO,3,中和生成含有酸性,NaHSO4,，其水溶性,较大；而用,Na,2,CO,3,中和，易将硫酸完全中和，生成中性,Na,2,SO4,，且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量。,21/94,21,27,用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠优缺点是什么？,答：,用浓硫酸作磺化剂优点是：,1 1.,原料易得，价格廉价。,2.,能够防止使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来麻烦，降低,环境污染。,3.,操作简单，反应温度适宜。,用浓硫酸作磺化剂缺点是：,1.,与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸磺化能力相对,较弱，所以反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。,2.,因使用过量浓硫酸，使对甲苯磺酸钠分离相对困难些。,28,22/94,22,在对甲苯磺酸钠制备试验中，,NaCl,起什么作用？用量过多或,过少，对试验结果有什么影响？,答：,NaCl,作用是：,1.,第一次是使对甲苯磺酸转化成钠盐。,2.,第二次是起盐析作用，使对甲苯磺酸钠晶体析出。,NaCl,用,量过多，产品中将混有,NaCl,杂质，降低产品纯度。,NaCl,用量过少，不能使对甲苯磺酸钠结晶完全析出，降低产率。,29,含有何种结构醛能发生,Perkin,反应？,答：,醛基与苯环直接相连芳香醛能发生,Perkin,反应。,30,在,Perkin,反应中醛和含有,(,R,2,CHCO,),2,O,结构酸酐相互作用能,23/94,23,能否得到不饱和酸？为何？,答：,不能。因为含有,(,R,2,CHCO,),2,O,结构酸酐分子只有一个,-H,原子。,31,苯甲醛和丙酸酐在无水,K,2,CO,3,存在下，相互作用得到什么产物？,答：,得到,-,甲基肉桂酸,(,即：,-,甲基,-,-,苯基丙烯酸,),。,32,苯甲醛分别同丙二酸二乙酯、过量丙酮或乙醛作用应得到什么,产物？从这些产物怎样深入制备肉桂酸？,答：,将得到：,24/94,24,33,在肉桂酸制备试验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳,酸钠来中和水溶液？,答：,不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生,Cannizzaro,反应。,34,在肉桂酸制备试验中，水蒸汽蒸馏除去什么？是否能够不用水,蒸汽蒸馏？,答：,除去苯甲醛。不行，必须用水蒸气蒸馏。,25/94,25,35,什么情况下需要采取水蒸汽蒸馏？,答：,以下情况需要采取水蒸气蒸馏：,(1),混合物中含有大量固体，通常蒸馏、过滤、萃取等方法,都不适用。,(2),混合物中含有焦油状物质，采取通常蒸馏、萃取等方法都,不适用。,(3),在常压下蒸馏会发生分解高沸点有机物质。,36,制备肉桂酸时为何采取水蒸汽蒸馏？,答：,因为在反应混合物中含有未反应苯甲醛油状物，它在常,压下蒸馏时易氧化分解，故采取水蒸汽蒸馏，以除去未反应苯甲,26/94,26,醛。,37,何谓韦氏（,Vigreux,）分馏柱？使用韦氏分馏柱优点是什么？,答：,韦氏（,Vigreux,）分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每,隔一定距离就有一组向下倾斜刺状物，且各组刺状物间呈螺旋状,排列分馏管。,使用该分馏柱优点是：仪器装配简单，操作方便，残留在分,馏柱中液体少。,38,在合成液体有机化合物时，经常在反应液中加几粒沸石是为何？,答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而,27/94,27,细小空气流泡，这一流泡以及随之而生湍动能使液体中大气,泡破裂，成为液体分子气化中心，从而使液体平稳地沸腾，预防,液体过热而产生暴沸。,39,何谓分馏？它基本原理是什么？,答：,利用分馏柱使几个沸点相近混合物得到分离和纯化，这,种方法称为分馏。,利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多,次气化和冷凝。当上升蒸气与下降冷凝液互,相接触时，上升,蒸气部分冷凝放出热量使下降冷凝液部分气化，二者之间发生了,热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，而下降冷凝液,中高沸点组份增加。假如继续屡次，就等于进行了屡次气液平衡，,28/94,28,即到达了,屡次蒸馏效果。这么，靠近分馏柱顶部易挥发物质组,份比率高，而在烧瓶中高沸点组份比率高，当分馏柱效率,足够高时，开始从分馏柱顶部出来几乎是纯净易挥发组份，而,最终烧瓶里残留几乎是纯净高沸点组份。,40,进行分馏操作时应注意什么？,答：,1.,在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以确保上,面冷凝下来液体与下面上升气体进行充分热交换和质交换，,提升分离效果。,2.,依据分馏液体沸点范围，选取适当热浴加热，不要在石,棉网上用直接火加热。用小火加热热浴，方便使浴温迟缓而均匀地,上升。,29/94,29,3.,液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调整浴温，使,蒸气环迟缓而均匀地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体沸点较高，,应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以降低柱内热量损失。,4.,当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应亲密注意,调整浴温，控制馏出液速度为每,2,3,秒一滴。假如分馏速度太快，,产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升蒸气时断时续，馏出温,度波动。,5.,依据试验要求要求，分段集取馏份，试验结束时，称量各,段馏份。,41,在粗产品环已烯中加入饱和食盐水目标是什么？,答：,加饱和食盐水目标是尽可能除去粗产品中,水分，,有,30/94,30,有利于分层。,42,为何蒸馏粗环已烯装置要完全干燥？,答：,因为环已烯能够和水形成二元共沸物，假如蒸馏装置没有,充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降,低产率。,43,用简单化学方法来证实最终得到产品是环已烯？,答：,1.,取少许产品，向其中滴加溴四氯化碳溶液，若溴红,棕色消失，说明产品是环已烯。,2.,取少许产品，向其中滴加冷稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰,酸钾紫色消失，说明产品是环已烯。,31/94,31,44,在对甲苯磺酸钠合成中搅拌目标是什么？,答：,因为甲苯与浓硫酸互不相溶，经过搅拌可使二者充分接触，,到达缩短反应时间，降低碳化，提升产率目标。,45,在对甲苯磺酸钠合成中，怎样才能确保产品是对甲苯磺酸钠？,答：,1.,严格控制反应温度在,100-120,，因为在此温度下主要得,到邻位产物。温度过高，将得到苯二磺酸和,二甲苯砜等副产物。,2.,反应中一定要保持微沸状态，使上升蒸气环不超出球形冷凝,管,1/3,。,46,减压过滤比常压过滤有什么优点？,32/94,32,答：,减压过滤优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离,比较完全；滤出固体轻易干燥。,47,重结晶目标是什么？怎样进行重结晶？,答：,从有机反应中得到固体产品往往不纯，其中夹杂一些副,产物、不反应原料及催化剂等。纯化这类物质有效方法就是选,择适当溶剂进行重结晶，其目标在于取得最大回收率精制品。,进行重结晶普通过程是：,1.,将待重结晶物质在溶剂沸点或靠近溶剂沸点温度下溶解,在适当溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质熔点较溶剂,沸点低，则应制成在熔点以下过饱和溶液。,1,2.,若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。,33/94,33,3.,趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。,4.,冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留,在溶液里。,5.,减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附,在晶体表面上母液。,48,测定熔点时，惯用浴液体有哪些？怎样选择？,答：,测定熔点时，惯用热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷,酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定百分比配制饱和溶液等。,可依据被测物熔点范围选择导热液，如：,(1),被测物熔点,140,时，可选取浓硫酸，但不要超出,250,，,所以时浓硫酸产生白烟，防碍温度读数；,(3),被测物熔点,250,时，可选取浓硫酸与硫酸钾饱和溶液；,浓硫酸：硫酸钾,=7,：,3,（重量）可加热到,325,；浓硫酸：硫酸,钾,3,：,2(,重量,),可加热到,365,；还可用磷酸,(,可加热到,300),或硅,油,(,可加热到,350),，但价格较贵，试验室极少使用。,49,蒸馏时为何蒸馏烧瓶中所盛液体量既不应超出其容积,2,3,，也不应少于,1,3,？,答：,假如装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或,飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。假如装入液体量太少，在蒸馏结,束时，相对地也会有较多液体残留在瓶内蒸不出来。,35/94,35,50,蒸馏时，为何最好控制馏出液流出速度为,1,2,滴秒。,答：,蒸馏时，最好控制馏出液流出速度为,1,2,滴秒。因为,此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球一直被蒸气包围，从而不论,是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确结果，防止了因为蒸,馏速度太快或太慢造成测量误差。,51,假如液体含有恒定沸点，能否定为它是单纯物质？为何？,答：,假如液体含有恒定沸点，不能认为它是单纯物质。因为,有些液体能与其它组份化合物形成二元或三元恒沸物，它们也有恒,定沸点，但确是混合物，而不是单纯物质。,52,36/94,36,制备已二酸时，为何必须严格控制滴加环已醇速度和反应,温度？,答：,该反应为强放热反应，若环已醇滴加速度太快，反应温,度上升太高，易使反应失控；若环已醇滴加速度过慢，反应温度,太低，则反应速度太慢，致使未作用环已醇积聚起来。,53,用,KMnO,4,法制备已二酸，怎样判断反应是否完全？若,KMnO,4,过量将怎样处理？,答：,用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，假如高锰酸,钾紫色完全消失，说明反应已经完全。若,KmnO,4,过量，可用少,量,NaHSO,3,还原。,54,37/94,37,制备乙酸正丁酯试验中，理论产水量是多少？实际搜集水量,可能比理论量多，请解释之。,答：,完全反应生成水量应为：,180.125=2.25g,。实际搜集,水量中含有未反应微量正丁醇和冰醋酸，所以比理论产水量多。,55,在乙酰乙酸乙酯制备试验中，加入,50,醋酸和饱和食盐水目,何在？,答：,因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上氢比乙醇酸性强得,多,(,pKa=10.654,),，反应后生成乙酰乙酸乙酯钠盐，必需用醋酸,酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用饱和食盐水洗涤目标是降,低酯在水中溶解度，以降低产物损失，增加乙酰乙酸乙酯收,率。,38/94,38,56,Claisen,酯缩合反应催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备试验,中，为何能够用金属钠代替？,答：,该缩合反应催化剂是醇钠。在乙酰乙酸乙酯合成中，,因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少许乙醇，后者与金属,钠作用则生成乙醇钠，故在该试验中可用金属钠代替。,57,何为互变异构现象？怎样用试验证实乙酰乙酸乙酯是两种互变,异构体平衡混合物？,答：,在一定条件下，两个结构异构体能够快速地相互转变现,象，叫作互变异构表达象。如：,39/94,39,试验证实方法：,(1),用,1%FeCl,3,溶液，能发生颜色反应，证实有,C=C,结构存在。,(2),用,Br,2,/CCl,4,溶液，能使溴退色证实有,C=C,存在。,(3),用,NaHSO,3,溶液，有胶状沉淀生成证实有,C=O,存在,(,亦可用,2,，,4-,二硝基苯肼试验,),。,58,写出以下化合物发生,Claisen,酯缩合反应产物：,(1),苯甲酸乙,酯和丙酸乙酯；,(2),苯甲酸乙酯和苯乙酮；,(3),苯乙酸乙酯和草酸乙,酯。,答：,40/94,40,59,怎样经过乙酰乙酯合成以下化合物？,(1)2-,庚酮；,(2)3-,甲基,-,戊酮；,(3)2,，,6-,庚二酮；,(4)3-,甲基,-4-,氧,代戊酸。,答：,60,学生试验中经常使用冷凝管有哪些？各用在什么地方？,答：,学生试验中经常使用冷凝管有：直形冷凝管，,球形冷凝,41/94,41,管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管普通用于沸点低于,140,液体有机化合物沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于,140,有机化合物蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管普通用于回流反,应即有机化合物合成装置中,(,因其冷凝面积较大，冷凝效果很好,),；,刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差异不太大液体混合物,分离操作中。,61,什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？,答：,反应中生成有毒和刺激性气体,(,如卤化氢、二氧化硫,),或,反应时通入反应体系而没有完全转化有毒气体,(,如氯气,),，进入空,气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。,选择吸收剂要依据被吸收气体物理、化学性质来决定。能够,42/94,42,用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也能够用化学吸收剂，如用氢,氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。,62,有机试验中，什么时候用蒸出反应装置？蒸出反应装置有哪些形式？,答：,在有机试验中，有两种情况使用蒸出反应装置：,一个情况是反应是可逆平衡，伴随反应进行，惯用蒸,出装,置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。,另一个情况是反应产物在反应条件下很轻易进行二次反应，需,及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高产率。,蒸出反应装置有三种形式：蒸馏装置、分馏装置和回流分水装,置。,43/94,43,63,有机试验中有哪些惯用冷却介质？应用范围怎样？,答：,有机试验中惯用冷却介质有：自来水，冰,-,水，冰,-,盐,-,水,等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及,0,以下。,64,有机试验中，玻璃仪器为何不能直接用火焰加热？有哪些间,接加热方式？应用范围怎样？,答：,因为直接用火焰加热，温度改变猛烈且加热不均匀，易造,成玻璃仪器损坏；同时，因为局部过热，还可能引发有机物分解，,缩合，氧化等副反应发生。,间接加热方式和应用范围以下：在石棉网上加热，但加热仍很,不均匀。水浴加热，被加热物质温度只能到达,80,以下，需加热至,44/94,44,100,时，可用沸水浴或水蒸气加热。电热套空气浴加热，对沸点,高于,80,液体标准上都可使用。油浴加热，温度普通在,100-250,之间，可到达最高温度取决于所用油种类，如甘油适合用于,100-150,；透明石蜡油可加热至,220,，硅油或真空泵油再,250,时仍很稳定。砂浴加热，可到达数baidu以上。熔融盐加热，等量,KNO,3,和,NaNO,3,在,218,熔化，在,700,以下稳定，含有,40%NaNO,2,，,7%NaNO,3,和,53%KNO,3,混合物，在,142,熔化，使用范围为,150-,500,。,65,何谓减压蒸馏？适合用于什么体系？减压蒸馏装置由哪些仪器、,设备组成，各起什么作用？,答：,在低于大气压力下进行蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是,45/94,45,分离提纯高沸点有机化合物一个主要方法，尤其适合用于在常压下,蒸馏未到达沸点时即受热分解、氧化或聚合物质。减压蒸馏装置,由四部分组成：蒸馏部分：主,要仪器有蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛,细管，温度计，直形冷凝管，多头接引管，接收器等，起分离作用。,抽提部分：可用水泵或油泵，起产生低压作用。油泵保护部分：有,冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，起保,护油泵正常工作作用。测压部分：主要是压力计，能够是水银压力,计或真空计量表，起测量系统压力作用。,66,在用油泵减压蒸馏高沸点化合物（如乙酰乙酸乙酯）前，为什,么要先用水泵或水浴加热，蒸去绝大部分低沸点物质（如乙酸乙,酯）？,46/94,46,答：,尽可能降低低沸点有机物损坏油泵。,67,减压蒸馏中毛细管作用是什么？能否用沸石代替毛细管？,答：,减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为,液体沸腾时气化中心，这么不但能够使液体平稳沸腾，预防暴沸，,同时又起一定搅拌作用。,68,在试验室用蒸馏法提纯久置乙醚时，为防止蒸馏快要结束时,发生爆炸事故，应用什么方法预先处理乙醚？,答：,先用,FeSO,4,水溶液洗涤，静置分层，分出乙醚，加无水氯,化钙干燥。,69,47/94,47,用羧酸和醇制备酯合成试验中，为了提升酯收率和缩短反,应时间，应采取哪些主要办法？,答：,(1),提升反应物之一用量；,(2),降低生成物量,(,移去水或酯,),；,(3),催化剂浓硫酸用量要适当,(,太少，反应速度慢，太多，,会使副产物增多,),；,70,什么情况下用水蒸气蒸馏？用水蒸气蒸馏物质应具备什么条件？,答：,以下情况可采取水蒸气蒸馏：,(1),混合物中含有大量固体，通常蒸馏、过滤、萃取等方法,都不适用。,48/94,48,(2),混合物中含有焦油状物质，采取通常蒸馏、萃取等方法都,不适用。,(3),在常压下蒸馏会发生分解高沸点有机物质。,用水蒸气蒸馏物质应具备以下条件：,(1),随水蒸气蒸出物质应不溶或难溶于水，且在沸腾下与水长,时间共存而不起化学改变。,(2),随水蒸气蒸出物质，应在比该物质沸点低得多温度，,而且比水沸点还要低得多温度下即可蒸出。,71,依据你做过试验，总结一下在什么情况下需用饱和食盐水洗涤有机液体？,答：,当被洗涤液体相对密度与水靠近且小于水时，用饱和食,49/94,49,盐水洗涤，有利于分层。有机物与水易形成乳浊,液时，用饱和食盐,水洗涤，能够破坏乳浊液形成。被洗涤有机物在水中溶解度大，,用饱和食盐水洗涤能够降低有机物在水层中溶解度，降低洗涤时,损失。,72,什么是萃取？什么是洗涤？指出二者异同点。,答：,萃取是从混合物中抽取所需要物质；洗涤是将混合物中,所不需要物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不一样溶剂中溶,解度不一样来进行分离操作，二者在原理上是相同，只是目标不一样。,从混合物中提取物质，假如是我们所需要，这种操作叫萃取；,假如不是我们所需要，这种操作叫洗涤。,50/94,50,73,怎样除去液体化合物中有色杂质？怎样除去固体化,合物中,有色杂质？除去固体化合物中有色杂质时应注意什么？,答：,除去液体化合物中有色杂质，通常采取蒸馏方法，因,为杂质相对分子质量大，留在残液中。除去固体化合物中有色,杂质，通常采取在重结晶过程中加入活性炭，有色杂质吸附在活性,炭上，在热过滤一步除去。除去固体化合物中有色杂质应注意：,(1),加入活性炭要适量，加多会吸附产物，加少，颜色脱不掉；,(2),不能在沸腾或靠近沸腾温度下加入活性炭，以免暴沸；,(3),加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。,74,在合成反应中，有些可逆反应生成水，为了提升转化率，惯用,带水剂把水从反应体系中分出来，什么物质可作为带水剂？,51/94,51,答：,可作带水剂物质必需与水有最低共沸点，且在水中溶,解度很小，它能够是反应物或产物，比如：环已烯合成是利用产物,与水形成共沸物；乙酸异戊酯合成中，反应早期利用原料异戊醇与,水形成二元共沸物或原料、产物和水形成三元共沸物，并用分水器,分水，同时将原料送回反应体系，伴随反应进行，原料降低，则,利用产物乙酸异戊酯与水形成二元共沸物。带水剂也能够是外加,第三组分，但第三组分必需是对反应物和产物不起反应物质，通,常加入第三组分有苯，环已烷，氯仿，四氯化碳等。,75,3-,丁酮酸乙酯合成使用金属钠和乙酸乙酯为原料，实际反应,是经过乙醇钠起作用，请问乙醇钠从何而来？,答：,在合成,-,丁酮酸乙酯时即没有加入乙醇钠，也没有加入，,52/94,52,乙醇，但在加入试剂乙酸乙酯中含有少许乙醇,这部分乙醇与金属,钠反应生成乙醇钠，在后者作用下乙酸乙酯缩合生成,-,丁酮酸乙,酯同时又生成乙醇，从而满足了反应过程中需要乙醇。,76,用,85%,磷酸催化工业环已醇脱水合成环已烯试验中，将磷酸,加入环已醇中，马上变成红色，试分析原因何在？怎样判断你分析,原因是正确？,答：,该试验只包括两种试剂：环已醇和,85%,磷酸。,磷酸有一定氧化性，混合不均，磷酸局部浓度过高，高温,时可能使环已醇氧化，但低温时不能使环已醇变红。,那么，最大,可能就是工业环已醇中混有杂质。工业环已醇是由苯酚加氢得到，,假如加氢不完全或精制不彻底，会有少许苯酚存在，而苯酚却及易,53/94,53,被氧化成带红色物质。,所以，本试验现象可能就是少许苯酚被氧,化结果。,将环已醇先后用碱洗、水洗涤后，蒸馏得到环已醇，再加磷,酸，若不变色则可证实上述判断是正确。,77,制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生？又是怎样除,去？,答：,产生焦油原因是：在高温时生成肉桂酸脱羧生成苯乙,烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。,产生焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦,油被吸附在活性炭上，经过滤除去。,54/94,54,判断题,(PD),55/94,55,判断题,1,判断下面说法准确性，准确者画，不准确者画,。,(1),在合成液体化合物操作中，最终一步蒸馏仅仅是为了纯化产品。,(2),用蒸馏法、分馏法测定液体化合物沸点，馏出物沸点恒,定，此化合物一定是纯化合物。,答：,(1)(2),。,2,判断下面说法准确性，准确者画，不准确者画,。,(1),用蒸馏法测定沸点，馏出物馏出速度影响测得沸点值,准确性。,56/94,56,(2),用蒸馏法测沸点，温度计位置不影响测定结果可靠性。,答：,(1)(2),。,3,判断下面说法准确性，准确者画，不准确者画,。,(1),用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物多少影响测定结果。,(2),测定纯化合物沸点，用分馏法比蒸馏法准确。,答：,(1)(2),。,4,判断以下叙述，对者画，错者画,。,(1),熔点管壁太厚，测得熔点偏高。,(2),熔点管底部未完全封闭，有针孔，测得熔点偏高。,答：,（,1,）（,2,）,。,57/94,57,5,判断下面说法准确性，准确者画，不准确者画,。,(1),熔点管不洁净，测定熔点时不易观察，但不影响测定结果。,(2),样品未完全干燥，测得熔点偏低。,答：,(1)(2),。,6,判断下面说法准确性，准确者画，不准确者画,。,(1),样品中含有杂质，测得熔点偏低。,(2)A,、,B,两种晶体等量混合物熔点是两种晶体熔点算,术平均值。,答：,(1)(2),。,58/94,58,7,判断下面说法准确性，准确者画，不准确者画,。,(1),在低于被测物质熔点,10-20,时，加热速度控制在每分钟升,高,5,为宜。,(2),样品管中样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。,答：,(1)(2),。,8,下列图为制备乙酸正丁酯反应装置图，试指出图中之,错误所在，,并加以解释。,答：,该图有以下六处错误：,1.,圆底烧瓶中盛液量过多，加热时可能使液体冲入分水器中。盛液量应不超出烧瓶容积,2/3,。,59/94,59,8,图,9,图,2.,没有加沸石，易引发暴沸。,3.,分水器中应事先加入一定量水，以确保未反应正丁醇和,粗产品乙酸正丁酯顺利返回烧瓶中。,4.,回流冷凝管应选取球形冷凝管，以确保足够冷却面积。,60/94,60,5.,通水方向反了，冷凝管中无法充满水。,6,.,系统密闭，易因系统压力增大而发生爆炸事故。,PD-9-N2,下列图是齐列熔点测定装置，请指出图中错误，并说明理由。,答：,该图有以下六处错误：,1.,加热位置应在提氏管旁测，以确保热浴体呈对流循环，温,度分布均匀。,2.,热浴体加入量过多。,3.,温度计水银球应位于提氏管上下两交叉管口中间，试料应位,于温度计水银球中间，以确保试料均匀受热测温准确。,4.,试料加入量过多，使熔程增宽。,5.,橡皮圈浸入热浴体中，易因橡皮圈溶涨而使熔点管脱落而落,61/94,61,污染热浴体。,6.,塞子应用开口塞，以防因管内空气膨胀将塞子冲出；另一方,面便于观察温度。,10,请指出下面水蒸汽蒸馏装置中有几处错误，并纠正之。,10,图,62/94,62,答：,该图有以下六处错误：,1 1.,水蒸气发生器安全管在液面之上，应插入靠近底部处。,2.,三通管有水蒸气泄漏，应用止水夹夹紧。,3.,水蒸气导入管在待蒸馏物质液面之上，应插到液面以下。,4.,冷凝管应改用直形冷凝管。,5.,通水方向反了，应从下面进水。,6.,系统密闭，应改用带分支接引管或非磨口锥形瓶作接收器。,11,指出下面蒸馏装置图中错误。,答：,该图有以下六处错误：,1.,圆底烧瓶中盛液量过多，应为烧瓶容积,1/3-2/3,。,2.,没有加沸石。,63/94,63,3.,温度计水银球上沿应位于蒸馏支管下沿水平线上。,4.,球形冷凝管应改为直形冷凝管。,5.,通水方向应改为下口进水，上口出水。,6.,系统密闭。应将接引管改为带分支接引管；或改用非磨口,锥形瓶作接收器。,1
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