高中有机化学方程式总结.doc

高中有机化学方程式总结
一、烃

1.甲烷：烷烃通式：CnH2n-2
点燃

（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
光

（2）取代反应
光

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
图1 乙烯的制取
光

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

浓硫酸
170℃
2.乙烯：烯烃通式：CnH2n
乙烯的实验室制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
点燃

（1）氧化反应
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
催化剂
△

与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
催化剂
△

图2 乙炔的制取
与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
加热加压

与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH

CH2－CH2
催化剂

（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n

3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2
乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2

点燃

（1）氧化反应
乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
Br
与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH

Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
催化剂
△

与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2
催化剂
△

与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl
Cl

CH2—CH
催化剂

（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n

CH=CH
催化剂

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n

4.苯：苯的同系物通式：CnH2n-6

点燃

（1）氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应
FeBr3

—Br
①苯与溴反应
+Br2 +HBr

（溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
50～60℃

+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
+3H2
Ni
△
（3）加成反应

（环己烷）。

5.甲苯

点燃

（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
△

O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT，
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

H2O

6.溴乙烷：
（1）取代反应（水解）：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
醇
△

（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇
（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
Cu或Ag
△

（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）

△

（3）取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
浓硫酸
140℃

分子间脱水：2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
浓硫酸
Δ

酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O（可逆）

（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170℃生成乙烯。
浓硫酸
170℃

CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O

8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
—OH
+NaOH +H2O

—ONa
（1）苯酚的酸性

（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
—ONa
—OH

+CO2+H2O +NaHCO3

此反应说明酸性：碳酸>苯酚> HCO3—

—OH

—Br
Br—
OH

|
Br
|
（2）取代反应

+3Br2 ↓+3HBr

（三溴苯酚）
（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
O
||

催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）

△

乙醛的银镜反应：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O==AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
△

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
O
||
（2）酯化反应

浓硫酸

△

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

注意：酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

无机酸

（1）酸式水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）碱式水解反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

注意：酚酯碱式水解反应（如：CH3COO－），消耗2mol NaOH

CH3COO－+2NaOH → CH3COONa+－ONa+ H2O

三、营养物质
（1）葡萄糖的银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（2）156蔗糖的水解： C12H22O11 ＋ H2O C6H12O6 ＋ C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
（3）麦芽糖的水解： C12H22O11 ＋ H2O 2C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
（4）淀粉的水解：
（5）葡萄糖变酒精： CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2
（6）纤维素水解：
（7）油酸甘油酯的氢化：

（8）硬脂酸甘油酯水解：
①酸性条件：
②碱性条件（皂化反应）

（9）酚醛树脂的制取
a.加成：；
b.缩聚：
总反应：

四、有机合成
我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。
（一）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
（1）引入羟基（-OH）
醇羟基的引入
烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等
酚羟基的引入
酚钠盐中通入CO2， 的碱性水解等
羧羟基的引入
醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等
（2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。
（二）官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
（3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
（4）通过取代或消去和消除卤素原子。
（三）官能团间的衍变
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。
以丙烯为例，看官能团之间的转化：
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：（W指不饱和度）
类别
代表性
物质
分子
结构特点
主要化学性质
卤
代
烃
溴乙烷
C2H5Br
CnH2n+1X
W=0
1.取代反应：与NaOH水溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

醇
乙醇
C2H5OH
CnH2n+1OH

W=0
1.与钠反应：生成醇钠，并放出氢气；
2.氧化反应：（1）O2，生成CO2和H2O；（2）催化氧化，生成乙醛；（3）强氧化剂，生成乙酸；
3.脱水反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；
4.酯化反应:浓硫酸（催化剂吸水剂），可逆；
5.取代反应:浓氢溴酸，加热。

酚

苯酚
—OH

CnH2n-7OH

W=4
1.弱酸性：与NaOH溶液中和，不能使石蕊变色；
2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质

醛

乙醛O
||

CH3—C—H
CnH2nO

W=1
1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸
（如银镜反应、还原新制氢氧化铜）；
3.遇强氧化剂直接氧化（如溴水、高锰酸钾）。

羧
酸

乙酸O
||

CH3—C—OH
CnH2nO2

W=1
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：与醇反应生成酯。

酯

乙酸乙酯

CH3COOC2H5
CnH2nO2

W=1
水解反应：生成相应的羧酸和醇
（1）酸式水解
（2）碱式水解

高中选修五有机化学方程式总结，第12页，共12页