卤代烃发生消去反应的条件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,.,*,专题4 烃的衍生物,第一单元 卤代烃,1,.,教学目标:,1.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。,2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成环境保护意识。,3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。,4.认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。,重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质。,难点:卤代烃发生消去反应的条件。,2,.,复习提问：,2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl+HCl,光照,1,.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。,3、什么叫官能团？,官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。,CH,2,=CH,2,+HCl,CH,3,CH,2,Cl,催化剂,3,.,有,机,物,烃,烃的衍生物,卤代烃,醇,醛,羧酸,CH,3,Br,Cl,CH,3,OH,CH,3,-O-,CH,3,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,C,CH,3,O,酮,酚,醚,酯,CH,3,COO,CH,2,CH,3,根据官能团不同分类(,常用的分类方法,),OH,脂肪烃,芳香烃,4,.,一、卤代烃,1、定义：,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。,官能团：,卤素原子(X),2.通式:,饱和一卤代烃,C,n,H,2n+1,X,5,.,1）按卤素原子种类分：,2）按卤素原子数目分：,3）根据烃基结构分：,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等,一卤代烃、多卤代烃,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,3、卤代烃的分类,一卤代烃,二卤代烃,三卤代烃,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CHCl,Br,6,.,4,、物理性质：,常温下，除CH,3,Cl、C,2,H,5,Cl、CH,2,=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体；,难溶于水，易溶于有机溶剂；,通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH,2,Cl,2,、氯仿、四氯化碳等,液态卤代烃的密度一般比水的密度大。,7,.,含有卤素原子的有机物大多是由,人工合成,得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。,5、卤代烃对人类生活的影响,交流与讨论,P60页,F,F,F,F,C,C,CF,2,CF,2,n,催化剂,n,说明：,卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱,问题：,为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,8,.,聚氯乙烯（PVC）,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度,不宜超过60,，在低温下会变硬。,分为：软质塑料和硬质塑料,9,.,聚四氟乙烯,塑料王,10,.,(1),、卤代烃的,用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,(2),、卤代烃的危害,氟氯烃,随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，,氯原子,可引发损耗臭氧的反应，,起催化剂的作用,，数量虽少，危害却大。,氟利昂，有CCl,3,F、CCl,2,F,2,等，对臭氧层有破坏作用。,5,、卤代烃对人类生活的影响：,11,.,化学史话,P61页,DDT的分子结构模型,CH,CCl,3,Cl,Cl,DDT分子的结构简式,交流与讨论,P62页,12,.,DDT (1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒,(瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,13,.,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。,但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,14,.,氟氯烃（氟里昂）（CF,2,Cl,2,等）,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。,危害：CF,2,Cl,2,CF,2,Cl +Cl,紫外光,Cl +O,3,ClO +O,2,ClO +O,3,2O,2,+Cl,15,.,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,16,.,17,.,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,18,.,二、溴乙烷,卤素原子使卤代烃的反应活性增强。,1、分子组成与结构,电子式：,C,2,H,5,Br,H:C:C:Br,:,:,:,:,:,:,:,H,H,H,H,结构式：,球棍模型,分子式：,H,H,C,H,H,C,H,Br,CH,3,CH,2,Br,结构简式：,19,.,溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？,2.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,而乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水。,CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,溴乙烷的结构特点,20,.,3.溴乙烷的化学性质,实验,：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生),现象：,证明：,21,.,实验2,：,溴乙烷的取代反应,10mL溴乙烷,15mL 20%,KOH水溶液,酸性高锰酸钾溶液,反应后剩余液体,过量HNO,3,AgNO,3,溶液,水解反应,22,.,实验,实验现象,结论,2,无乙烯生成,观察与思考,P62页,产生浅黄色沉淀,不产生气体,浅黄色沉淀是AgBr,说明反应后溶液中存在Br,-,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,3,CH,2,OH+KBr,水,（属于取代反应）,水解反应,AgNO,3,+KBr=,AgBr,+KNO,3,23,.,因为：,Ag,+,+OH,=AgOH,（,白色,）,2AgOH=,Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O；,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,为什么必须用硝酸酸化？,水,+NaOH,+2 NaBr,2,练习、写出下列卤代烃的水解产物,24,.,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,加热,过量HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,25,.,实验,实验现象,结论,1,产生浅黄色沉淀,生成乙烯,观察与思考,P62页,产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色,浅黄色沉淀是,AgBr,说明反应后溶液中存在,Br,-,CH,2,=CH,2,醇、,KOH,KOH+HBr=KBr+H,2,O,在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子,生成,不饱和化合物的反应。,消去反应：,P63页,CH,2,=CH,2,+KBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br+KOH,醇,AgNO,3,+KBr=,AgBr,+KNO,3,+HBr,CH,2,-,CH,2,H Br,溴乙烷的消去反应,26,.,实验装置,P,62,2.除KMnO,4,酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?,气体检验,完成P,62,观察与思考相应表格,为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。,也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。,交流与讨论：,27,.,3、溴乙烷的化学性质,CH,3,CH,2,Br+KOH,醇,CH,2,=CH,2,+KBr+H,2,O,（1）消去反应,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,3,CH,2,OH+KBr,（属于取代反应）,（2）,水解反应,水,实验1,实验2,反应物,条件,生成物,溴乙烷和KOH,醇,溶液,溴乙烷和KOH溶液,共热,乙烯,，,KBr，H,2,O,乙醇,，,KBr,共热,P63页,28,.,三、消去反应的原理：,29,.,CH,2,CH,2,|,H Br,CH,2,=CH,2,+HBr,醇、,NaOH,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+H,2,O,|,H OH,浓H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,|,Cl,Cl,CH,CH+2HCl,醇、NaOH,不饱和烃,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,小分子,消去反应：,有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H,2,O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。,30,.,a.消去反应发生条件：,卤代烃消去：,b.反应特点：,c.消去反应的产物特征：,氢氧化钠的,醇,溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和烃+小分子,（H,2,O或HX）,讨论：,1、CH,3,CH,2,CH,2,Br能否发生消去反应？,CH,3,CH=CH,2,31,.,归纳：,能否都发生消去反应？,2,、,、,CH,3,CHCH=CH,2,CH,3,CH,3,C=CHCH,3,CH,3,满足什么条件才有可能发生消去反应？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！,+NaOH,CC,H,X,醇,C=C,+NaX+H,2,O,32,.,拓展视野：P63,CH,3,CH,2,CH,2,CCH,3,CH,2,CH,3,Br,醇、,NaOH,CH,3,CH,2,CH,=CCH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,C=CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CCH,3,CH CH,3,33,.,2.卤代烃中卤素原子的检验：,1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,卤代烃,NaOH水溶液,加热,过量HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,单元小结:,34,.,取代反应,消去反应,反应物,反应,条件,断键,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液、加热,NaOH,醇,溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,相邻两个碳原子上,CH,3,CH,2,OH,CH,2,CH,2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,3、对比,35,.,1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH,3,Cl,B、CH,3,CHCH,3,Br,C、CH,3,CCH,2,I,CH,3,CH,3,E、CH,3,CH,2,CHCH,3,Br,D、,Cl,Cl,F、,练习巩固:,36,.,练习2、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,CH,2,=CHX,37,.,2、写出,CH,2,BrCH,2,Br,与,NaOH,醇溶液共热的反应方程式,CH,2,BrCH,2,Br CH,CH+2HBr,NaOH、,CH,3,CH,2,OH,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：,C,6,H,5,CH,2,Cl B.(CH,3,),3,CBr,C.CH,3,CHBr CH,3,D.CH,3,Cl,BC,3、以,CH,3,CH,2,Br,为主要原料制备,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,Br CH,2,=CH,2,+HBr,NaOH、,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,38,.,4.怎样由乙烯为主要原料来制,CH,2,OHCH,2,OH,(乙二醇)?,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,OHCH,2,OH,NaOH,H,2,O,5、,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤(顺序)：,A.滴加AgNO,3,溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO,2,；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO,3,酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,39,.,6乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是CH,2,=CH,2,+HClCH,3,CH,2,Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,7、下列物质中能发生消去反应的是,40,.,8、下列叙述中，正确的是（）,A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃,B、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应,C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃等,D、乙醇分子内脱水也属于消去反应(),CD,41,.,P,64,拓展视野,卤代烃在有机合成中的应用,卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到(C=C)、(CC)等不饱和键。,卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到(C-O)、(C-C)等饱和键。,卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负电荷的基团取代了卤素原子。,如：,R-X+OH,-,R-OH+X,-,CH,3,CH,2,Br+CN,-,CH,3,CH,2,CN+Br,-,CH,3,I+CH,3,CH,2,O,-,CH,3,OCH,2,CH,3,+I,-,42,.,格氏试剂的制法及用途,制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂),R-X+Mg RMgX,乙醚,(烃基卤化镁),CH,3,CH,2,Br+Mg CH,3,CH,2,MgBr,乙醚,用途：,格氏试剂与卤代烃、醛、CO,2,等反应，可以实现碳链增长,，,得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。,与水或醇反应生成相应的烷烃。,CH,3,CH,2,MgBr CH,3,CH,3,ROH,或H,2,O,与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。,CH,3,CH,2,MgBr+CH,3,Br CH,3,CH,2,CH,3,+,MgBr,2,43,.,与醛酮,加成反应,，,水解后生成醇。,CH,3,CH,2,MgBr CH,3,CH,2,CH,2,OH,HCHO,CH,3,CH,2,MgBr CH,3,CH,2,COOH,CO,2,H,+,练习：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,乙醚,Mg,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,MgBr,D,2,O,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,D,44,.,9.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)密度是ag/cm,3,，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：,准确量取该卤代烷,b,mL，放入锥形瓶中。,在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。,反应完成后，冷却溶液，加稀HNO,3,酸化，滴加过量AgNO,3,溶液，得白色沉淀。,过滤，洗涤，干燥后称重，得到,c,g固体。回答下面问题：,（1）装置中长玻璃管的作用是,。,（2）步骤中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的,。,（3）该卤代烷中所含卤素是,，判断的依据是,。,（4）该卤代烷的相对分子质量是,（列出算式）。,（5）如果在步骤中加HNO,3,的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的,c,值（填下列选项代码）,。,A偏大B偏小C不变D大小不定,防止卤代烃挥发（冷凝）,氯元素,滴加AgNO,3,后产生白色沉淀,A,45,.,