资源描述
第九单元有机化合物,第,1,节甲烷、乙烯、苯,-,3,-,考纲要求,:,1,.,了解有机化合物中碳的成键特征。,2,.,了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。,3,.,掌握常见有机反应类型。,4,.,了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。,5,.,了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,-,4,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,几种常见烃的结构与性质,1,.,甲烷、乙烯和苯的比较,-,5,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-,6,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-,7,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-,8,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-,9,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,特别提醒,(1),甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。,(2),烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,而是呈锯齿状。,(3),溴水、酸性,KMnO,4,溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为,酸性高锰酸钾,溶液,能,将乙烯氧化成,CO,2,。,(4),苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种,均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。,-,10,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固,判断正误,正确的画,“,”,错误的画,“”,。,(1),甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、酸性,KMnO,4,溶液、强酸、强碱等反应,(,),(2),溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯,(,),(3),乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理相同,(,),(4),表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似,(,),(5),苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯,(,),(6),丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上,(,),-,11,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,有机反应类型的判断方法,1,.,依据定义及反应特点判断,-,12,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2,.,依据方程式前后分子数目判断,取代反应一般反应前后物质都为两种,;,加成反应一般只有一种生成物。,3,.,依据官能团的性质判断,(1),烷烃一般只能发生取代反应,含有苯环的物质既能发生加成反应也能发生取代反应,;,含有,COOH,、,OH,、,COOR,等官能团的物质均能发生取代反应。,(2),加成反应,:,反应物中一般含有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。,(3),氧化反应,:,主要包括烯烃、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化,葡萄糖被新制氢氧化铜或银氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多数有机物能在氧气中燃烧,发生氧化反应。,-,13,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4,.,依据反应条件判断,(1),当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解,属于取代反应。,(2),当反应条件为光照且与卤素单质,(,氯气或溴蒸气,),反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生取代反应。,(3),当反应条件是在,FeX,3,(X,为卤素,),的催化作用下与,X,2,反应常为苯环上的氢原子被取代。,(4),当反应条件为催化剂并与氢气反应时,为加成反应。,(5),当反应条件为,Cu,或,Ag,作催化剂、加热,并与氧气反应,通常为醇的催化氧化。,-,14,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5,.,依据记忆判断,(1),取代反应包括,:,烷烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、水解反应等。,(2),加成反应包括由烯烃反应生成烷烃、醇或氯代烃,由苯,反应生成,环,烷烃,等。,-,15,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例,1,聚苯乙烯塑料,在生产、生活中有广泛应用,其单体苯乙烯可由乙苯与二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取,:,下列有关苯乙烯的说法正确的是,(,),A.,分子中含有,5,个碳碳双键,B.,属于不含极性键的共价化合物,C.,分子式为,C,8,H,10,D.,通过加聚反应生成聚苯乙烯,答案,解析,解析,关闭,答案,解析,关闭,-,16,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,归纳总结,烃的常见反应类型,(1),氧化反应,:,燃烧反应,;,被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,(2),取代反应,:,烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应,;,苯及其同系物发生的硝化反应。,(3),加成反应,:,不饱和烃与,X,2,(X,代表,Cl,、,Br),、,H,2,、,HX,、,H,2,O,等发生的加成反应。,(4),加聚反应,:,烯烃发生的加聚反应。,-,17,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练,1,.(2017,课标全国,),下列由实验得出的结论正确的是,(,),答案,解析,解析,关闭,A,项,乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,1,2-,二溴乙烷,生成物溶于四氯化碳溶液呈无色,A,项正确,;B,项,乙醇和水分子中都含有,OH,可与金属钠反应,但乙醇分子中羟基氢的活性小于水分子中氢的活性,B,项错误,;C,项,水垢的成分是,CaCO,3,和,Mg(OH),2,乙酸能除去水垢,说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C,项错误,;D,项,甲烷与氯气在光照下发生取代反应,生成的氯化氢溶于水具有酸性,D,项错误。,答案,解析,关闭,A,-,18,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2,.(2016,湖南益阳,4,月调研,),科学家最近在,-100,的低温下合成一种烃,X,此分子的结构如图所示,(,图中的连线表示化学键,),。下列说法不正确的是,(,),A.X,在常温下不能稳定存在,B.X,的性质与烯烃类似,容易发生加成反应,C.X,不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,D.,充分燃烧等质量的,X,和甲烷,X,消耗氧气比甲烷少,答案,解析,解析,关闭,由题图可知,X,的分子式为,C,5,H,4,分子中含有,2,个碳碳双键。此烃在,-100,的低温下合成,则常温下不能稳定存在,故,A,正确,;X,含碳碳双键易发生加成反应,故,B,正确,;,含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故,C,错误,;,甲烷含氢量高,则甲烷消耗氧气多,故,D,正确。,答案,解析,关闭,C,-,19,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,碳的成键特点与同分异构体,1,.,有机物分子中碳原子的成键特征,(1),碳原子的最外层有,4,个电子,可与其他原子形成,4,个共价键,而且碳原子之间也能形成共价键。,(2),碳原子不仅可以形成,单键,还可以形成,双,键和三键。,(3),多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳,环,碳链或,碳环,上还可以连有支链。,-,20,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2,.,同系物,(1),定义,:,结构,相似,在分子组成上相差,一个或若干个,CH,2,原子团的物质互称为同系物。,(2),烷烃同系物,:,分子式都符合,C,n,H,2,n,+2,如,CH,4,、,CH,3,CH,3,、,互为同系物。,(3),同系物的化学性质,相似,物理性质呈现一定的递变规律。,(4),烷烃物理性质的递变规律,:,烷烃均难溶于水,且密度比水的小。,随着,分子中,碳,原子数的增多,熔、沸点逐渐,升高,密度逐渐,增大,。,常温下,分子中,碳,原子数,为,14,的烃,为,气态,当,分子中,碳,原子数,5,时,烷烃为非气态,(,新戊烷除外,),。,-,21,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3,.,同分异构体,(1),定义,:,化合物具有相同的,分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,(2),常见的同分异构体,(,写结构简式,):,-,22,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4,.,有机物结构的表示方法,(,以乙烯为例,),-,23,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-,24,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固,回答问题,:(1),下列物质属于同系物的是,、,、,、,属于同分异构体的是,。,(2)C,3,H,6,Cl,2,有,4,种结构,则丙烷的六氯代物有,4,种结构,;C,5,H,11,有,8,种结构,则,C,5,H,11,Cl,有,8,种结构。,-,25,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,同分异构体的书写及判断,一、烷烃同分异构体的书写,1,.,原则,(1)“,成直链、一线串,”;(2)“,从头摘、挂中间,”;(3)“,往边排、不到端,”,摘两碳,成乙基,二甲基,不重复,要写全。,2,.,书写步骤,(,以,C,6,H,14,为例,),(1)“,成直链、一线串,”:,先写出碳原子数最多的主链。,CCCCCC(,只写出碳骨架,下同,);,-,26,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-,27,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,二、同分异构体的判断,一同一不同,1,.,一同,一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。分子式相同,相对分子质量、最简式一定相同,但相对分子质量相同、最简式相同的不一定是同分异构体,如相对分子质量均为,44,的,C,2,H,4,O,和,C,3,H,8,、最简式均为,CH,2,的,C,2,H,4,和,C,3,H,6,均不属于同分异构体。,2,.,一不同,结构不同,即分子中原子的连接方式不同,同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,-,28,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,三、同分异构体数目的判断,1,.,记忆法,记住常见同分异构体的数目。,(1),凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。,(2),甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。,(3),丁烷、丙基,(C,3,H,7,),有,2,种,如丙烷的一氯代物有,2,种。,(4),戊烷有,3,种。,(5),丁基,(C,4,H,9,),有,4,种,如丁烷的一氯代物有,4,种。,(6),戊基,(C,5,H,11,),有,8,种,如戊烷的一氯代物有,8,种。,-,29,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2,.,等效氢法,(1),同一碳原子上的氢为等效氢。,(2),同一碳原子上所连甲基,(CH,3,),为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。,(3),处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。,(4),有,n,种不同的等效氢,其一元取代物就有,n,种。,-,30,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3,.,先定后动法,分析二元取代物的方法,如分析,C,3,H,6,Cl,2,的同分异构体,先固定其中一个,Cl,的位置,移动另外一个,Cl,从而得到其同分异构体,:,-,31,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例,2,下列,有关物质的同分异构体,(,不考虑立体异构,),的数目分析正确的是,(,),A,-,32,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,解析,:,根据分子式,能与金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有,4,种结构,所以丁醇有,4,种同分异构体,A,项正确,;C,3,H,8,的二氯代物可以看作,2,个氯原子取代丙烷中,2,个,H,原子形成的,当两个氯原子在同一碳原子上时,存在两种同分异构体,:CH(Cl),2,CH,2,CH,3,、,CH,3,C(Cl),2,CH,3,;,当两个氯原子位于不同碳原子时,也存在两种结构,:CH,2,ClCHClCH,3,、,CH,2,ClCH,2,CH,2,Cl,所以分子式为,C,3,H,6,Cl,2,的有机物总共有,4,种结构,B,项错误,;,分子式为,C,7,H,16,的烃结构式中含有,3,个甲基,则该烷烃只有,1,个支链,若支链为,CH,3,主链含有,6,个碳原子,符合条件的有,:CH,3,CH(CH,3,)CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH,2,CH,3,;,若支链为,CH,2,CH,3,主链含有,5,个碳原子,符合条件的有,CH,3,CH,2,CH(CH,2,CH,3,)CH,2,CH,3,;,支链不可能大于,3,个碳原子,故符合条件的烷烃有,3,种,C,项错误,;,-,33,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,芳香烃说明含有苯环,能得到三种一硝基化物说明苯环上有,3,种氢原子,分子式为,C,8,H,10,的芳香烃,分子中含有,1,个苯环,故侧链为烷基,若有,1,个侧链,为,CH,2,CH,3,苯乙烷中,苯环上的一硝基代物有,3,种,若有,2,个侧链,均为,CH,3,有邻、间、对三种,邻二甲苯中,苯环上的一硝基代物有,2,种,;,间二甲苯中,苯环上的一硝基代物有,3,种,;,对二甲苯中,苯环上的一硝基代物有,1,种,可能结构有,9,种,故,D,项错误。,-,34,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练,3,.,四,联苯,的一氯代物有,(,),A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,答案,解析,解析,关闭,答案,解析,关闭,-,35,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4,.(2017,陕西西安模拟,),分子式,为,C,5,H,10,O,2,并能与饱和,NaHCO,3,溶液反应放出气体的有机物有,(,不含立体异构,)(,),A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,答案,解析,解析,关闭,分子式为,C,5,H,10,O,2,并能与饱和,NaHCO,3,溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含,COOH,即分子组成为,C,4,H,9,COOH,又因丁基有,4,种结构,所以符合条件的有机物应为,4,种。,答案,解析,关闭,B,-,36,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5,.,分子中苯环上的一个氢被,C,4,H,9,原子团取代形成的有机物共有,(,),A.9,种,B.10,种,C.12,种,D.15,种,答案,解析,解析,关闭,C,4,H,9,有,4,种结构,分别为,:CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,、,CH,3,CH,2,CH(CH,3,),、,(CH,3,),2,CHCH,2,、,(CH,3,),3,C,苯环上两个取代基有邻、间、对三种结构,则共有,43=12,种。,答案,解析,关闭,C,-,37,-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,6,.,下列,化合物中同分异构体数目最少的是,(,),A.,戊烷,B.,戊醇,C.,戊烯,D.,乙酸乙酯,答案,解析,解析,关闭,答案,解析,关闭,-,38,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,化石燃料的综合利用,1,.,煤的综合利用,(1),煤的组成。,-,39,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(2),煤的加工。,-,40,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,2,.,石油加工,(1),石油的成分,:,多种,碳氢化合物,组成的混合物。,(2),石油加工,-,41,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,3,.,天然气的综合利用,(1),天然气的主要成分是,甲烷,它是一种,清洁,的化石燃料,更是一种重要的化工原料。,(2),天然气与水蒸气反应制取,H,2,。,4,.,高分子材料的合成反应及应用,(1),三大合成材料,:,合成纤维,、,合成橡胶,、,塑料,。,(2),合成反应,(,以乙烯的加聚反应为例,),(3),应用,:,包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,-,42,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,自主巩固,请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上,(,每一项只填写一种方法,),并指出属于化学变化还是物理变化。,溶解,裂解,分馏,裂化,干馏,蒸馏,电解,过滤,萃取,(1),把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等,、,化学变化,。,(2),从原油中分离出汽油、煤油、柴油等,、,物理变化,。,(3),将重油转化为汽油,、,化学变化,。,(4),从煤焦油中提取苯,、,物理变化,。,(5),重油分解,得到乙烯,、,化学变化,。,-,43,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-,44,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-,45,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,例,3,下列,说法正确的是,(,),A.,石油的分馏和裂化均属于化学变化,B.,花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯,C.,煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料,D.,汽油、柴油通常作为汽车的燃料,是一,种清洁燃料,解析,:,石油的分馏是物理变化,A,项错误,;,煤的干馏是隔绝空气加强热过程,若在空气中加热,则会燃烧,C,项错误,;,汽油、柴油燃烧时均会产生污染性气体,不是清洁燃料,D,项错误。,B,易错警示,煤的综合利用一般为化学变化,如煤的液化、气化、干馏等,而石油的综合利用既有物理变化如分馏,也有化学变化如裂化、裂解等。,-,46,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,跟踪训练,7,.(2017,湖南三校联考,),下列有关说法正确的是,(,),A.,煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程,C.,淀粉、蛋白质和油脂都是高聚物,在一定条件下都能水解,D.,石油裂解可以得到更多的汽油,这种汽油是一种纯净物,答案,解析,解析,关闭,煤的气化是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程,由于产生了新物质,所以发生的变化既有物理变化又有化学变化,A,项错误,;B,项,两物质的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确,;,淀粉、蛋白质和油脂在一定条件下都能水解,但淀粉和蛋白质是高聚物,而油脂不是,C,项错误,;,石油裂解的主要目的是获得乙烯、丙烯等重要的有机化工原料,不会得到更多的汽油,D,项错误。,答案,解析,关闭,B,-,47,-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,8,.,合成,导电高分子材料,PPV,的反应,:,下列说法正确的是,(,),A.,合成,PPV,的反应为加聚反应,B.PPV,与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元,C.,和苯乙烯互为同系物,D.,通过质谱法测定,PPV,的平均相对分子质量,可,求,得,其聚合度,答案,解析,解析,关闭,答案,解析,关闭,-,48,-,-,49,-,-,50,-,2,1,3,4,6,7,5,1,.,下列,过程所发生的化学变化属于取代反应的是,(,),A,解析,:,A,为取代反应,B,、,C,为加成反应,D,为加聚反应。,-,51,-,2,1,3,4,6,7,5,2,.,制,取一氯乙烷,采用的最佳方法是,(,),A.,乙烷与氯气发生取代反应,B.,乙烯与氯气发生加成反应,C.,乙烯与,HCl,发生加成反应,D.,乙烯与盐酸反应,C,解析,:,乙烷与氯气发生取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代物,产品不纯,且难以分离,故,A,项错误,;,乙烯与氯气发生加成反应生成二氯乙烷,不是一氯乙烷,故,B,项错误,;,乙烯与,HCl,发生加成反应只生成一氯乙烷,得到的产物较为纯净,故,C,项正确,;,乙烯与盐酸不反应,故,D,项错误。,-,52,-,4,3,1,2,6,7,5,3,.(2017,山东淄博模拟,),甲烷和乙烯是两种重要的有机物,区分它们的正确方法是,(,),A.,观察两者的颜色,B.,观察两者的状态,C.,通入氢氧化钠溶液,D.,通入酸性高锰酸钾溶液,答案,解析,解析,关闭,甲烷和乙烯都是无色气体,通过观察颜色不能鉴别,A,错误,;,常温下都为气体,通过观察状态不能鉴别,B,错误,;,甲烷和乙烯与氢氧化钠溶液都不反应,C,错误,;,乙烯可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,而甲烷不能,D,正确。,答案,解析,关闭,D,-,53,-,4,3,1,2,6,7,5,4,.(2017,课标全国,),化合物,的分子式均为,C,6,H,6,下列说法正确的是,(,),A.b,的同分异构体只有,d,和,p,两种,B.b,、,d,、,p,的二氯代物均只有三种,C.b,、,d,、,p,均可与酸性高锰酸钾溶液反应,D.b,、,d,、,p,中只有,b,的所有原子处于同一平面,答案,解析,解析,关闭,答案,解析,关闭,-,54,-,6,7,5,3,1,2,4,5,.(2017,课标全国,),下列生活用品中主要由合成纤维制造的是,(,),A.,尼龙绳,B.,宣纸,C.,羊绒衫,D.,棉衬衣,答案,解析,解析,关闭,宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,羊绒衫是由羊毛制造的,纤维素和羊毛都属于天然纤维,;,只有尼龙绳是由合成纤维制造的。,答案,解析,关闭,A,-,55,-,6,7,5,3,1,2,4,6,.(2016,北京理综,),在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下,:,下列说法不正确的是,(,),A.,该反应属于取代反应,B.,甲苯的沸点高于,144,C.,用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来,D.,从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,答案,解析,解析,关闭,A,项,甲苯可以通过取代反应生成二甲苯和苯,正确,;B,项,甲苯的相对分子质量小于邻二甲苯,所以其沸点低于邻二甲苯的沸点,错误,;C,项,苯的沸点比二甲苯的沸点低,所以可以通过蒸馏法首先分离出苯,正确,;D,项,对二甲苯在三种二甲苯中的熔点最高,故可以通过冷却结晶的方法分离出对二甲苯,正确。,答案,解析,关闭,B,-,56,-,6,7,5,3,1,2,4,7,.(2016,课,标全国,),分子式为,C,4,H,8,Cl,2,的有机物共有,(,不含立体异构,)(,),A.7,种,B.8,种,C.9,种,D.10,种,答案,解析,解析,关闭,答案,解析,关闭,
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