第五章维生素(Vitamins).ppt

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,*,维生素,(vitamins),是动物维持正常功能,所必需的一组有机化合物,需要量极小,但动物本身不能合成或合成量不足,必,须从食物中获得，是人体必需的一类微,量营养素。,第五章 维生素,(Vitamins),1,根据溶解度不同，可分为,脂溶性维生素,：,A,D,E,K,B1,，,B2,，烟酸,B,族维生素,B6,，,泛酸，生物素,叶 酸,B12,硫辛酸,水溶性维生素,C,2,第一节,脂溶性维生素,fat soluble vitamin,脂溶性维生素,：,A,、,D,、,E,、,K,特点,：,1.,均,为异戊二烯或异戊烯的衍生物,2.,与,脂类共存，,并随脂类吸收,3.,可在体内储存,，过量可发生中毒,3,一、,维生素,A,概述：,维生素,A,的种类,维生素,A1 (,视黄醇,retinol),维生素,A2(3-,脱氢视黄醇,3-dehydroretinol),化学结构特点,20,碳含,-,白芷酮环的多烯烃一元醇,4,5,存在,维生素,A1,存在于海水鱼肝中,维生素,A2,存在于淡水鱼肝中,-,胡萝卜素,是一种维生素,A,原，在,肠道可转变为,2,分子视黄醛,（,retinal,）,。,视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，,视黄醛可进一步氧化成视黄酸,（,retinoic acid,）,。,6,7,1.,维生素,A,与视觉,（,1,）视觉细胞,光受体细胞,（,photoreceptor cells,）,人视网膜,2,类细胞,视黄醛色素上皮细胞,（,retinal pigment epithelium cells,）,杆状细胞,光受体细胞,园锥细胞，,8,视觉的蛋白分子均以,11-,顺视黄醛,作为,辅基,。,视紫红质,（,rhodopsin,）,是暗视觉的基础。,视红质,（,porphyropsin,）,视青质,（,iodopsin,）,视紫质,（,cyanopsin,）,9,视网膜两种,光受体细胞,视红质,含视紫红质,杆状细胞,园,锥状细胞,视青质,(,暗视觉,),视蓝质,灰色的,感受弱光,感受强光,或暗光,或颜色,10,2.,杆状细胞产生暗视觉的过程,光激活视紫红质,觉信号的放大,视觉信号的终止,11,-,顺视黄醛的再生,11,H,异,脱,12,13,2.,维生素,A,的激素作用,视黄酸是一种激素,视黄酸与,靶细胞,核内,受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，,对,靶细胞,的分化成 熟起重要作用。,3.,其他,保持健康的上皮组织,具有抗氧化作用,能诱导某些组织和肿瘤细胞分化,14,4.,长期进食过量的维生素,A,会引起中毒,5.,缺乏症：,上皮组织角化、干枯,夜盲症,(,雀目,),(,维生素,A,缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能,力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症,),，,15,维生素,A,缺乏引起,:,上皮组织角化,16,二、,维生素,D,又名抗佝偻病因子,1.,种类和活性形式,最重要的维生素,D,有两种,维生素,D,2,麦角钙化醇,维生素,D,3,胆钙化醇,维生素,D,的活性形式为,1,，,25(OH),2,VD,3,17,2.,化学,本质,:,类固醇衍生物,18,3.,生理作用,1),促进钙、磷吸收，使,血钙与血磷升高,2),促进,骨盐的更新,4.,缺乏症：,VD,缺乏导致钙磷代谢失常,影响骨质的形成,儿童 佝偻病,成人 骨软化症,5.,服用正常需要量的,10100,倍的,VD,，使血钙,升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石,19,20,2.,化学结构为异戊二烯的,6,羟基杂萘满,(,苯并二氢吡喃,),衍生物,三、维生素,E,又称生育酚,(,tocopherol,),1.,天然维生素,E,有,7,种其中,-,生育酚活性最高,5-5,21,4.,生理作用,：,1),抗不育,2),抗氧化,作用及,有,抗衰老,的作用,*缺乏维生素,E,，,过氧化自由基（,ROO,）,与多,不饱和脂肪酸,(RH),反应，生成有机过氧化,物（,ROOH,）,，,氧化,后,生成新的过氧化自由基,ROO,RH,ROOH,R,R,O,2,ROO,*,维生素,E(Vit,E-OH),存在时，,阻断酯类过氧化,链式反应的产生与扩展,ROO+Vit,E-OH,ROOH,Vit,E-O,22,四、,维生素,K,又称凝血维生素,1.,自然界存在维生素,K,1,和,K,2,，,K,3,为人工合成,2.,化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物,K,2,(K,3,),23,3.,存在,：,维生素,K,1,绿叶蔬菜,维生素由,K,2,肠道细菌合成,4.,生理作用,*维生素,K,是,-,羧化酶的辅酶,对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有,重要作用,a.,参与凝血因子,、,、,、,与的谷,氨酸残基进行,-,位的羧 化转变为有凝,血活性的凝血因子参与凝血作用,24,b.,一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白,C,、,蛋白,S,分子的氨基末端的谷氨酸残基，,经,-,羧化才能发挥抗血液凝固的作用,参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等,组织中与,Ca,2+,相关的蛋白质中,谷氨酸,残基的羧化,5.,缺乏症：凝血障碍,25,26,B,1,、,B,2,、,B,3,、泛酸、,B,6,、,B,12,、,生物素、叶酸及硫辛酸,维生素,C,第二节 水溶性维生素,(water-soluble vitamins),B,族维生素,27,特点：,1.,在体内均不能储存,2.B,族维生素 均作为酶的辅基或辅酶,的主要成分,参与体内的物质代谢,3.,维生素,C,是体内重要的抗氧化剂，,并是某些羟化反应的必需辅助因子,28,一、,维生素,B1,又称硫胺素,（,thiamine,）,，,抗脚气病维生素,1.,化学结构,由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接,而的化合物,7,噻唑环,嘧啶环,29,2.,活性形式,（辅酶形式）,硫胺素焦磷酸酯,（,thiamine pyrophosphate,TPP),5-8,30,3.,生理,功能,1),参与,-,酮酸的氧化脱羧作用及,磷酸戊糖途径中转酮醇基作用,2),促进神经介质乙酰胆碱的合成，,抑制其分解,31,4.,缺乏,B1,：,1),能量来源发生障碍，,导致细胞功能障,碍，特别是神经传导的障碍，最终导,致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾,患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。,2),脚气病,32,33,34,二,、,维生素,B2,又称,核黄素,（,riboflavin,）,1.,化学,结构,核醇与,7,、,8,二,甲基异咯嗪的缩合物,7,8,35,辅酶形式,1,）,黄素单核苷酸,（,flavin,mononucleotide,，,FMN,）,2,）黄素腺嘌呤二核苷酸,（,flavin,adenine,dinucleotide,，,FAD,）,36,+,+,+,1,5,37,1),黄素单核苷酸,FMN,的结构式用文字表示：,7,、,8,二甲基异咯嗪,核醇,磷酸,腺嘌呤,7,、,8,二甲基异咯嗪环,核糖 核醇,磷酸 磷酸,2,）黄素腺嘌呤二核苷酸,FAD,结构式用文字表示：,38,3.,生理,功能,B,2,是两种重要,FMN,，,FAD,的,组成成分,FMN,FAD,是电子载体，起着递电,子体的作用,4.,缺乏,B2,：,口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎,39,维生素,B2,缺乏,40,维生素,B2,缺乏,41,维生素,B2,缺乏,42,43,三、,烟酸（,B,3,）和烟酰胺,1.,烟酸,（,nicotinic acid,）,是维生素,B,3,又称,抗糙皮病维生素 维生素,PP,(,p,ellagra,p,revention),2.,烟酰胺,(,nicotinamide,）,是维生素,B,3,的衍生物,3.,烟酸和烟酰胺的,化学本质为吡啶,的衍生物,44,2.,辅酶形式,1,）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,（,nicotinamide,adenine,dinucleotide,NAD,+,）,2,）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,（,nicotinamide,adenine,dinucleotide,phosphate,NADP,+,）,烟酰胺,腺嘌呤,45,NAD,+,与,NAD,P,+,结构式用文字表示,尼克酰胺 腺嘌呤,核糖,核糖,-,（,磷酸,）,磷酸 磷酸,烟,烟,46,3.,生理功能,是体内许多脱氢酶的辅酶，,在生物氧化中,起递氢作用,4.,缺乏维生素,PP,：,糙皮病,12,H,3,O,+,47,48,1.,维生素,B6,是吡,哆醇,（,pyridoxine,）,化学本质,：,吡啶衍生物,四、维生素,B6,49,2.,辅,酶形式：,1,）,磷酸吡哆醛,2,）,磷酸吡哆胺,50,3.,生理,功能：,1,）,磷酸吡哆醛,、,磷酸吡哆胺,是,转氨酶,的,辅,酶,，,起,传递氨基,作用,2,）,磷酸吡哆醛,是,氨基酸脱羧酶、,犬尿,酸原酶、,胱硫醚酶,等多种酶,的,辅酶,51,52,五,、泛酸（遍多酸、维生素,B,5,）,1.,泛酸,（,pantothenic,acid,）,化学结构：,由,-,丙氨酸藉肽键与,、,二羟,、,二,甲基丁酸缩,和而成,-,丙氨酸,、,二羟,、,二甲基丁酸,53,2.,辅酶形式,辅酶,A,(coenzyme A,CoA,),、,二羟,、,二,甲基丁酸,54,3.,生理,功能,泛酸是辅酶的组成成分,，辅酶,A,作为,酰基载体,，,在糖、脂及,氨基酸,代谢中,起酰基转移作用。,3,3,3,55,尿素,噻吩,戊酸侧链,六、,生物素,（,biotin,）,1.,自然界,生物素有,生物素和,生物素,两种形式,.,化学结构,：,噻吩与尿素相结合的骈环,并,带有戊,酸侧链,56,2.,生理,功能,生物素是,羧化酶,的,辅基,，起,羧基传递,体,的作用,57,七,、,叶酸,(folic acid),1.,化学,结构,蝶呤啶,、对氨基苯甲酸、谷氨酸三,种,成分组成,58,2.,活性形式：,四氢叶酸,（,trahydrofolate,FH,4,）,3.,四氢叶酸的生成：,叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶,叶酸 二氢叶酸 四氢叶酸,59,三、,生理,功能,FH,4,是一碳单位的载体,，,参与体内许多,物质 的生物合成,(,一碳单位包括：,-CH,3,，,-CH,2,-,，,-CH=,，,-CHO,，,-CHNH-),60,*抗肿瘤药物是通过,竞争性抑制二氢叶酸还原酶,，使,FH,4,的生成受阻,，最终导致肿瘤细胞,不能合成,DNA,，,不能分裂增生，从而达到治疗肿瘤的目的。,61,*磺胺类药物,抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌,DNA,合成障碍，细菌不能繁殖，所以有抗,菌作用。,四、,叶酸 缺乏,：,使体内,核酸,和,蛋白质,合成发生障碍,*,巨幼细胞性贫血,62,八,、,维生素,B,12,.,维生素,B,12,是唯一含有金属元素的维生素,又称,钴胺素,（,cobalamine,）,抗,恶性,贫血维生素,.,化学结构,包括一个咕啉环、,钴,元素，,5,，,6,二甲基,苯并咪唑，核糖核苷酸,.B,12,由微生物合成,.B,12,必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子,结合，才能在回肠被吸收,63,维生素,B,12,反应部位,咕啉环,5,，,6,二甲基苯并,咪唑核糖核苷酸,3,3,3,3,3,3,64,2.,辅,酶,形式,：,甲基钴胺素,5,脱氧腺苷钴胺素,3.,甲基钴胺素催化三种类型的反应：,（,1,）分子内的重排,（,2,）甲硫氨酸合成时的甲基化反应,（,3,）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核,苷酸反应,65,4.,甲基钴胺素,与,转运甲基有关,66,3.,缺乏,B,12,可,引起巨幼细胞性贫血,4.,维生素,B,12,和叶酸,是同型半胱氨酸,再生为甲硫氨酸反应所必需的维生,素，故,缺乏这两种维生素,，也可致,高同型半胱氨酸血症，,诱发动脉粥,样硬化。,67,九,-,硫辛酸,（,-lipoic,acid,）,1.,化学,结构：,6,，,8,二硫辛酸,S,简式,L,S,2.,生理功能,是,脱氢酶系,的硫辛酸酰转移酶的,辅酶,，,起递氢作用,6,8,68,十、,维生素,C,，,又称,抗坏血酸,（,ascorbic acid,）,1.,化学结构,：,己糖内酯,氢,69,3.,生理作用,1),作为,羟化酶的辅助因子,，,参与体,内一些,物质的,羟化反应,如,：胶原分子中的脯氨酸残基羟化,70,2),作为抗氧化剂，参与氧化还原反应,(1),保护巯基酶,(2),使,Fe,3+,Fe,2+,(3),促进叶酸转变为,FH,4,(4),与维生素,E,协同有清除自由基作用,4.,缺乏,C,：,坏血病,71,