高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃.doc

第二章 烃和卤代烃
一、几类重要烃的代表物比较

烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4

结构特点
全部单键；
饱和链烃；
正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化
学
性
质
取代
反应
光照，卤代

加成
反应

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
燃烧火焰明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
不能发生
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
2.物理性质
（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
（3）在水中的溶解性：均难溶于水。
3、化学性质
（1）甲烷
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
① 化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）
②取代反应：（注意：条件为光照）
第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl
第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl
常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳
再如：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
（2）乙烯
①加成反应
与卤素单质Br2加成 ：CH2＝CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
与H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3—CH3
与卤化氢加成：CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X
与水加成 ：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工业制乙醇的方法）
②氧化反应
常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）
③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n”右下边）
例如： nCH2＝CH2
（3）烯烃的顺反异构
①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯
②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。
（4）二烯烃的加成反应
①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥3，且为正整数)表示。
②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3­丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1，2­加成
＋Br2
②1，4­加成
＋Br2
（5）乙炔的化学性质与乙烯相似

实验室制法：
①反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)

三、苯及其同系物
1．苯的物理性质

2. 苯的结构
（1）分子式：C6H6，结构简式：或。
（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。
3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化

4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。
（2）化学性质（以甲苯为例）
总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系

注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。
苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？
苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。
四、烃的来源及应用

直馏汽油与裂化汽油的区别

直馏汽油
裂化汽油
方法
石油经常压分馏制得
重油经热裂化和催化裂化制得
成分
含C5～C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等
含C5～C11的烷、烯、二烯烃等
差异
可作溴的萃取剂，能跟酸性KMnO4溶液反应
能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
五、卤代烃
1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。分子中C—X键易断裂。
2．物理性质
性质
递变规律
状态
常温下，大多数卤代烃为液体或固体(CH3Cl为气体)
溶解性
所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂
3.卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）
（1）取代反应 （也叫作“水解反应”） ①条件：强碱的水溶液，加热
②化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
（2）消去反应 ①条件：强碱的醇溶液，加热
②化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
③能发生消去反应的要求是：卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢
4．检验卤代烃中卤素原子的方法（X表示卤素原子）
（1）实验原理
R—X＋H2O R—OH＋HX； HX＋NaOH===NaX＋H2O；
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O； AgNO3＋NaX===AgX＋NaNO3。
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）
（3）实验说明：
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率
②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。