药用化学基础有机第一章.ppt

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,化学（医药卫生类）,第一章,开启有机化合物之窗,第一节 有机化合物概述,第二节 烷烃,第五节 脂环烃,第六节 芳香烃,第三节 烯烃,第四节 炔烃,本章开始学习有机化学。碳氢化合物是最基本的有机化合物，被喻为有机化合物的母体，是我们学习有机化合物的起点。,1.,了解有机化合物的概念、特点和分类,4.,了解有机化合物中常见的官能团。,第一节,有机化合物概述,2.,了解同分异构现象和同分异构体的概念,3.,了解结构式和结构简式的概念和书写方法,学习要求,有机化合物定义为,碳氢化合物及其衍生物,。研究有机化合物的化学称为有机化学。,第一节,有机化合物概述,一、有机化合物的特性,例如我们常见的有机化合物：,1,、易燃烧,第一节,有机化合物概述,一、有机化合物的特性,2,、熔点低,3,、难溶于水，易溶于有机溶剂。,4,、有机化学反应速率,慢，产物复杂。,常用,“,”,表示反应式,塑料的然烧,水面上的油花,(,一,),碳原子的特性,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,1,、碳原子的化合价,碳原子最外层有,4,个电子，与其他原子共用,4,对电子，呈现,4,价,。,电子对,“,”,电子式,结构式,用短线,“,”,表示,(,一,),碳原子的特性,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,2,、碳原子的成键方式,共用,1,对电子，形成,碳碳单键,。,共用,2,对电子，形成,碳碳双键,。,共用,3,对电子，形成,碳碳三键,。,(,一,),碳原子的特性,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,3,、碳原子的连接方式,碳原子之间相互结合，形成有机化合物的基本骨架。,链状,环状,(,二,),同分异构现象,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,像乙醇和甲醚这种,分子式相同,、,结构不同,的化合物之间互称为,同分异构体,，这种现象称为,同分异构现象,。,乙醇,甲醚,(,二,),同分异构现象,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,像乙醇和甲醚这种,分子式相同,、,结构不同,的化合物之间互称为,同分异构体,，这种现象称为,同分异构现象,。,乙醇,甲醚,(,二,),同分异构现象,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,乙醇和甲醚的结构式、结构简式,乙醇,甲醚,的结构式,的结构式,的结构简式,的结构简式,(,二,),同分异构现象,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,模型,结构式,结构简式,(,二,),同分异构现象,第一节,有机化合物概述,二、有机化合物的,结构特点,同分异构现象普遍发生着，如：正丁烷和异丁烷互为同分异构体。,(,一,),按照碳骨架分类,第一节,有机化合物概述,三,、有机化合物的,分类,开链化合物,闭链化合物,杂环化合物,脂环化合物,芳香化合物,(,二,),按照官能团分类,第一节,有机化合物概述,三,、有机化合物的,分类,决定一类有机化合物化学特性的原子或原子团。,官能团,羟 基,OH,醇、酚,官能团名称,官能团结构,化合物类别,碳碳双键,烯 烃,碳碳叁键,炔 烃,醚 键,醚,(,二,),按照官能团分类,第一节,有机化合物概述,三,、有机化合物的,分类,胺基,官能团名称,官能团结构,化合物类别,胺,酮基,酮,羧基,羧酸,NH,2,醛基,醛,1.,了解甲烷的物理性质和用途,4.,了解简单有机化合物的空间结构特点,第二节,烷 烃,2.,理解甲烷的氧化反应和取代反应,3.,了解烷烃、同系物和烃基的概念,学习要求,5.,了解同分异构现象和同分异构体,6.,掌握烷烃的系统命名法,第二节,烷 烃,碳氢化合物简称烃,烯烃,炔烃,脂环烃,芳香烃,链烃（脂肪烃）,环烃,烃,不饱和链烃,饱和链烃,烷烃,根据烃分子碳骨架不同，可把烃分为链烃和环烃。,(,一,),甲烷的结构,第二节,烷 烃,一,、,甲 烷,甲烷分子中的碳原子与,4,个氢原子以单键相结合，形成一个正四面体的,立体结构,。,球棍模型,比例模型,正四面体,(,一,),甲烷的结构,第二节,烷 烃,一,、,甲 烷,甲烷分子中的碳原子与,4,个氢原子以单键相结合，形成一个正四面体的,立体结构,。,球棍模型,比例模型,正四面体,(,一,),甲烷的结构,第二节,烷 烃,一,、,甲 烷,电子式,结构式,结构简式,CH,4,(,二,),甲烷的性质,第二节,烷 烃,一,、,甲 烷,甲烷是无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水。,燃烧，发出淡蓝色的火焰,1.,氧化反应,CH,4,+2O,2,CO,2,+2H,2,O+Q,(,二,),甲烷的性质,第二节,烷 烃,一,、,甲 烷,某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为,取代反应,，若被卤素取代则称为卤代反应。,2.,取代反应,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl +,HCl,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,1.,同系物,乙 烷,丙 烷,丁 烷,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,1.,同系物,乙 烷,丙 烷,丁 烷,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,1.,同系物,相差一个 或,多个,CH,2,原子团,乙 烷,丙 烷,丁 烷,它们的结构相似，组成相差,1,个或若干个,CH,2,。这样的一系列化合物之间互称为同系物。,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,1.,同系物,结构式,结构简式,分子式,C,2,H,6,C,3,H,8,C,4,H,10,通 式,C,n,H,2,n,+2,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,同分异构现象,组合,C,4,H,10,，可得到,2,种不同的分子。,分子模型,结构简式,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,同分异构现象,组合,C,4,H,10,，可得到,2,种不同的分子。,分子模型,结构简式,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,同分异构现象,组合,C,5,H,12,，可得到,3,种不同的分子。,(,一,),烷烃的结构,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,同分异构现象,组合,C,5,H,12,，可得到,3,种不同的分子。,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,1.,烷基,烷烃分子失去,1,个氢原子的原子团,“,C,n,H,2n+1,”,甲烷,例如,甲基,乙烷,乙基,丙烷,正丙基,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,普通命名法,根据分子中所含碳原子的数目称为,“,某烷,”,。碳原子数目为,1,10,时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。当碳原子数目超过,10,时，用中文数字表示。,乙烷,例如,丁烷,C,12,H,26,十二烷,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,普通命名法,用,“,正、异、新,”,等文字表示碳链异构。,正戊烷,例如,异戊烷,新戊烷,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,系统命名法,选定最长的碳链作主链（母体），按碳原子数目称,“,某烷,”,。支链的烷基作取代基。,例如,主链,支链,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,系统命名法,以靠近烷基的一端为起点，编号确定烷基的位置,例如,1,2,3,4,1,2,3,4,5,6,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,系统命名法,烷基的名称写在母体名称前面，用阿拉伯数字标明其在主链的位置，数字与名称之间用半字线,“,-,”,隔开。,例如,1,2,3,4,1,2,3,4,5,6,2,-,甲基丁烷,3,-,甲基己烷,(,二,),烷烃的命名,第二节,烷 烃,二、烷 烃,2.,系统命名法,合并相同的烷基，用,“,二,”,、,“,三,”,等中文数字标明相同烷基数目，数字之间用逗号,“,，,”,隔开；烷基不相同时，将简单烷基排列在复杂烷基前面。,例如,1,2,3,4,1,2,3,4,5,6,2,2,-,二甲基丁烷,2,-,甲基,-,4,-,乙基己烷,(,三,),烷烃的性质,第二节,烷 烃,二、烷 烃,同系物的物理性质随着碳原子的递增呈现出有规律的变化，,化学性质相似，所以烷烃的化学性质与甲烷相似，一般比较稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂发生反应，在空气中能点燃，光照下可以与氯气发生取代反应。,1.,了解乙烯的物理性质和用途,第三节,烯 烃,3.,了解烯烃的组成、结构特点和性质,2.,理解乙烯的氧化反应、加成反应和聚合反应。,学习要求,(,一,),乙烯的结构,第三节,烯 烃,一、乙烯,乙烯是最简单的烯烃，分子式为,C,2,H,4,，分子中的,2,个碳原子和,4,个氢原子都处于同一平面上，为平面型分子。,球棍模型,比列模型,(,一,),乙烯的结构,第三节,烯 烃,一、乙烯,乙烯是最简单的烯烃，分子式为,C,2,H,4,，分子中的,2,个碳原子和,4,个氢原子都处于同一平面上，为平面型分子。,平面型分子,球棍模型,比列模型,(,一,),乙烯的结构,第三节,烯 烃,一、乙烯,结构式,C=C,H,H,H,H,结构简式,电子式,H,H,C,H,H,C,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟产生，得到氧化产物二氧化碳和水，同时放出大量的热。,CH,2,CH,2,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O+Q,氧化反应,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,氧化反应,乙烯也可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。,若将乙烯通入酸性,KMnO,4,溶液，乙烯可以使紫红色的,KMnO,4,褪色。,利用这个方法可以区分甲烷和乙烯。,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,加成反应,乙烯易与,Br,2,发生化学反应，乙烯通入溴水时，乙烯可使红棕色溴水褪色。,利用这个反应也可以区分甲烷和乙烯。,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,加成反应,碳碳双键中的,1,个键断裂，,2,个碳原子分别与,2,个溴原子结合，生成无色的,1,2,二溴乙烷。,CCl,4,+Br,2,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,加成反应,打开有机化合物分子双键中的,1,个共价键，与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。,+,HCl,打开乙烯还可与,Cl,2,、,HCl,等发生加成反应。乙烯与,HCl,加成的反应式为：,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,聚合反应,在高温、高压和催化剂的作用下，乙烯分子可以发生自身的加成反应，形成高分子化合物聚乙烯。,这种由小分子化合物聚合形成大分子化合物的反应称为聚合反应。,乙烯聚合的反应式为：,聚乙烯,n,n,CH,2,CH,2,(,二,),乙烯的性质,第三节,烯 烃,一、乙烯,聚合反应,聚乙烯是一种用途广泛的塑料，无色、无味、无臭、无毒，可用来制造医用注射器、真空采血、输液器等,(,一,),烯烃的结构,第三节,烯 烃,二、烯烃,分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃。碳碳双键 是烯烃的,官能团,。,除了最简单的乙烯外还有其同系物丙烯、丁烯、戊烯等。,丙烯,-,丁烯,1,-,戊烯,烯烃分子里含有,1,个碳碳双键，比相同碳原子数的烷烃少,2,个氢原子，所以烯烃分子的组成用通式,C,n,H,2,n,表示。,(,一,),烯烃的结构,第三节,烯 烃,二、烯烃,烯烃除了有与烷烃相同的碳链异构外，还有因碳碳双键在碳链中位置不同而引起的位置异构。,如丁烯,(,C,4,H,8,),有,3,种同分异构体：,丙烯,-,丁烯,2,-,丁烯,位置异构,碳链异构,(,二,),烯烃的命名,第三节,烯 烃,二、烯,烃,在命名烷烃的基础上进行，由于烯烃结构中存在官能团碳碳双键，所以命名时要优先考虑双键。,选最长链，称,“,某,”,烯，从靠近双键一端编号，标明双键的位次。,1,2,3,4,1,2,3,4,5,3,-,甲基,-,1,-,丁烯,3,-,甲基,-,2,-,戊烯,(,二,),烯烃的化学性质,第三节,烯 烃,松节油（蒎烯类化合物,）和饱和溴水反应,，溴水褪色。,由于官能团碳碳双键的存在，烯烃的化学性质比较活泼。,烯烃均容易发生加成反应和氧化反应。利用溴水或酸性高锰酸钾溶液可以区分烷烃和烯烃。,松节油（蒎烯类化合物,）和酸性高锰酸钾溶液,反应,，高锰酸钾溶液褪色。,二、烯,烃,例如：,(,一,),乙炔的结构,第四节,炔烃,一、乙炔,乙炔是最简单的炔烃，分子式为,C,2,H,2,，,分子中的,2,个碳原子和,2,个氢原子在一条直线上，为直线型分子。,球棍模型,球棍模型,(,一,),乙炔的结构,第四节,炔烃,一、乙炔,乙炔是最简单的炔烃，分子式为,C,2,H,2,，,分子中的,2,个碳原子和,2,个氢原子在一条直线上，为直线型分子。,球棍模型,球棍模型,直线型分子,(,一,),乙炔的结构,第四节,炔烃,一、乙炔,结构式,结构简式,电子式,C,C,H,H,(,二,),乙炔的性质,第四节,炔烃,一、乙炔,乙炔俗名电石气。纯净的乙炔是无色、无臭的气体。,由于乙炔分子中含有碳碳三键，其中的,2,个键不稳定，所以乙炔的化学性质与乙烯相似，比较活泼。,乙炔能够在空气中燃烧,乙炔能够使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,(,二,),乙炔的性质,第四节,炔烃,一、乙炔,乙炔能够在空气中燃烧,燃烧时，产生明亮火焰并伴有浓烟，得到氧化产物二氧化碳和水，且产生大量的热。,2CHCH,+5O,2,4CO,2,+2H,2,O +,Q,(,二,),乙炔的性质,第四节,炔烃,一、乙炔,乙炔与,Br,2,发生加成反应。,乙炔能够使溴水褪色,反应式为：,(,二,),乙炔的性质,第四节,炔烃,一、乙炔,利用溴水或酸性高锰酸钾溶液可以区分甲烷和乙炔。,乙炔能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,第四节,炔烃,二、炔烃,分子中含碳碳三键的不饱和链烃称为炔烃。,碳碳三键,(,C,C,),是炔烃的官能团。,炔烃比相应的烯烃少,2,个氢，因此炔烃的通式为,C,n,H,2,n,-2,。,炔烃的命名与烯烃相似，对应于碳碳三键称,“,某炔,”,即可。,CHC,CH,3,CH,3,CC,CH,3,丙炔,2,-,丁炔,4-,甲基,-,2,-,戊炔,与烯烃相似，炔烃的化学性质也比较活泼，容易发生加成反应和氧化反应。,脂环烃是一类性质与脂肪烃相似的环烃,可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。,第五节脂环烃,环烷烃分子的组成可用通式,C,n,H,2,n,表示。,环烷烃的命名以烷烃名称为基础，在烷烃名称前加上,“,环,”,字即可。,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,(,一,),苯的结构,一、苯,结构式,结构简式,苯是最简单的芳烃，分子式为,C,6,H,6,第六节,芳香烃,分子模型,(,一,),苯的结构,一、苯,结构式,结构简式,苯是最简单的芳烃，分子式为,C,6,H,6,第六节,芳香烃,分子模型,苯分子中的,6,个碳原子和,6,个氢原子都处于同一个平面，为正六边形的平面型分子。,(,二,),苯的性质,一、苯,苯是苯为无色、带有特殊气味的液体，沸点,80.1,，比水轻，易挥发，不溶于水。,第六节,芳香烃,在生活区内，大气中苯的含量最高允许浓度为,2.4 mg/m,3,。,苯有毒，长时间接触低浓度的苯蒸气，可引起慢性中毒，损害神经系统和造血器官；吸入高浓度的苯蒸气，会引起急性中毒，甚至死亡。此外，苯还可以通过皮肤吸收而引起中毒。,(,二,),苯的性质,一、苯,第六节,芳香烃,苯能否和溴水、酸性高锰酸钾的反应？,实验结果表明，苯既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾褪色，与不饱和烃性质差别很大。是因为苯的特殊环状结构，,(,二,),苯的性质,一、苯,第六节,芳香烃,取代反应,硝化反应,在浓硫酸的催化作用下，苯与浓硝酸共热。,苯环上的氢原子可被硝基,(NO,2,),取代，生成硝基苯,。,+,HNO,3,(,浓,),55,60,+,H,2,O,(,二,),苯的性质,一、苯,第六节,芳香烃,取代反应,磺化反应,苯与浓硫酸共热，苯环上的氢原子被磺酸基,(SO,3,H),取代，生成苯磺酸。,。,苯磺酸是一种有机强酸，在水中的溶解度较大。,(,二,),苯的性质,一、苯,第六节,芳香烃,加成反应,苯不易发生加成反应，但在特定条件下也可发生一些加成反应。如：,(,一,),苯的同系物的命名,二、苯的同系物,第六节,芳香烃,以苯环为母体，侧链烷基作取代基，称为“某基苯”，简称“某苯”。,苯分子中的,1,个或几个氢原子被烷基取代后得到烷基苯，通常称为苯的同系物。苯的同系物分子的组成可用通式,C,n,H,2n-6,(n6),表示。,乙苯,甲苯,(,一,),苯的同系物的命名,二、苯的同系物,第六节,芳香烃,当苯环上连有,2,个取代基时，存在,3,种位置异构。取代基的位置可以用阿拉伯数字表示，也可用邻、间、对等词头表示,2,个取代基相对位置。,1,3,-,二甲苯,1,2,-,二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,4,-,二甲苯,对二甲苯,(,一,),苯的同系物的命名,二、苯的同系物,第六节,芳香烃,当苯环上连有,3,个相同的取代基时，常用连、偏、均等词头表示,3,个取代基相对位置。,1,2,4,-,三甲苯,1,2,3,-,三甲苯,连三甲苯,偏三甲苯,1,3,5,-,三甲苯,均三甲苯,(,一,),苯的同系物的命名,二、苯的同系物,第六节,芳香烃,从苯或苯的同系物分子中去掉苯环中,1,个氢原子后得到的原子团，称为芳基。通常用“,Ar,”,表示。最简单的芳基是苯基。,苯甲基,苯基,或,C,6,H,5,-,苄基,或,C,6,H,5,CH,2,-,(,二,),苯的同系物的性质,二、苯的同系物,第六节,芳香烃,苯的同系物的性质与苯的性质相似。与苯不同的是，某些苯的同系物的侧链烷基能够被酸性高锰酸钾氧化。,结果表明，甲苯和二甲苯都可以使酸性高锰酸钾褪色。利用酸性高锰酸钾可以区分苯和甲苯或二甲苯。,甲苯能使酸性高锰酸钾褪色,?,二甲苯能使酸性高锰酸钾褪色,?,三、稠环芳烃,第六节,芳香烃,稠环芳烃是由,2,个或多个苯环，通过共用,2,个相邻的碳原子而相互稠合而形成的多环芳烃。,蒽,萘,菲,环戊烷稠多氢菲,