有机化学A作业.ppt

,*,有机化学作业,烷烃,一、命名或写结构式,CH,3,CH,2,C(CH,3,),2,CH,3,2,3 4,2,2-,二甲基丁烷,2,3,3,4-,四甲基戊烷,2-,甲基,-3-,乙基己烷,2,2,5-,三甲基庚烷,2,，,4-,二甲基庚烷,2,，,6-,二甲基,-3,，,6-,二乙基辛烷,2,3,4-,三甲基壬烷,8,甲基乙基叔丁基甲烷,二、选择题,1,下列化合物按沸点高低排列正确的是（,）,a,、,CH,3,CH,2,CH,3,b,、（,CH,3,）,2,CHCH,2,CH,3,c,、,C,（,CH,3,）,4,d,、,CH,3,（,CH,2,）,3,CH,3,A,、,c,d,a,b B,、,d,b,c,a,C,、,d,c,b,a D,、,a,b,c,d,2,下列化合物中有伯、仲、叔、季碳原子的是（,）,A,、,2,，,2,，,3-,三甲基丁烷,B,、,2,，,3,，,4-,三甲基戊烷,C,、,2,，,2,，,3-,三甲基戊烷,D,、,3,，,3-,二甲基戊烷,B,C,3 2,，,3-,二甲基丁烷的一溴代异构体有（,）种,A,、,2,种,B,、,3,种,C,、,4,种,D,、,5,种,下列构象最稳定的是（,）,下列自由基最稳定的是（,）,A,A,B,有机化学作业,烯烃,一、命名或写结构式,2,3,4,反,-5-,甲基,-2-,庚烯,2-,乙基,-1-,丁烯,顺,(E)-3-,甲基,-2-,戊烯,（,Z,）,-3-,甲基,-4-,异丙基,-3-,庚烯,E-2,4-,二甲基,-3-,氯,-3-,己烯,6 Z-3,4-,二甲基,-3-,辛烯,二、选择题,1,下列化合物中有顺反异构体的是（,）,A,、,2-,甲基,-1-,丁烯,B,、,2-,甲基,-2-,丁烯,C,、,3-,甲基,-2-,戊烯,D,、,3-,乙基,-3-,己烯,2,下列化合物属反式构型，同时又是,Z,构型的是（,）,C,C,3,下列碳正离子最稳定的是（,），最不稳定的是（,）,4,烯烃分子中,-,氢的卤代属于（,）,A,、自由基型反应,B,、离子型反应,C,、氧化反应,D,、加成反应,c,d,A,三、完成下列反应式,CH,3,CH,2,CH=CH,2,+HBr (),(),(),3,4 CH,3,CH,2,CH=CH,2,+HBr (),CH,3,CH,2,CHBrCH,3,Cl-CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,ROOR,B,2,H,6,/ROR,NaOH-H,2,O,2,5,(),(),8,(CH,3,COOH+CH,3,COCH,2,CH,3,),(CH,3,CHO+CH,3,COCH,3,),四、推测结构,1,下列各组化合物是由烯烃经臭氧化、锌粉水解后得到的，请写出原来烯烃的结构。,（,1,）,CH,3,CH,2,CHO,，,CH,3,CHO,（,2,）,CH,3,COCH,3,，,HCHO,（,3,）,CH,3,COCH,3,，,CHOCH,2,CH,2,CHO,，,HCHO,解：,(1)CH,3,CH,2,CH=CHCH,3,(2)(CH,3,),2,C=CH,2,(3)(CH,3,),2,C=CHCH,2,CH,2,CH=CH,2,2,某烃（,A,），经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到一种产物,2,，,6-,庚二酮，试写出该烃可能的构造式。,解：该烃为：,有机化学作业,炔烃及二烯烃,一、命名或写结构式,HCCCH,2,CH(CH,3,)CH,3,2 HCCC(CH,3,)=CHCH,3,3 2-,甲基,-1,，,3-,丁二烯,4,乙烯基乙炔,4-,甲,基,-1-,戊炔,3-,甲基,-3-,戊烯,-1-,炔,H,2,C=C(CH,3,)CH=CH,2,H,2,C=CH-CCH,二、选择题,1,下列碳正离子最稳定的是（,）,2,下列自由基稳定性大小次序排列正确的是（,）,A,、,a,b,c,d B,、,d,c,a,b C,、,b,c,a,d D,、,c,b,a,d,3,下列化合物加入,Ag(NH,3,),2,NO,3,有白色沉淀的是（,）,4,下列物质与顺丁烯二酸酐作用,不能生成加成物结晶的是,(),A,、异戊二烯,B,、,2,4-,己二烯,C,、,1,4-,己二烯,D,、,1,3-,己二烯,B,C,C,C,三、完成下列反应式,1,2,CH,2,=CHCH=CH,2,3,4,5,CH,3,CH,2,COCH,3,1mol HCl,CH,3,-CH=CH-CH,2,Cl,CH,3,CH=CHCH,3,CH,3,CHBrCHBrCH,3,1-,戊炔,褪色,白色沉淀（,1-,戊炔）,1-,戊烯 褪色 无沉淀（,1-,戊烯）,戊烷 不褪色（戊烷）,四、用化学方法鉴别,1 1-,戊炔、,1-,戊烯、戊烷,Br,2,/CCl,4,或,KMnO,4,Ag(NH,3,),2,NO,3,五,、,合成题,1 1-,丙炔,2-,己炔,2,以四个碳原子及以下烃为原料合成,有机化学作业,脂环烃,一、命名或写结构式,.2.,4.,5.,螺,2.5-4-,辛烯,6.5-,甲基双环,2.2.2-2-,辛烯,1-,甲基,-2,4-,二乙基环戊烷,7-,甲基双环,4.1.1,辛烷,2-,甲基双环,3.2.1,辛烷,螺,3.5-5-,壬烯,7.,顺,-1-,甲基,-2-,叔丁基环己烷最稳定的椅式构象,8.,反,-1-,甲基,-3-,异丙基环己烷最稳定的椅式构象,8.,1,下列化合物中没有顺反异构体的是（,）,二,、选择题,A,下列构象中最稳定的是（,）,3,室温下能使溴褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色的是（,）,D,D,三、完成下列反应式,(),(),丙烯、丙炔、环丙烷、丙烷,CH,3,CHICH,2,CH,3,四、用化学方法鉴别,丙烯,褪色,无,沉淀（,丙烯,）,丙炔 褪色,白色,沉淀（丙炔）环丙烷 不褪色 褪色（环丙烷）,丙烷 不褪色 不褪色（丙烷）,KMnO,4,/H,+,Ag(NH,3,),2,NO,3,Br,2,/CCl,4,五、推测结构,化合物,A,和,B,的分子式都为,C,6,H,10,，,A,分,B,别用酸性高锰酸钾氧化，,A,可得到,CH,3,CH,2,COOH,，化合物,B,则得到,HOOC(CH,2,),4,COOH,，,A,和,B,都能使溴退色，试写出化合物,A,和,B,的构造式及化合物,B,与溴反应产物最稳定的构象式。,A:,CH,3,CH,2,CCCH,2,CH,3,B:B,与溴反产物最稳定的构象式,:,有机化学作业,芳香烃,一、命名或写结构式,.2.,对十二烷基苯磺酸,4.,邻溴苯酚,5.,-,硝基萘,6.,异丁苯,对硝基乙苯,间二硝基苯,二、选择题,下列化合物发生硝化反应速度由大到小的顺序为（,）,A,、,a,b,c,d B,、,c,d,a,b C,、,b,c,d,a D,、,a,d,c,b,2,下列化合物发生硝化反应速度由大到小的顺序为（,）,a,、苯,b,、苯酚,c,、氯苯,d,、苯甲醛,A,、,a,b,c,d B,、,b,a,c,d C,、,b,c,a,d,D,、,c,b,a,d,3,下列化合物用高锰酸钾氧化生成一元芳香酸的是（,）,D,B,A,4,下列化合物溴代时，绝大部分是对位取代产物的是（,）,5,下列物质中，能使热的高锰酸钾溶液褪色的是（,）,A,、苯,B,、甲苯,C,、叔丁苯,D,、萘,6,下列,物质,与苯发生付克烷基化反应，发生异构,化,的是（,）,A,、溴乙烷,B,、,2-,溴丙烷,C,、,1-,溴丙烷,D,、,2-,甲基,-2-,溴丙烷,7,下列物质不发生付,-,克烷基化反应的是（,）,A,、苯乙酮,B,、甲苯,C,、叔丁苯,D,、苯酚,8,下列反应式中正确的是（,）,9,反应,属于（,）型反应。,C,B,C,A,B,B,A,、加成反应,B,、自由基取代反应,C,、亲电取代反应,D,、亲核取代反应,三、完成下列反应式,1,2 +,3,4,5,四、用化学方法鉴别,苯、甲苯、苯乙烯、苯乙炔,苯 不,褪色,不褪色（苯）,甲苯 不褪色 褪色（甲苯）,苯乙烯 褪色,无,沉淀（苯乙烯）,苯乙炔 褪色,白色,沉淀（苯乙炔）,KMnO,4,/H,+,Ag(NH,3,),2,NO,3,Br,2,/CCl,4,五 合成题,甲苯,4-,硝基,-2-,溴苯甲酸,甲苯,3-,硝基,-4-,溴苯甲酸,3,间二甲苯,5-,硝基,-1,3-,苯二甲酸,有机化学作业,立体化学,一、命名,(,需注明,R/S,构型,),或以费舍尔投影式表明化合物结构,1.2.,4.(S)-2-,羟基丁酸,5.(R)-1,2-,丙二醇,6.(2R,3R,)-2,，,3-,二溴丁烷,(R)-2-,溴戊烷,(R)-,仲丁基苯,(S)-2-,丁醇,二、选择题,下列化合物中是手性分子的是（,）,2,下列化合物中是,R,构型的是（,）,3,下列化合物中是,S,构型的是（,）,D,D,C,4,下列各对化合物是对映体的是（,），是非对映体的是（,）,5,下列化合物是内消旋体的是（,）,一对化合物的相互关系是（,）,A,、相同化合物,B,、对映异构体,C,、非对映异构体,D,、不同化合物,A,B,C,B,7,下列化合物没有光学活性的是（,）,8,含有两个相同手性碳原子的化合物有几种立体异构体（,）,A,、,2,种,B,、,3,种,C,、,4,种,D,、,5,种,B,B,三,、推测结构,1,某开链烃（,A,）的分子式为,C,6,H,12,，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃（,B,）。（,A,）与溴化氢反应生成,C,6,H,13,Br,。试写出（,A,）、（,B,）可能的结构式，并指出（,B,）有无旋光性。,2,某醇,C,5,H,10,O,（,A,）具有旋光性。催化加氢后，生成的醇,C,5,H,12,O,（,B,）没有旋光性。试写出（,A,）和（,B,）的结构式。,A:CH,2,=CHCH(CH,3,)CH,2,CH,3,B:CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH,3,B,无旋光性,A:,CH,3,CH,2,CH(OH)CH=CH,2,B:,CH,3,CH,2,CH(OH)CH,2,CH,3,有机化学作业,卤代烃,一、命名或写结构式,1,CH,3,CHBrCH(CH,2,CH,3,)CH(CH,3,),2,2.,烯丙基氯,4.,苄基溴,2-,甲基,-3-,乙基,-4-,溴戊烷,4-,甲基,-1-,溴环己烯,CH,2,=CHCH,2,Cl,二、选择题,下列卤烃发生,SN1,反应速度由大到小的顺序是（,）,A,、,a,b,c,d B,、,a,b,d,c,C,、,c,d,a,b D,、,d,a,b,c,2 C,2,H,5,ONa,与下列卤代烃按,SN2,反应生成醚的速度顺序为（,）,a,、,CH,3,Br b,、,(CH,3,),3,CBr c,、（,CH,3,),2,CHBr d,、,CH,3,CH,2,CH,2,Br,A,、,a,b,c,d B,、,a,d,c,b C,、,c,d,b,a D,、,c,d,a,b,3,下列化合物与,AgNO,3,的醇溶液反应活性最大的是（,）,4,下列化合物与,AgNO,3,的醇溶液反应速度快慢顺序为（,）,A,、,a,b,c,d B,、,d,a,c,b C,、,d,b,c,a D,、,d,c,b,a,A,B,A,C,5,下列式子表示单分子消除反应（,E,1,）的是（,）,6,下列化合物中能与,NaI,的丙酮溶液反应生成新物质的是（,）,B,C,A,B,C,D,7,下列有机物在适当条件下能发生水解反应，但不能发生消除反应的是（,）,A,、,CH,3,CH(CH,3,)CH,2,CH,2,Br B,、,CH,3,CH,2,C(CH,3,),2,CH,2,Br,C,、,CH,3,CH(Br)CH,2,CH,3,D,、,CH,3,CH(CH,3,)CH(Br)CH,3,8,下列化合物中，与硝酸银醇溶液反应最慢的是（,）,A,、,(CH,3,),2,C=CHCl B,、,(CH,3,),3,CCl,C,、,CH,3,CH(Cl)CH,2,CH,3,D,、,C,6,H,5,CH(Cl)CH,3,9,下列物质的分子结构中存在,p-,共轭效应的是（,）,A,、氯乙烯,B,、,3-,氯丙烯,C,、苄氯,D,、异戊二烯,B,A,A,三、完成下列反应式,1 (CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH ),2 (CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,I,）,3,4,（,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,N(CH,3,),2,）,5,6,（,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,MgBr,）,（,HC,CMgBr,）,+,（,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,）,7,（,(CH,3,),2,C=CH,2,）,四、用化学方法鉴别,异丁基氯、仲丁基氯、叔丁基氯,1-,氯,-1-,丁烯、,1-,氯,-2-,丁烯、,4-,氯,-1-,丁烯,苄氯、氯苯、氯代环己烷,异丁基氯 加热后沉淀,仲丁基氯,5min,后沉淀,叔丁基氯,1min,内沉淀,AgNO,3,/,醇,1-,氯,-1-,丁烯,加热也无沉淀,1-,氯,-2-,丁烯 立即沉淀,4-,氯,-1-,丁烯 加热后沉淀,AgNO,3,/,醇,苄氯,立即沉淀,氯苯,加热也无沉淀,氯代环己烷,5min,后沉淀,AgNO,3,/,醇,五 合成题,丙烯,正丙基异丙基醚,3 CH,3,CH(Br)CH,3,ClCH,2,CH(Cl)CH,2,Cl,4,甲苯,苯乙酸,六 推测结构,卤代烃,C,5,H,11,Br,（,A,）与氢氧化钾的乙醇溶液作用，生成分子式为,C,5,H,10,的化合物（,B,）。（,B,）用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮（,C,）和一个羧酸（,D,）。而（,B,）与氢溴酸作用得到的产物是（,A,）的异构体（,E,）。试写出（,A,）、（,B,）、（,C,）和（,E,）的构造式。,溴代烷,A,、,B,、,C,具有相同的分子式,C,4,H,9,Br,。,A,与,NaOH,水溶液作用生成分子式为,C,4,H,10,O,的醇，,B,与,NaOH,水溶液作用生成分子式为,C,4,H,8,的烯烃，,C,与,NaOH,水溶液作用生成,C,4,H,10,O,和,C,4,H,8,的混合物。试写出,A,、,B,、,C,的可能构造式。,A,：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br B,：,(CH,3,),3,CBr C,：,CH,3,CH,2,CHBrCH,3,