有机化学作业-教学内容.ppt

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学作业 2017,二、写出下列化合物的结构式：,2.,由一个异丙基和一个叔丁基组成的烷烃,1.2,2,3,3-,四甲基戊烷,3.,仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的,C5H12,4.,顺,-1-,甲基,-4-,异丙基环己烷的优势构象,5.,反,-1-,甲基,-4-,异丙基环己烷的优势构象,6.8,8-,二甲基,-2-,乙基双环,3.2.1,辛烷,二、完成下列反应式：,1,2,3,4,自测题,一、选择题,2.,某烃与,Cl,2,反应只能生成一种一氯代物，该烃的分子式是,(),A,、,C,3,H,8,B,、,C,4,H,10,C,、,C,5,H,12,D,、,C,6,H,10,C,1.,下列化合物的沸点从高到低的顺序为（）,3,3-,二甲基戊烷,正庚烷,2-,甲基庚烷,正戊烷,2-,甲基己烷,A.B.C.D.,B,3.,下列四种游离基按稳定性由大到小的排列次序是（）,a.CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,b.CH,3,c.CH,3,HCH,2,CH,3,d.(CH,3,),3,C,A,、,a,b,c,d B,、,d,c,a,b C,、,d,c,b,a,B,4.,下列构象中最稳定的是（）,C,5.,下列三种,1,2-,二溴环已烷最稳定的是（）,6.,稳定性最差的环烷烃是（）,Br,Br,A,.,Br,Br,B.,Br,Br,C.,C,A,7.,下列化合物中的取代基是顺式的是 （）,C,二、填空题,1,烷烃的氯代反应需在,催化下进行，其历程为,取代。,2,丁烷的典型构象式结构有,、,和,四种。,3,烷烃发生卤代反应时，不同类型的氢原子被取代的活性次序是,。,4,乙烷的极限式构象有,种，其中最稳定的即优势构象式叫,，最不稳定的叫,。,hv,或,游离基,完全重叠式,部分重叠式,邻位交叉式,对位交叉式,3H,2H,1H,两,交叉式,重叠式,5,烷烃分子中碳原子以,杂化成键，甲基自由基（,CH3,）中的碳原子为,杂化。,sp,3,sp,2,6.,环丙烷和丙烷可用,试剂来鉴别。,Br,2,/,CCl,4,7.,甲基环丙烷和,HBr,加成的主产物是,_,_,_.,8.,环己烷很稳定是因为其环结构既无,_,张力，,也无,_,张力。,角,扭转,1.,反应,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl,的历程与甲烷氯化相似，写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；,讨论题,链引发：,Cl,2,2Cl,链增长：,CH,3,CH,3,+Cl CH,3,CH,2,+HCl,CH,3,CH,2,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl+Cl,CH,3,CH,2,Cl+Cl CH,3,CH(Cl),+HCl,CH,3,CH(Cl),CH,3,CHCl,2,+Cl,链终止：,Cl+Cl Cl,2,Cl+CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,CH,2,+CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,2.,某烷烃相对分子质量为,72,，氯化时（,1,）只得一种一氯化产物，（,2,）得三种一氯化产物，（,3,）得四种一氯化产物，（,4,）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。,(1),只有一种氯化产物,(2),得三种一氯化产物,(3),得四种一氯化产物,(4),只得两种二氯化产物,解,:,设有,n,个碳原子：,12n+2n+2=72,n=5,第三章 不饱和脂肪烃,基础知识部分,一、命名或写结构式：（有立体异构者须标明构型）,2,4-,二甲基,-2-,戊烯,2,2,5-,三甲基,-3-,己炔,(Z)-2-,氯,-2-,戊烯,(2E,4E)-3,4,5-,三甲基,-2,4-,庚二烯,(Z)-2,3,4-,三甲基,-3-,庚烯,7-,甲基二环,4.4.0-3-,癸烯,1,6-,二甲基环己烯,(4Z)-3,6-,二甲基,-4-,庚烯,-1-,炔,11.,乙烯基乙炔,9.3-,溴环己烯,10.1,5,己二烯,3,炔,Br,H,2,C,CH,C C,CH,CH,2,12.(Z)-3-,异丙基,-2-,己烯,H,2,C,CH,C CH,二、完成下列反应：,500,0,C,CO,2,H,2,O,HCOOH,8.(CH,3,),2,CHCCH,7.(CH,3,),2,CHCCH,(),11.,自测题,一、填空,1,乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键长排列顺序为,。,2,不对称烯烃与卤化氢加成时，主要产物是试剂中的氢原子加到含氢,的双键碳原子上，卤素原子加到含氢,的双键碳原子上，这个经验规则简称为,规则。而当不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在下发生加成时，引起,加成，又称,效应。,乙烷,乙烯,乙炔,较多,较少,马氏,反马氏,过氧化物,3,sp,3,杂化轨道的方向特征是,型，,sp,2,杂化轨道的方向特征是,型，,sp,杂化轨道的方向特征,是,型。,正四面体,平面三角,直线,4.共轭体系,的种类,有,:,、,、,和,。,其中超共轭有,、,两种。,-,共轭,p-,共轭,超共轭,-,p,超共轭,-,超共轭,5.,分子式为,C,16,H,28,的链状烃，其分子中只含有,C=C,双键，而无其它不饱和键，则含有,C=C,双键的数目是,个。,三,6.化学式为C,6,H,12,的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式是,7.,鉴别饱和烃和不饱和烃可用,试剂；鉴别烯烃和共轭二烯烃可用,；鉴别烯烃和端炔可用的试剂有,。,Br,2,/CCl,4,顺丁烯二酸酐,Ag(NH,3,),2,OH,、,Cu(NH,3,),2,OH,二、选择题：,1,烯烃加成反应的历程是（）,A,亲电加成,B.,亲核加成,C.,自由基加成,2.,下列试剂中能与烯烃发生加成反应的是（）,3.,下列构造式中同时含有,sp,3,、,sp,2,、,sp,杂化碳原子的化合物是（）,A.,浓,H,2,SO,4,B.NH,2,OH C.,HCN D.NaHSO,3,4.,某烃经,KMnO,4,酸性溶液氧化后得到丙酮和乙酸，该烃的结构,式为（）,A,A,B,D,5.,丙烯和丙炔可用试剂（）来鉴别,Br,2,/CCl,4,B.Ag(NH,3,),2,OH C.KMnO,4,/H,+,D.FeCl,3,6.,下列化合物中，存在顺反异构现象的是（）,A.2,甲基,2,丁烯,B.1,戊烯,C.9,十八碳烯酸,7.,下列化合物最易发生亲电加成反应的是（）,A.1,丁烯,B.2,丁烯,C.,异丁烯,D.,正丁烷,B,C,C,CH,3,C CHCH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH CHCH,3,CH,3,C CH,2,CH,3,9.,下列化合物离域能最大的是（）,A.1,，,5,己二烯,B.1,，,4,己二烯,C.1,，,3,，,5,己三烯,D.1,，,3,己二烯,10.,下列基团，具有给电子诱导效应的是（）,A.,硝基,B.,磺酸基,C.,甲基,D.,氯原子,C,C,8.,下列碳正离子，稳定性最大的是（）,A.,叔丁基碳正离子,B.,异丙基碳正离子,C.,乙基碳正离子,D.,甲基碳正离子,A,11.下列有机物命名正确的是,（,）,A.2，2，3三甲基丁烷 B.2乙基戊烷,C.2甲基1丁炔,D.2，2甲基1丁烯,A,12.,分子式为,C,5,H,10,的烯烃的同分异构体的数目和其中主链（包括,C=C,双键的最长碳链）有,4,个碳原子的同分异构体数目分别为（）,A.6,、,3 B.6,、,4 C.5,、,4 D.5,、,3,A,13.,下列各组活性中间体按照稳定性大小排列正确的是（）,A.(1)(2(3)B.(2)(3)(1),C.(2)(1)(3)D.(3)(1)(2),D,14.下列物质不是1-丁烯的同系物的是 乙烯 2-丁烯 2-甲基-1-丁烯 1,3-丁二烯（）,A.B.C.D.,B,D,15,在常温下，环戊二烯与,Br,2,发生加成反应的主产物是（）,16,丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是（）,A,SP B,SP,2,C,SP,3,17.,下列化合物既是顺式，又是,E,型的是（），既是反式，,又是,z,型的是,(),A.,B.,C.,D.,A,A,D,a,正戊烷,b,1,戊烯,c,1,戊炔,d,1,，,3,戊二烯,Br,2,/CCl,4,无现象,褪色,a,正戊烷,b,c,d,Ag(NH,3,),2,OH,灰白色沉淀,无现象,c,b,d,顺丁烯二酸酐,结晶固体,d,无现象,b,三、用简便的化学方法鉴别下列化合物：,一.某开链单烯烃,，经与氢气加成反应可得到结构简式为,（CH,3,）,2,CHCH(CH,3,)C(CH,3,),3,的化合物，则原烃的结构可能是,二、某烯烃催化加氢得,2,甲基丁烷，加氯化氢可得,2,甲基,2,氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，推导该烯烃的结构简式。,三、有三种化合物,A,、,B,、,C,都具有分子式,C,5,H,8,，它们都能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色。,A,与,Ag(NH,3,),2,+,作用生成沉淀，,B,、,C,则不能。当用,KMnO,4,溶液氧化时，,A,得到丁酸和,CO,2,，,B,得到乙酸和丙酸，,C,得到戊二酸，写出,A,、,B,、,C,的结构式。,A:,CH,3,CH,2,CH,2,C CH,B:,CH,3,C,CCH,2,CH,3,C:,炔烃、二烯烃、环烯,四、,3,氯,1,，,2,二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问以丙烯为原料怎样合成？,第四章 芳 香 烃,(,基础知识部分,),一、命名或写出结构式：,2-甲基,-5-,氯苯磺酸,3-对甲苯基戊烷,（,Z,）,-1-,苯基,-2-,丁烯,1-,甲基,-4-,硝基,-2-,氯苯,8,.,十氢萘,6.,2-甲基,-,6,-,硝基萘,3-甲基,-5-,硝基苯胺,-,萘乙酸,(2-,萘乙酸,),9.,2-,甲基,-4-,异丙基苯磺酸,10.,5-,溴,-2-,萘酚,11.,2-甲基-3-苯基戊烷,12.,4-苯基-2-戊烯,SO,3,H,CH,3,CH(CH,3,),2,CH,3,CH-CH-CH,2,CH,3,CH,3,二、完成下列反应,2.,+,3.,CH,3,Cl,AlCl,3,Cl,2,/Fe,粉,Cl,2,/Fe,粉,Cl,2,/Fe,粉,Cl,2,/,hv,自测题,一、,选择题,1.,下列结构中同时含有,sp,3,、,sp,2,、,sp,杂化碳原子的化合物是,（）,2.,下列化合物中存在顺反异构现象的是,（）,A,2,甲基,2,丁烯,B,1,戊烯,C,1,苯基,1,丁烯,D,2,3,二,甲基,2,丁烯,A,C,CH,3,C CHCH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,2,CH,3,H,C C,H,CH,2,CH,3,Ph,CH,3,C CCH,3,CH,3,CH,3,4.,下列反应中属于亲电反应的是,（）,3.,马氏规则适用于下列哪种反应 （）,A,加成反应,B,取代反应,C,氧化反应,D,消除反应,A,B,A,苯腈,B,硝基苯,C,苯乙酮,D,苯甲醚,6.,下列化合物在,AlCl,3,存在下，能与溴甲烷发生傅,-,克烷基化反应的是,(),D,5.,下列基团位于苯环上时,属间位定位基的是,(),A,OH B,Cl C,CH,3,D,CHO,D,8,.,下列化合物硝化反应比苯慢，且硝化产物是邻、对位的是,（,）,B.,C.,D.,A,.,D,9,下列化合物,a.,苯,b.,苯酚,c.,氯苯,d.,苯甲醛,e.,苯磺酸发生硝化反应的活性顺序为（）,A.abcde B.bacde,C.bcade D.cbaed,B,二、,填空题,1.,芳香性,主要,是指,、,、,的特性,。,2,苯硝化生成硝基苯的反应，其历程属于,取代反应,。,3.,甲苯比硝基苯更容易硝化，是因为甲苯中的甲基属于基，而硝基苯中的硝基属于 基,。,4.,.,氯苯；,.,苯；,.,甲苯；,.,苯酚；,.,苯甲酸；,.,硝基苯按硝化反应从难到易顺序为,。,难加成,难氧化,易取代,亲电,致活,致钝,f e a b c b a c f e,1.,推断结构,分子式为,C,9,H,12,的芳烃,A，,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将,A,进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测,A,的结构简,式,。并用反应式加简要说明表示推断过程。,不饱和度：,（,A,）,4,KMnO,4,/H,+,二元羧酸,硝 化,二种一硝基产物,混酸,2.1,混酸,Cl,2,/Fe,粉,2.2,Cl,2,/Fe,粉,混酸,浓硫酸,2.3,混酸,Cl,2,/,hv,混酸,Cl,2,/,hv,第五章 旋光异构,基础知识部分,一、下列化合物中有无手性,C,（用,*,表示手性,C,）,6.,4.,5.,二、用,R,、,S,标出下列化合物中手性碳原子的构型式：,(,S,),(,S,),(,R,),小上下，顺,R,反,S,(,R,),(2,S,3,R,),6.,(,R,),三、画出下列化合物的费歇尔投影式，并判断是否旋光？,3.,（,R,）,-2-,苯基戊烷,4.,（,S,）,-4-,溴,-1-,戊烯,5.,（,2R,3R,）,-2,3-,二溴丁酸,6.,（,4S,2E,）,-4-,甲基,-2-,己烯,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,H,Ph,CH,2,CH=CH,2,CH,3,Br,H,COOH,CH,3,Br,H,Br,H,CH,3,H,C,2,H,5,H,3,C,H,1.,（,S,）,甘油醛,2.,（,R,）,乳酸,CHO,CH,2,OH,H,HO,COOH,CH,3,OH,H,H,1,一个有旋光性的有机物，该化合物的分子中一定（）,A,含手性碳原子,B,存在对称因素,C,不存在对称因素,D,有环状结构,2,3-,氯戊二酸是（）,A,非光学活性物质,B,具有几何异构的物质,C,内消旋体,D,光学活性物质,自测题,一、选择题,C,A,3,化合物,A,2-,氯丙酸,B,2-,氯丙酸,C,(R)-2-,氯丙酸,D,(S)-2-,氯丙酸,的完整命名为（）,D,的关系是（）,A,互为对映异构体,B,互为非对映异构体,C,同一化合物,D,互为构象异构体,5,外消旋体是指（）,A,分子中有手性碳原子的对称分子,B,一对对映体的混合物,C,分子内旋光性相互抵销的物质,D,一对对映体的等量混合物,6,下列化合物中有旋光性的是（）,A,D,4,A,B,C,D,D,7.,具有（）个构型异构体。,A,4 B,8 C,3 D,2,8,下列戊醛糖中具有旋光性的是（）,A,B,C,D,C,D,它可以用（）投影式表示。,B,.(+)-,麻黄碱的构型为,旋转,180,度,二指出下列说法正确与否（正确的用“,”,表示，不正确的用“,”,表示）。,（,1,）顺式异构体都是,Z,型的，反式异构体都是,E,型的。（）（,2,）分子无对称面就必然有手性。（）（,3,）有旋光性物质的分子中必有手性碳原子存在。（）（,4,）具有手性的分子一定有旋光性。（）（,5,）有对称中心的分子必无手性。（）（,6,）对映异构体具有完全相同的化学性质。（）,一个具有旋光性的开链脂肪醇,C,5,H,10,O,（,A,），催化加氢后得到,一个具有旋光性的开链脂肪醇,C,5,H,10,O,（,A,），,催化加氢后得到,一个无旋光的醇,C,5,H,12,O,（,B,）。试写出（,A,）和（,B,）的结构简式,一个无旋光的醇,C,5,H,12,O,（,B,）。,(A),不饱和度,=,1,1,个双键,有,C,还剩,1,个,H,和一个,OH,C,C-,C,-C-C,(A),CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,OH,(B),C,=,C,部分还原的烷基与,C*,所连烷基相同,一个具有旋光性的开链脂肪醇,C,5,H,10,O,（,A,），,CH,2,CHCHCH,2,CH,3,OH,讨论题,第七章 卤 代 烃,、命名下列化合物或写出结构式,基础知识部分,4-,氯甲基,-2-,溴己烷,（,Z,）,-3-,甲基,-4-,溴甲基,-3-,己烯,1-,甲基,-5-,溴环己烯,5-,氯,-2-,萘磺酸,5.,烯丙基溴,6.,对氯苄氯,7.1-,甲基,-2,4-,二氯环己烯,8.(Z)-3-,甲基,-4-,溴,-2-,戊烯,Br,dba B.abdc C.abcd D.dbac,D,a.,b.,c.,d.,A,4,2-,溴,-2-,甲基丁烷,1-,溴戊烷,2-,溴戊烷，按,SN1,进行取代反应的活性顺序为（）,A,B,C,D,3.,伯卤代烷与,NaOH,的水溶液作用生成醇的反应主要是属于（）,A,E 1 B,E 2 C,SN1 D,SN2,D,C,C,H,3,C,C,H,2,C,H,3,C,H,3,B,r,C,H,3,C,C,2,H,5,C,H,3,5,下列碳正离子最稳定的是 （）,6,与,NaOH,的水溶液共热反应最快的是 （）,7,与,AgNO,3,的乙醇溶液作用，产生,AgCl,最快的卤代烃是（）,C,C,C,B,8,卤代烃,在2%AgNO,3,-乙醇溶液中反应（按S,N,1）活性的顺序为（）。,A B,C D,A,9下列试剂属于亲核试剂的是（）,A.HBr B.H,2,SO,4,C.HCN D.,Cl,2,10下列化合物中既存在p-共轭，又存在-的是（）,C,D,11,查依采夫规则适用于下列哪种反应（）,A,取代反应,B,加成反应,C,消除反应,D,氧化反应,C,12,在,KOH,的醇溶液中脱,HCl,反应速度最快的是（）,A,Williamson,合成法是合成哪一种化合物的主要方法,?,（）,A,酮,B,卤代烃,C,混合醚,D,简单醚,C,二、用化学方法鉴别下列物质,Br,2,/CCl,4,无现象,a,褪色,b,c,顺丁烯二酸酐,无现象,c,结晶固体,b,AgNO,3,/EtOH,加热无现象,立即生成沉淀,b,加热生成沉淀,c,一、合成题,1.,Cl,Cl,Cl,Cl,2,/Fe,CO,2,/,干醚,H,2,O,Mg/,干醚,二、推断题,1.,某卤代烃,C,5,H,11,Br,（,A,）与,KOH-C,2,H,5,OH,作用生成,C,5,H,10,（,B,），（,B,）氧化后得到一分子丙酮和一分子乙酸，（,B,）与,HBr,作用得到（,A,）的异构体（,C,），试推测的（,A,）、（,B,）、（,C,）结构式。,（,A,）（,B,）,1.,某卤代烃,C,5,H,11,Br,（,A,）与,KOH-C,2,H,5,OH,作用生成,C,5,H,10,（,B,），,（,B,）氧化后得到一分子丙酮和一分子乙酸,（,C,）,HBr,2.,某芳香化合物,A,的分子式为,C,8,H,7,Cl,，无旋光性，可使溴褪色，与,1molH,2,加成后生成,B,，,B,有旋光性。试推测,A,、,B,的可能构造简式。,A,B,不饱和度,=,5,苯环,双键,一个手性碳,Cl,在双键上,A,B,第八章 醇酚醚,(,基础知识部分,),一、用系统命名法命名下列化合物：,3-,苯基,-2-,丁醇,4-,甲基,-2-,环戊烯醇,5-,烯丙基,-2-,甲氧基苯酚,1-,羟基,-2-,萘磺酸,3-,甲氧基,-,2,-,戊醇,2-,对氯苯乙醇,（,Z,）,3-,乙基,-5-,氯,-3-,戊烯,-2-,醇,二、写出下列化合物的结构简式：,1.,季戊四醇,2.2-,环己烯醇,3.,（,E,）,-2-,丁烯,-1-,醇,4.,苦味酸,三、完成下列反应,硅藻土，,T,、,P,1,.,(,C,H,3,),2,C,H,O,H,+,N,a,C,H,3,C,H,2,C,l,(CH,3,),2,CHCH,2,MgCl,(,C,H,3,),2,C,H,C,H,2,C,l,(,C,H,3,),2,C,H,C,H,2,C,O,O,H,自测题,一、选择题,1.,下列化合物中沸点最高的是,(),最低的是,(),。,A,、,甲乙醚,B,、,丙醇,C,、,丙三醇,D,、,1,，,2,丙,二,醇,2.,下列化合物最易溶于水的是,(),。,C,A,D,3.,乙醇与二甲醚是,(),异构体,?,A,、碳干异构,B,、位置异构,C,、官能团异构,D,、互变异构,C,4.,为了合成烯烃,(CH,3,),2,C,=,CH,2,最好选用下列何种醇（）,B,5.,下列,(),化合物不能用于干燥甲醇,?,A,、无水氯化钙,B,、氧化钙,C,、甲醇镁,D,、无水硫酸钠,A,A,、,B,、,C,、,D,、,6.,下列化合物的酸性大小顺序为,(),苯酚,对硝基苯酚,环己醇,对甲基苯酚,7.,下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的醇是,(),A,、,2,丁醇,B,、,2-,甲基,1,丙醇,C,、,1,丁醇,D,、,2-,甲基,2,丙醇,8.2-,甲基,3,戊醇脱水的主要产物是,(),A,、,2-,甲基,1,戊烯,B,、,2-,甲基戊烷,C,、,2-,甲基,2,戊烯,D,、,2-,甲基,3,戊烯,A,D,C,8.2-,甲基,3,戊醇脱水的主要产物是,(),A,、,2-,甲基,1,戊烯,B,、,2-,甲基戊烷,C,、,2-,甲基,2,戊烯,D,、,2-,甲基,3,戊烯,C,9.,下列几种酚，,pKa,值最大的是（）,A,、苯酚,B,、,2,4,6-,三硝基苯酚,C,、对硝基苯酚,D,、对甲基苯酚,10.,下列化合物，能形成分子内氢键的是（）,A,、邻甲基苯酚,B,、对甲基苯酚,C,、邻硝基苯酚,D,、对硝基苯酚,D,C,11.,乙醇的水溶性大于,1-,丁烯，这主要因为（）,A,、乙醇的分子量小于正丁烷,B,、乙醇分子中没有,键,C,、乙醇分子中的氧原子为,sp3,杂化,D,、乙醇可与水形成氢键,D,12.HOCH,2,CH,2,OH,的优势构象是,:,（）,A,全重叠构象,B,部分重叠构象,C,邻交叉构象,D,对交叉构象,分子内氢键,C,甲 苯,（）（）（）,苯 酚,苯甲醇,二、鉴别：,FeCl,3,无现象：,（）,（）（）（）,（）,无现象：（,）,Na,有气体产生,显色,三、完成下列转化：,C,H,3,C,OOH,C,H,3,C,H,2,C,H,O,H,C,H,3,C,H,3,C,OOH,KMnO,4,/H,+,C,H,3,C,H,C,l,C,H,3,C,H,2,C,H,C,H,2,O,Na,C,l,2,四、推导结构：,1.,某化合物,A,分子式为,C,6,H,14,O,，它不与,Na,作用，,与氢碘酸反应,生成一分子碘代烷,B,和一分子醇,C,。,C,与卢卡斯试剂立即发生反应,，在加热并有浓硫酸存在下，脱水只生成一种烯烃,D,。试推测,A,、,B,、,C,、,D,的结构简式。,不饱和度为：,0,C,与卢卡斯试剂立即发生反应,C,是,3,ROH,C,A,:,B:,D:,醚,2,、分子式为,C,6,H,10,O,的化合物,A,，能与卢卡斯试剂反应，也可被,KMnO,4,氧化，并能吸收,1molBr,2,。,A,经催化加氢得,B,，将,B,氧化得,C(C,6,H,10,O),，将,B,在加热条件下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷。试推测,A,、,B,、,C,的结构简式。,不饱和度为：,2,能与卢卡斯试剂反应,被,KMnO,4,氧化,吸收,1molBr,2,A:C=C,-OH,可能有环,B,：,C,：,A,：环烯醇,环醇,环酮,环烯,3,、由化合物,(A)C,6,H,13,Br,所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成,2,4,二甲基,3,乙基,2,戊醇。（,A,）可发生消除反应生成两种异构体（,B,）和,(C),，将（,B,）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（,D,）酮,(E),试写出各步反应式以及（,A,）（,E,）的结构式。,A,、,()B,、,(),C,、,()D,、,(),E,、,(),CH,3,CH,2,CHO,第九章 醛、酮、醌,基础知识部分,一、命名或写出结构式：,1-,苯基,-1-,丙酮,3-,甲基,-2-,丁烯醛,（,Z,）,-4-,甲基,-5-,溴,-3-,己烯,-2-,酮,2,5-,二甲基,-3-,己酮,4-,羟基,-3-,甲氧基苯甲醛,(,香兰素,),苯腙,丙酮苯腙,O,顺,-3-,羟基环己甲醛,5-,甲基,-1,4-,萘醌,9.1，3-环己二酮,10.2,4-戊二烯醛,11.水杨醛,12.3-戊酮醛,二、完成下列反应式：,C,H,3,C,H,2,C,-,C,H,3,O,H,C,O,O,H,C,H,3,C,H,2,C,-,C,H,3,O,H,C,N,自测题,一、填空题,1,A,、（,C,6,H,5,）,2,CO B,、,C,6,H,5,COCH,3,C,、,CCl,3,CHO D,、,CH,3,CHO E,、,ClCH,2,CHO,与,HCN,发生亲核加成反应的活性顺序为,：,。,2,能发生碘仿反应的醇具有,的结构,。,3.,格氏试剂与甲醛在干醚中加成，然后水解，可制备,醇,。,C,E,D,B,A,伯,可以发生碘仿反应的是,。,自测题,一、填空题,4,斐林试剂由,A,、,B,两种溶液组成。其中，,A,是 ；,B,是,。,A,、,B,、,E,CuSO,4,NaOH+,酒石酸钾钠,5,化合物A.乙醇、B.丁酮、C.3-戊酮、D.2-甲基丁醛、E.苯乙酮,，,二、选择题：,1,下列化合物中沸点最高的是（），最低的是（）,A,、乙醚,B,、正丁烷,C,、正丁醇,D,、丁醛,2,相同分子间可发生羟醛缩合反应的醛是（）,3,不能发生碘仿反应的化合物是（）,C,B,B,D,A,、丙酮,B,、乙醛,C,、乙醇,D,、丙醛,4,能发生康尼查罗（歧化）反应的醛是（）,5,下列几种试剂中不能与丙酮发生亲核加成的是（）,A,、,CH,3,OH B,、,HCN C,、,HBr D,、,NH,2,OH,6下列化合物中可以和饱和亚硫酸钠发生反应的是(),A、1-苯-1-丁酮 B、环戊酮 C、二苯酮 D、3-戊酮,C,B,A,、乙醛,B,、苯甲醛,C,、丙醛,D,、,2-,甲基,-,丙醛,B,三、完成下列转化：,1,、用乙醛和过量甲醛制备季戊四醇,2,、乙醛,乳酸,SOCl,2,Mg,干醚,干醚,H,3,O,+,3,、,1-,丙醇,3-,己酮,Cu/325,Cu/325,C,H,3,C,H,2,C,H,O,C,H,3,C,H,2,C,H,2,M,g,C,l,四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：,丙醇,丙醛,丙酮,2,，,4-,二硝基苯肼,无现象,桔红色晶体,银氨溶液,无现象,银镜出现,戊 醛,2-,戊酮,3-,戊酮,苯甲醛,银氨溶液,银镜生成,无现象,斐林试剂,砖红色沉淀,无现象,I,2,/NaOH,无现象,黄色晶体,四、推断结构：,1,某化合物,A,的分子式为,C,6,H,12,O,，能与苯肼作用，有碘仿反应。,A,经催化氢化后生成分子式为,C,6,H,14,O,的化合物,B,。,B,与浓硫酸共热的产物经臭氧氧化及在锌粉存在下水解生成,C,和,D,。,C,和,D,均与苯肼作用，其中,C,有碘仿反应但无银镜反应；,D,既能发生碘仿反应又能发生银镜反应，试推导出,A,、,B,、,C,、,D,的结构式。,A,：（）,B,：（）,C,：（）,D,：（）,A,：,=1,B,：,=0,，醇,O,烯,C,D,+,二有一化合物,A,分子式为,C,8,H,14,O,，,A,可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，,A,氧化生成一分子丙酮及另一化合物,B,，,B,具有酸性，与,NaOCl,反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出,A,B,可能的结构。,A,：（）或：（）,B,：（）,三、化合物（,A,）,C,5,H,12,O,有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（,B,）,(C,5,H,10,O),，无旋光性。化合物,(B),与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（,C,）,(C),经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（,A,）,(B),(C),的结构。,A,：（）,B,：（）,C,：（）,第十章 羧酸及其衍生物,基础知识部分,一、命名或写出结构式：,1.,2.,3.,4.,2-,苯基丙烯酸,2-,乙烯基苯甲酸,邻苯甲二酸,3,2,1,萘乙酸,7.,乙酸苄酯,8.,油酸,（,Z)-9-,十八,(,碳,),烯酸,5.,6.,乙酰苯胺,2-,甲基,-3-,乙基丁二酸酐,二、,完成下列反应,1.,SOCl,2,Br,2,/NaOH,二、,完成下列反应,3,.,4,.,Hg,2+,H,3,O,+,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOC,2,H,5,5,.,自测题,一、选择题：,1.,下列化合物在水中的溶解度最小的是,（,）,A、丙酸,B,、丁酸,C,、戊酸,D,、甲酸,2,.,下列化合物酸性最强的是（,）,C,C,3,.,下列化合物,中,酸性最强的是（,），最弱的是（）,A,、对甲苯酚,B,、碳酸,C,、甲酸,D,、冰醋酸,4,.,能被酸性,KMnO,4,氧化的化合物是,（,）,A,、醋酸,B,、草酸,C,、邻苯甲二酸,D,、戊二酸,C,A,B,5,.,既能与高锰酸钾反应又能与托伦试剂反应的物质是（）,A,、,甲酸,B,、,乙酸,C,、,草酸,D,、,丙酸,A,6.,下列化合物的,K,a,值由小到大的排列顺序是（）,A,、,B,、,C,、,D,、,D,7.,下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（,）,D,3,8.,下列各物质中，属于非质子极性溶剂的是,（,）,A.,乙醇,B.,甲苯,C.,二甲亚砜,C,（,DMSO,）,(CH,3,),2,S=O,二甲基甲酰胺,DMF(HCON(CH,3,),2,),、二甲基乙酰胺,DMAC(CH,3,CON(CH,3,),2,),乙腈（,CH,3,CN,）、,9,.,能够把,应选择的还原条件是,（,）,A.LiAlH,4,B.Na/C,2,H,5,OH C.H,2,/Pt D.NaBH,4,C,甲,酸,乙 酸,乙二酸,乙 醛,有气体产生,无现象,KMnO,4,/H,+,NaHCO,3,无现象,褪色,Ag(NH,3,),2,+,有银镜生成,无现象,二、鉴别,三,、,完成下列转化,1.,HOOC,CH,2,COOH,CH,3,CH,2,OH,浓,H,2,SO,4,NC,CH,2,COOH,Cl,CH,2,COOH,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,KMnO,4,/H,+,Cl,2,/P,NaCN/EtOH,H,3,O,+,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,C,O,O,C,2,H,5,2.由苯和两个碳以下的化合物合成,NaCN/EtOH,Cl,2,/,hv,H,3,O,+,Cl,2,/,P,NaOH/H,2,O,HCl,芳香族甲基酮,四、推断题：,1,、化合物,A,、,B,、,C,的分子式都是,C,3,H,6,O,2,，只有,A,与碳酸钠,反应放出,CO,2,，,B,和,C,在,NaOH,溶液中水解，,B,的水解产物之,一能发生碘仿反应，试推测,A,、,B,、,C,的结构式。,A,：（）,B,、（）,C,：（）,1,、,化合物,A,、,B,、,C,的分子式都是,C,3,H,6,O,2,，只有,A,与碳酸钠,反应放出,CO,2,，,B,和,C,在,NaOH,溶液中水解，,B,的水解产物之,一能发生碘仿反应，试推测,A,、,B,、,C,的结构式。,1,、,化合物,A,、,B,、,C,的分子式都是,C,3,H,6,O,2,，只有,A,与碳酸钠,反应放出,CO,2,，,B,和,C,在,NaOH,溶液中水解，,B,的水解产物之,一能发生碘仿反应，试推测,A,、,B,、,C,的结构式。,1,、,化合物,A,、,B,、,C,的分子式都是,C,3,H,6,O,2,，只有,A,与碳酸钠,反应放出,CO,2,，,B,和,C,在,NaOH,溶液中水解，,B,的水解产物之,一能发生碘仿反应,，试推测,A,、,B,、,C,的结构式。,C,2,H,5,COOH,第四部分 讨论题,一、分子式为,C9H12,的芳烃,A,，被高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将,A,进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测,A,的结构简式。并用反应式加简要说明表示推断过程。,2,化合物,(A),的分子式为,C,7,H,12,O,4,，已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：,SOCl,2,C,2,H,5,OH,催化加氢（高温）,与浓硫酸加热,用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（,B,）,将（,B,）单独加热则生成丁酸，试推测（,A,）的结构，并写出各步反应式。,2.1,2.2,2.3,此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢,