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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,一、命名或写结构式,(R)2甲基3溴丁烷,5羟基2萘磺酸,4 甲氨基偶氮苯,4（N-甲基氨基）偶氮苯,第1页,醋酸硝酸酯,(,乙酰基硝酸酯,),苄氧甲酰氯,苯甲醛缩二甲醇,第2页,2,环戊烯酮 （S）苹果酸,吲哚乙酸甲酯 DMF,第3页,二、写出反应主要产物,第4页,第5页,第6页,第7页,第8页,第9页,第10页,第11页,第12页,第13页,第14页,1.,以下醇与Lucas试剂反应时，反应活性由大到小次序为:,三、选择、填空,acb,第15页,bca,2.,以下卤代烃按S,N,2反应时，活性由大到小次序为：,3.,以下化合物与NaHSO,3,加成时，反应活性由大到小次序为：,bacd,第16页,4.,以下卤代烃按E1反应时，活性由大到小次序为：,cba,5.,伯、仲、叔醇与金属钠发生反应时，反应速率最快是,，最慢是,。,伯醇,叔醇,第17页,6.,以下糖为,D构型是：,D,第18页,7.,以下化合物含有变旋现象是,。,C,内酯,第19页,8.,以下化合物碱性最强是,，最弱是,。,A.吡啶 B.四氢吡咯 C.吡咯 D.苯胺,9.,某氨基酸溶于pH7纯水中，测得氨基酸溶液pH5，问该氨基酸等电点是 。,A.大于5 B.等于5 C.小于5,B,C,C,第20页,10.,以下糖哪些互为差向异构体,。,A、D,第21页,四、分离或除去,1.甲苯、苯酚和,2,4,6,三硝基苯酚,用NaHCO,3,溶液，有,CO,2,气体放出是2,4,6-三硝基苯酚；用,FeCl,3,溶液，呈蓝紫色是苯酚；不反应是甲苯。,第22页,2.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯,用,KMnO,4,/H,+,溶液，不褪色是叔丁基苯；用,Ag(NH,3,),2,NO,3,溶液，有灰白色沉淀是苯乙炔；用,Br,2,/H,2,O,褪色是苯乙烯。,第23页,3.果糖、蔗糖、麦芽糖,先用斐林试剂，有砖红色沉淀是果糖和麦芽糖；然后用西列凡诺夫反应，2分钟内显红色是果糖。,注,：蔗糖也可发生西列凡诺夫反应。,第24页,第25页,5.用化学方法分离苯甲酸、苯胺和苯甲醇混合物,6.除去苯甲醛中少许苯甲酸,第26页,7.分离环己烷和环己烯混合物,8.分离,苯和吡啶混合物,9.除去苯中少许噻吩,用浓H,2,SO,4,可除去噻吩,第27页,五、以给定有机物为原料，无机试剂任选，完成下,列转化,第28页,第29页,第30页,第31页,第32页,第33页,第34页,第35页,第36页,第37页,第38页,第39页,第40页,第41页,六、从指定有机物出发，合成以下化合物（其它无机、有机试剂任选）,1.,乙烯 戊酸,第42页,2.,乙醇 叔丁醇,3.,乙醇 季戊四醇,第43页,第44页,第45页,第46页,第47页,第48页,第49页,七、填空题,1.,能起碘仿反应醛、酮、醇，应含有结构分别是,2.试验室使用乙醚前，要先检验有没有过氧化物存在，惯用,来检验，如有过氧化物存在，其试验现象为,，若要除去它，可用,方法除去。,KI-,淀粉,蓝色,FeSO,4,或,Na,2,SO,3,溶液洗涤,第50页,3.赖氨酸（,2,6,二氨基己酸）在水中以,形式存在，若要使其到达等电点，应向水中加入,。,正离子,碱,4.,ArCH,2,CH,2,+,和,ArC,+,HCH,3,相比较，最稳定是,。,5.,化合物 互变异构体是,。,6.用格氏试剂与羰基加成来制备伯醇时应加入,醛。,甲,7.脑磷脂结构是由,、,、,和,组成。,胆胺,脂肪酸,甘油,磷酸,8.,化合物A,为25,，m.p为40,，则其对映体B,为,，m.p为,。,40,-25,第51页,9.,A和B两种油脂，A皂化值为100，B皂化值为206，则,平均分子量大于,平均分子量。,A,B,10.,斐林试剂是由,组成。,CuSO,4,，,NaOH-,酒石酸钾钠,11.,缩二脲碱性水解产物是,。,CO,3,2-,，,NH,3,12.丙烯酸和,HCl,加成产物是,。,Cl-CH,2,CH,2,COOH,第52页,13.氯乙烷水解制备乙醇，主要按,历程进行；叔丁基溴消除制备异丁烯，主要按,历程进行。,S,N,2,E1,14.在光照下，乙苯与,Cl,2,反应产物是,，反应历程为,；在,Fe,催化下，乙苯与,Cl,2,反应产物,是,，反应历程为,。,15.,THF,结构式是,。,16.,乙二醇优势构象是,。1,2二氯乙烷优,势构象是,。,第53页,17.,石蜡准确熔点为90,1,，这句话错误在于,。,石蜡是混合物，无准确熔点，只有软化范围,18.,醛、酮与饱和NaHSO,3,溶液反应范围是,。,醛；脂肪甲基酮和八碳以下环酮,19.,蔗糖结构式是,。,第54页,-1,4,-1,6,-D-半乳糖,-D-甘露糖,-D-葡萄糖,是,20.,在以下三糖中，A苷键类型是,，B苷键类型是,。a单糖名称是,，b单糖名称是,，c单糖名称是,。此三糖是不是还原性糖,。,第55页,八、选择题,1以下化合物中熔点最高是,a.,正戊烷,b,新戊烷,c.,异戊烷,d.,环戊烷,2以下碳正离子中最稳定是,aCH,3,CH,2,C,HCH,3,bCH,3,CH,2,CH,2,C,H,2,cCH,2,CHC,HCH,3,d,CH,3,CH=C,CH,3,3以下构象中最稳定是,D,C,A,第56页,4以下化合物有顺反异构体是,aCH,3,CCHCH,3,cCH,3,CH,2,CHCH,2,d.CH,3,C(CH,3,)CH,2,5丁烷四种经典构象内能大小次序为,a.全重合式部分重合式邻位交叉式对位交叉式,b.对位交叉式邻位交叉式部分重合式全重合式,c.部分重合式全重合式邻位交叉式对位交叉式,d.邻位交叉式对位交叉式部分重合式全重合式,b.CH,3,CH=CHCH,3,A,B,第57页,6在常温下，环戊二烯与Br,2,发生加成反应主产物是,7以下化合物发生硝化反应由易到难是,a b,c,d,A,D,第58页,8.以下化合物若按S,N,l历程反应，活性由强到弱次序是,a b,c,d,9以下化合物中碱性最强是,aNH,3,bPhNH,2,CCH,3,NH,2,d(NH,3,),4,NOH,10以下化合物中酸性最强是,a,苯酚,b,对甲苯酚,c,对硝基苯酚,d,对甲氧基苯酚,D,D,C,第59页,11以下化合物中酸性最强是,a三氯醋酸 b二氯醋酸 c氯代醋酸 d醋酸,12以下糖属于非还原性糖是,a果糖 b乳糖 c麦芽糖 d蔗糖,13缬氨酸等电点是5.96，在纯水中它主要存在形式是,a(CH,3,),2,CHCH(NH,3,)COOH,b(CH,3,),2,CHCH(NH,3,)COO,c(CH,3,),2,CHCH(NH,2,)COO,d(CH,3,),2,CHCH(NH,2,)COOH,C,D,A,第60页,14以下化合物最易与Br,2,发生加成反应是,15以下化合物中，无芳香性是,16以下化合物中，能在稀碱中水解是,B,D,A,第61页,17以下化合物中，不能发生碘仿反应是,aCH,3,C(OH)HCH,3,bCH,3,COOCHCH,2,cC,2,H,5,COCH,3,dCH,3,CH,2,CHO,18以下基团在芳环上，不属于间位定位基是,aOCOCH,3,bCCl,3,c.COCH,3,dN,H,3,19以下化合物中，在室温下最易水解是,a乙酰胺 b乙酸乙酯 c乙酸酐 d乙酰氯,D,A,D,第62页,202,3二甲基丁烷一卤代产物有,a一个 b二种 c三种 d四种,a右旋 b左旋 cR型 dS型,B,D,第63页,25以下化合物中，沸点最高是,a甲乙醚 b乙酸 c丙醇 d丙酮,26以下化合物中，不含有旋光性是,27以下糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎是,aD-(+)-赤鲜糖 bD-(+)-甘露糖 cD-(+)-核糖,dL-(-)-葡萄糖,B,C,B,第64页,29甲基葡萄糖苷能在以下溶液中发生变旋作用是,a甲醇 b蒸馏水 c0.1mol/LHCl,d0.1mol/NaOH,30以下分子中，现有,p-,共轭，又有诱导效应是,a苯甲醇 b苯甲醛 c苯酚 d甲苯,C,C,第65页,35以下化合物既易被氧化又易被还原是,a甲酸 b乙酸 c乙醛 d乙醇,36以下化合物不能发生银镜反应是,a丙酮糖,b.,丙酮酸,c.,苯甲醛,d.,丙炔,37以下化合物既能使KMnO,4,溶液褪色，又能使溴水褪色是,a乳酸 b油酸 c乙醛 d蚁酸,38以下化合物不互为同分异构体是,a丙醛和烯丙醇 b淀粉和纤维素,c甘氨酸和亚硝基乙酯 d丙醛糖和丙酮糖,C,D,B,B,第66页,39以下质点，在有机反应中，常看成亲核试剂使用是,aNO,2,+,bH,2,O cBr,+,dCN,-,40以下试剂能与PhCHO发生加成反应是,a饱和NaHSO,3,溶液 b斐林试剂,c乙酰氯 d3%FeCl,3,溶液,41浓H,2,SO,4,在乙酸与乙醇发生酯化反应中作用是,a预防生成乙醚 b预防醇氧化,c起催化作用 d起氧化剂作用,D,A,C,第67页,49以下化合物在浓碱中，不能发生歧化反应是,aCH,3,CHO b(CH,3,),3,CCHO c,dPhCHO,a对映体 b同一物质,c非对映体,d顺反异构体,A,C,第68页,51以下化合物水溶性最差是,52分子式为C,5,H,10,O醛和酮同分异构体有,a5种 b6种 c7种 d8种,53霍夫曼降解反应用于制备,a伯胺 b仲胺 c叔胺 d季胺,54以下各组物质中属于同系物是,a丙烯酸和油酸 b苯酚和苄醇,c甲酸和苯甲酸 d甲醚和苯甲醚,D,C,A,A,第69页,55以下化合物与斐林试剂不反应是,a果糖 b葡萄糖 c甘油醛 d苯甲醛,56物质含有旋光性根本原因是,a分子含有手性 b分子不含有手性,c分子含有手性碳原子 d分子中含有对称原因,57以下醇最易发生消除反应是,a正丁醇 b仲丁醇 c叔丁醇 d异丁醇,D,A,C,第70页,59酒石酸分子有两个手性碳原子，它立体异构体数目为,a3个 b2个 c4个 d8个,60以下化合物比苯难发生亲电取代反应是,a吡啶 b呋喃 c噻吩,d.,吡咯,62对于S,N,2反应来说，与以下特征不符是,a立体化学特征是发生构型转化,b反应速度仅取决于亲核试剂浓度,c亲核试剂从被置换基团反面去进攻,d反应过程中，键形成与键断裂同时发生,A,A,B,第71页,63一个旋光纯化合物A，其 20，若A与其对映体B混合，测得化合物 10，则此化合物中A与B之比为,a31 b21 c13 d12,64单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成,a一个 b二个 c三个 d四个,65判别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯能够用,a斐林试剂 b卢卡斯试剂 c羰基试剂,dFeCl,3,溶液,A,B,D,第72页,66以下卤原子活性最大是,67以下化合物有顺反异构是,C,B,第73页,68以下化合物碱性最弱是,a吡咯 b苯胺 c六氢吡啶 d吡啶,69以下化合物有变旋现象是,a葡萄糖酸 b葡萄糖酸内酯,c甲基葡萄糖苷 d甘露糖醛酸,70以下醇卢卡斯反应最慢是,A,D,A,第74页,71将含一个手性碳原子化合物费歇尔投影式在纸平面旋转90,，其构型,a相同 b相反 c外消旋,d.,内消旋,72丙二烯分子中第二个碳原子杂化方式是,aSP bSP,2,cSP,3,73不对称仲卤代烷按S,N,2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型,a相同 b相反 c外消旋体,d.,内消旋体,B,A,B,第75页,九、推测以下化合物结构式,1.,某化合物A，分子式为C,5,H,8,O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO,4,溶液褪色，试推测该化合物结构式。,第76页,2.,某化合物C,8,H,8,O,2,，能溶于NaOH，与FeCl,3,显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与Cl,2,作用只生成一个一卤取代物C,8,H,7,O,2,Cl，试写出该化合物结构式。,第77页,3.,某化合物C,5,H,8,O,4,，有手性碳，与NaHCO,3,作用放出CO,2,，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性化合物，试写出该化合物结构式。,4.,有一含C、H、O有机物A，经试验有以下性质：,（,1,）,A,呈中性，且在酸性溶液中水解得,B,和,C,；,（,2,）将,B,在稀硫酸中加热得到丁酮；,（,3,）,C,是甲乙醚同分异构体，而且有碘仿反应，试写出,A,结构式。,第78页,5.,某旋光性物质A，分子式为C,6,H,10,O,2,，能与NaHCO,3,作用放出CO,2,，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C,6,H,12,O,2,化合物B。试推出A、B结构式。,第79页,6.某化合物分子式为,C,9,H,10,O,2,，能够发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子,CO,2,，试推出该化合物结构式。,第80页,7.,某物质A，分子式为C,5,H,11,N，催化氢化后变为B，分子式为C,5,H,13,N，A臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C结构式。,8.某化合物分子式为,C,5,H,8,O,2,，可还原为异戊烷，与,NH,2,-OH,生成二肟，能使,Br,2,水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物结构式。,第81页,9.,分子式为C,9,H,10,O,2,化合物（A），不与Na,2,CO,3,、NaOH、I,2,/NaOH、斐林试剂反应，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H,2,气，试推断A、B、C结构式。,第82页,10.某化合物分子式为,C,6,H,12,O,，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下进行加氢，则得一个醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物结构式。,第83页,11.,有一化合物A，分子式为C,7,H,12,O,3,，并有以下性质：,（1）有互变异构现象；,（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C,4,H,6,O,3,，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C,3,H,8,O，能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A结构式。,第84页,12,某化合物,A,，只含,C,、,H,、,O,三种元素，分子中有一个季碳原子。,A,在,300,325,下经过铜催化剂脱氢生成酮；,A,用硫酸于,l70,处理时生成一个烯烃,B,，,B,用,KMnO,4,氧化只好到丙酮。试推导,A,结构式。,第85页,13.分子式为,C,6,H,12,O,化合物,A,，被氧化得,B,，,B,溶于,NaOH,水溶液，,B,酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成,C,，,C,能够和羟胺生成肟，,C,用,Zn,Hg,HCl,还原生成,D,，,D,分子式为,C,5,H,10,，写出,A,、,B,、,C,、,D,结构式。,第86页,14,化合物,A,，分子式为,C,9,H,8,，在室温下能快速使,Br,2,CCl,4,和冷稀,KMnO,4,褪色，温和氢化时只吸收,l mol,氢气，生成化合物,B,，分子式为,C,9,H,10,；,A,在强烈条件下氢化时可吸收,4mol,氢气，,A,强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出,A,、,B,结构式。,第87页,15某芳香族化合物A，分子式为C,8,H,10,，在光照下与氯气生成化合物B(C,8,H,9,C1)。B在碱性条件下水解生成C(C,8,H,10,O)。C经KMnO,4,氧化生成D(C,8,H,8,O)，B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用，生成E，E在酸性条件下加热脱水生成C,6,H,5,C(CH,3,)C(CH,3,)C,6,H,5,。试写出AE结构式。,第88页,16一中性化合物P(C,9,H,12,O,2,)，与酸性重铬酸钾共热时生成另一个中性化合物Q。Q与2，4二硝基苯肼反应得桔红色沉淀，但不与氧化银氨溶液反应。P与碘和碱溶液反应得黄色沉淀，滤液酸化后得到羧酸R(C,8,H,8,O,3,)。R与HI回流生成另一个羧酸S，S在微量浓硫酸催化下与甲醇反应，生成冬青油(邻羟基苯甲酸甲酯)。推测P、Q、R、S结构。,第89页,17,化合物,A(C,10,H,12,),经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物,B(C,7,H,6,O),和,C(C,3,H,6,O),。,C,不与硝酸银氨溶液反应，,B,则反应酸化后生成化合物,D(C,7,H,6,O,2,),。,D,先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物,E(C,7,H,7,NO),。,E,与,NaOH,Br,2,反应，生成化合物,F(C,6,H,7,N),。,F,为一弱碱，其,pK,b,值远大于甲胺。试写出,A,F,结构式。,第90页,第91页,18,芳香族化合物,A,，分子式,C,9,H,11,O,2,N,，,A,用稀酸水解得,B,和一分子乙酸。,B,进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热于,100,得,C,。,C,用,HI,处理得碘甲烷和,D,。,D,用酸性重铬酸处理转变为,E,，分子式,C,6,H,4,O,2,。,B,能形成两种一硝基化合物。试写出,A,E,结构式。,第92页,
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