醇和酚(课堂PPT).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 醇 酚,1,羟基,（OH）,与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为,醇,。,羟基,（OH）,与苯环直接相连的化合物称为,酚,。,1.醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,2,2.醇的命名,【练习】,写出下列醇的名称,CH,3,CH,2,CHCH,3,OH,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2甲基1丙醇,2丁醇,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。,CH,2,OH,1,2-乙二醇,1,2,3-丙三醇(甘油),苯甲醇,3,3.醇的分类,A,.CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,2,OH,E,.,C,.,CH,2,-OH,CH,2,-OH,F,.,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,B,.CH,3,-CH-CH,3,OH,D,.CH,2,=CHCH,2,OH,分类依据:,(1)所含羟基的数目,一元醇：只含一个羟基,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,饱和一元醇,通式：,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,(2)分子中烃基是否饱和,饱和醇：如A、B、,C、F,不饱和醇：如D、E,4,名称,相对分子质量,沸点/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,4.醇的重要物理性质,名称,羟基数目,沸点/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-丙醇,1,97.2,1，2-丙二醇,2,188,丙三醇,3,259,表1 相对分子质量相近,的醇与烷烃的沸点比较,表2 含相同碳原子数、不,同羟基数的醇的沸点比较,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,5,R,R,R,R,R,R,O,O,O,O,O,O,H,H,H,H,H,H,醇分子间形成氢键的示意图,氢键,分子间氢键,增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。,羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键,使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。,甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,6,乙醇分子的比例模型,5.乙醇的结构,乙醇的分子式为：,C,2,H,6,O,H,H,C,H,H,C,H,OH,H,H,C,H,H,C,H,H,O,结构式：,羟基,结构简式：,CH,3,CH,2,OH,乙醇有一种同分异构体：,甲醚,或,C,2,H,5,OH,讨论,：-,OH 与OH,-,有何区别？,CH,3,CH,2,OH与 NaOH 都有碱性吗？,7,颜 色：,无色透明,特殊香味,液态,比水小,跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,气 味：,密 度：,状 态：,挥发性：,溶解性：,5.乙醇的物理性质,工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数),无水酒精 99.5%以上（质量分数）,医用酒精 75%（体积分数）,如何检验酒精是否含水？,用无水硫酸铜检验.变,蓝色,.,8,HCCOH,H H,H H,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,交流与讨论：,9,7.乙醇的化学性质,现象:,试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。,P67 活动与探究,试验1,试验2,(1),与活泼金属反应(如Na、K、Mg),乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,处,OH,键断开,H,H,C,H,H,C,H,O,H,P68 试验3,10,钠与水、与乙醇反应现象的异同,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,钠的形状是否变化,有无声音,有无气泡,剧烈程度,反应方程式,先沉后浮,仍为块状,没有声音,放出气泡,缓慢,2Na2H,2,O2NaOHH,2,乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,浮,在水面,熔,成球形,发出嘶嘶,声,放出气泡,剧烈,11,(2),氧化反应,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,点燃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性,(淡蓝色火焰),燃烧,催化氧化,2Cu+O,2,2CuO,CH,3,CH,2,OH+CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,实验,红色,变为黑色,Cu丝黑色又变为红色，液体产生,特殊气味,（乙醛的气味）,现象:,总:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,Cu是催化剂,，但实际,起氧化作用的是CuO,。,12,醇被氧化的机理:,-位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,2,2,生成醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。,练习催化氧化的反应方程式:,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH(OH)CH,3,2 +O,2,2CH,3,CH,2,CH+2H,2,O,=,O,Cu,2 +O,2,2CH,3,CCH,3,+2H,2,O,=,O,Cu,13,催化氧化类型小结,：,叔醇,(OH在叔碳碳原子上没有H)，则,不能去氢氧化,。,C OH,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2 C,H,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2R,C,H,2,OH+O,2,Cu,伯醇,(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,仲醇,(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,醇的催化氧化也可以用,银,作催化剂。,14,(3)酯化反应,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓H,2,SO,4,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H,2,SO,4,、HNO,3,等)发生,酯化反应。,（取代反应）,15,8.乙醇的其他化学性质,C,2,H,5,OH +H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,1）乙醇和氢卤酸的反应,P68 观察与思考,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水,共热可得到溴乙烷。,现象：中剧烈反应，中生成油状液体。,总结：,醇,可以和,氢卤酸,反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成,卤代烃,。,R一OH +H,X,R一,X,+H,2,O,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,与溴化钠反应获得氢溴酸。,16,2）乙醇的脱水反应,P69 活动与探究,现象：大试管内剧烈反应，小试管高锰酸钾褪色。,乙醇可以在Al,2,O,3,、浓硫酸或P,2,O,5,等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。,H,H,H,H,H,C,C,OH,H,H,H,H,C,C,浓H,2,SO,4,170,0,C,+,H,2,O,（消去反应）,分子内脱水,断键位置：,H,C,C,OH,实验,17,（取代反应）,分子间脱水,断键位置,：,R,OH,HOR,CH,3,CH,2,OH,+,H,OCH,2,CH,3,浓硫酸,140,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+,H,2,O,具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应,乙醚,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。,两个实验浓硫酸的作用：,催化剂、脱水剂,体积比：乙醇浓硫酸=13,加药品顺序：,乙醇浓硫酸,18,思考,：,能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？,CH,3,OH,CH,3,一C一CH,2,一OH,CH,3,CH,3,CH,3,一C一OH,CH,3,CH,3,结论：,醇发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。,19,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,CH,2,=CH,2,、HBr,CH,2,=CH,2,、H,2,O,浓硫酸加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,发生消去反应，可得到何种产物？,CH,3,OH,CH,3,CH,3,C=C,C=C,思考：,20,9、乙醇工业制法,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+HOH,催化剂,高温高压,氧化,氧化,CH,3,C,H,2,O,H,CH,3,CHO,CH,3,CO,O,H,检验乙醇,2CrO,3,+3C,2,H,5,OH+3H,2,SO,4,Cr,2,(SO,4,),3,+3CH,3,CHO+6H,2,O,现象：(红色)(绿色),21,10、其它醇类,甲醇,(CH,3,OH)，,一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。,乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。,22,丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,2 +6Na 2 +3H,2,CH,2,-ONa,CH,2,-ONa,CH,-ONa,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,CH,2,O,OCCH,3,CH,2,O,OCCH,3,CH,O,OCCH,3,+3HOOCCH,3,+,3H,2,O,浓硫酸,CH,2,O,一NO,2,CH,2,O,一NO,2,CH,O,一NO,2,+3HO一NO,2,+,3H,2,O,浓硫酸,硝化甘油烈性炸药,23,反应名称,反应类型,断键位置,与金属钠反应,Cu或Ag催化氧化,浓硫酸加热到170,浓硫酸加热到140,浓硫酸条件下与乙酸加热,与HX加热反应,置换反应,催化氧化,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,P 70,24,应用苯酚消毒的第一人,1874年，爱丁堡医院的外科医生里斯特善于观察，勤于思考。他发现他的病人手术后多数死于伤口化脓感染。那么原因是什么？,一个初夏的早晨，他发现在阳光照耀下，无数的灰尘飞舞，他突然想到，伤口接触到这么多灰尘，灰尘里不是有细菌吗？接触伤口的绷带、棉花、手术刀和手不都有沾有细菌吗？于是他找到了化脓的原因。他就想方设法找到一种消毒的方法。,经过多次试验，他发现提炼煤焦油时候产生的一种副产品石炭酸，具有消毒防腐作用，他就用石碳酸的稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少，死亡率大大下降。,25,你知道医院用于医疗器械,和环境消毒的一种消毒液,“来苏水”吗？,26,是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液,.,CH,3,OH,CH,3,|,OH,CH,3,|,|,OH,请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？,CH,3,OH,CH,3,CH,2,OH,OH,-OH,-OH,OH,-OH,邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚,乙醇 苯甲醇,酚分子中OH与苯环(或其他芳环),直接,相连的有机化合物,27,28,一、苯酚的结构,2、结构简式,1、分子式,C,6,H,6,O,OH,或 C,6,H,5,OH,29,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。,思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？,30,实验,内容,1,观察苯酚颜色、状态，闻其气味。,2,试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。,3,水浴中加热实验2试管，然后冷却。,4,苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。,二,.苯酚的物理性质,31,纯净的,苯酚是,无色,、有特殊气味的晶体,一般呈粉红色,(苯酚易被氧化),隔绝空气,密封保存,1、颜色、状态、气味,保存:,二,.苯酚的物理性质,32,常温：溶解度不大,T65，能跟水以,任意比,互溶,易溶于有机溶剂,水中,2、溶解性,苯酚,有毒，,浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性，会对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应该怎么处理？,如果不慎沾到皮肤上，应立即用,酒精,洗涤，再水洗。,33,O,H,分析苯酚的结构，,你预测苯酚可能有什么化学性质？,猜想：,34,(1)弱酸性,俗称：石 炭 酸,三,.苯酚的化学性质,35,苯酚溶液,滴加2-3滴,石蕊试剂,方案一：,滴加NaOH,溶液,苯酚溶液,方案二：,无明显现象,溶液由浑浊变澄清,结论：,苯酚可与NaOH反应，具有酸性。,实验探究一：苯酚的酸性,不能使酸碱指示剂变色。,36,(1)弱酸性,OH,ONa,+Na,2,CO,3,+NaHCO,3,三,.苯酚的化学性质,37,1、取苯酚的浊液2mL于试管，向其中加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。再分成两份，其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。,三,.苯酚的化学性质,ONa,OH,+CO,2,+H,2,O,+NaHCO,3,+HCl,ONa,+NaCl,OH,变浑浊,H,2,CO,3,OH,酸性：,38,课本实验,ONa,OH,+CO,2,+H,2,O,+NaHCO,3,39,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,苯环对OH产生影响，使OH上的H变活泼,40,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液分液得到苯,苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO,2,分液得到苯酚,41,O,H,分析苯酚的结构，,你预测苯酚可能有什么化学性质？,猜想：,42,常用于,苯酚,的,定性,检验与,定量,测定.,(2)苯环上的取代反应,三溴苯酚（白色）,+,3Br,2,+,3HBr,O,H,O,H,Br,Br,Br,卤代反应,实验:,稀,苯酚溶液,浓,溴水,43,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,Fe,三取代,一取代,苯酚与溴取代反应比苯容易,OH对苯环的影响,使苯环上,邻、对位的H,变,活泼,44,硝化反应,45,苯酚遇FeCl,3,溶液显,紫色,(3)显色反应,可用于检验,酚类物质或Fe,3+,的存在。,46,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,47,总结：,48,苯酚的主要用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药,环境消毒,可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用,是合成阿司匹林的原料,注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,49,四、生活中的酚类和环保,（一）酚类化合物的毒害,（二）含酚类废水的处理,1、物理方法,吸附法、萃取法,活性碳,苯,、化学方法,沉淀、氧化,、微生物处理法,50,【药品名称】苯酚软膏,【别 名】Phenol Ointment,【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊气味,【药物组成】每克含苯酚0.02克。,【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。,【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。,【用法用量】外用，1日2次，涂患处。,【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。,2.避免接触眼睛和黏膜。,3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色,泽变红后,【不良反应】偶见皮肤刺激性。,【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。,2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。,【贮 藏】密闭 ,在30以下保存。,分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？,变红,不能与碱性药物并用,密闭,生活中的化学,解决问题,苯酚特殊气味,51,基团间的相互影响,52,CH,3,CH,2,OH,OH,A,B,假设只有0.01mol/L的NaOH、酚酞,结论：因为_对_的影响，,苯酚羟基,上的H原子比较,活泼,。,不显酸性,显酸性,【,猜猜我是谁,】,53,O,|,CH,3,C,OH,CH,3,CH,2,OH,OH,NaHCO,3,X,X,如何证明？,Na,2,CO,3,寻找参照物,X,无气泡,有气泡,二迁,54,O,|,CH,3,C,OH,CH,3,CH,2,OH,OH,CH,2,=CH,OH,不稳定,发生重排,CH,3,CHO,三迁,拓展视野,55,CH,3,CH,2,OH,OH,Na,放出氢气,放出氢气,（慢）,（快）,O,|,CH,3,C,OH,放出氢气,（非常激烈）,官能团性质,56,学科借鉴,1,2,3,4,57,完成下列反应的化学方程式,Br,+HBr,+Br,2,FeBr,3,+3Br,2,OH,+3HBr,OH,Br,Br,Br,思考与交流：,58,苯酚、苯与溴取代反应的比较,比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代氢原子数,反应速率,结论,浓溴水,液溴,不需要催化剂,Fe作催化剂,三个,一个,快,稍慢,苯酚与溴的取代反应比苯容易，,因为_对_的影响，,使苯环,邻对位上,的氢原子更活泼,59,CH,2,CH,3,难以去氢,C-H键稳定吗？,CH,3,CH,2,OH,_对_的影响,OH,乙基,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,完成下列反应的化学方程式,CH,3,CH,2,OH+O,2,催化剂,交流与讨论,H,60,基团间的相互影响,完成下列反应的化学方程式,NO,2,+H,2,O,+HNO,3,浓硫酸,60,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3H,2,O,CH,3,|,+3HNO,3,浓硫酸,100,61,CH,3,高锰酸钾的,酸性溶液,高锰酸钾的,酸性溶液,COOH,高锰酸钾的,酸性溶液,HCH,3,溶液不褪色,褪色,溶液不褪色,62,废水中苯酚含量的测定,苯酚的紫外光吸收谱图,苯的吸收光波在254nm,应用生活,270,63,1.下列反应能说明,苯酚分子中由于羟基影响苯环,，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（）,苯酚与钠的反应,A.B.C.D.全部,B,思考与交流：,64,2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实,不能,说明上述观点的是 (),A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。,C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。,D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代。,B,65,3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其,原因,是 （）,A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。,B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。,C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。,D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。,C,66,4.将,CH,3,，,，OH,，,COOH,四种,不同基团,两两组合后形成的化合物中，其水,溶液呈,酸性,的有（）,种 种,种,种,C,67,再见,走进化学的世界，,你会发现这里很精彩!,68,