《苯及其同系物》(课堂PPT).ppt

烷烃,烯烃,炔烃,化,学,性,质,取代反应,光照卤代,饱和碳上的氢原子可以被取代,加成反应,能与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,、,HCN,等发生加成反应,氧化反应,燃烧火焰较明亮,燃烧火焰明亮,带黑烟,燃烧火焰很明亮,带浓黑烟,不与酸性,KMnO,4,溶液反应,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,加聚反应,不能发生,能发生,能发生,鉴别,溴水不褪色,;,酸性,KMnO,4,溶液不褪色,溴水褪色,;,酸性,KMnO,4,溶液褪色,一、烷烃、烯烃、炔烃性质比较,【,题组过关,】,1.,已知 可简写为 。降冰片烯的分子结构可表示为 。,(1),降冰片烯属于,_,。,A.,环烃,B.,不饱和烃,C.,烷烃,D.,芳香烃,(2),降冰片烯的分子式为,_,。,(3),降冰片烯的一种同分异构体,(,含有一个六元环的单环化合物,),的结构简式为,_,。,(4),降冰片烯不具有的性质是,_,。,A.,能溶于水,B.,能发生氧化反应,C.,能发生加成反应,D.,常温常压下为气体,a,2.,烷烃 是由某单烯烃与,H,2,加成后的产物,不考虑烯烃的顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有,(,),A.4,种,B.5,种,C.7,种,D.9,种,【,补偿训练,】,1.1 mol,有机物,A,能与,1 mol,氢气发生加成反应,其加成产物的命名为,2,2,3-,三甲基戊烷,则此有机物,A,的可能的结构简式为,_(,有几种写几种,),。,2.,既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,从而得到纯净乙烷的方法是,(,),A.,与足量溴反应,B.,通入足量溴水中,C.,在一定条件下通入氢气,D.,分别进行燃烧,二、烯烃与酸性,KMnO,4,溶液反应的规律,双键的,不同情况,CH,2,R,CH,氧化产物,CO,2,自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。化合物,A,的结构简式是,它与过量的酸性高锰酸钾溶液作,用得到下列三种化合物,:,、。若化合物,B,与,A,互为同分异构体,且,A,、,B,分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同,则化合物,B,的结构简式正确的是,(,),【,题组过关,】,【,补偿训练,】,1.,某烃的分子式为,C,11,H,20,1 mol,该烃在催化剂作用下可以吸收,2 mol H,2,;,用热,的酸性,KMnO,4,溶液氧化,得到丁酮,(),、丙酮,(),和琥珀酸,(HOOC,CH,2,CH,2,COOH),三者的混合物,则该烃的结构简式为,(,),2.,分子式为,C,5,H,10,的某烯烃与酸性,KMnO,4,溶液反应后,经检验测其产物为,CO,2,、,H,2,O,和,试推测该烯烃的结构简式并命名。,第,3,课时,苯及其同系物,一、苯及其同系物的组成和结构比较,苯,苯的同系物,化学,C,6,H,6C,n,H,2n-6,(n6),结构,简式,_,苯环上的,6,个氢原子被,1,至,6,个烷基取代,结构,特点,碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键,只有,_,个苯环,侧链均为,_,基,各原子的位置关系或分子构型,相邻键角均为,_,平面正六边形,与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环,_,二、苯及其同系物的物理性质,1.,苯的物理性质,:,颜色,状态,密度,熔沸点,溶解性,毒性,_,色,液体,比水,_,较低,_,溶于水,_,2.,苯的同系物的物理性质,:,溶解性与苯相似,毒性比苯,_,。,【,注意,】,由于苯的密度比水小,苯与水混合分层后苯在上层。,三、苯的同系物的命名,苯的同系物中的取代基的位置可用,_,来表示,也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置,标号时从,_,的碳原子开始。,“,邻”“间”“对”,连有取代基,如 命名为,_,或,_,命名为,_,或,_,邻二甲苯,间二甲苯,四、苯及其同系物的化学性质,1.,苯的化学性质,:,(1),氧化反应,:,不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,燃烧,:,_,;,点燃,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,(2),取代反应,:,卤代反应,:,磺化反应,:,硝化反应,:,苯燃烧时,现象和乙炔相似,(3),加成反应,(,与,H,2,):,2.,苯的同系物的化学性质,:,受甲基影响,苯环变得活泼,苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。,只有与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,【,自我小测,】,1.,下列物质中属于苯的同系物的是,(,),2.,下列关于苯的说法中,正确的是,(,),A.,苯的分子式是,C,6,H,6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以属于饱和烃,B.,从苯的凯库勒式,(),看,分子中含有双键,所以属于烯烃,C.,在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应,D.,苯分子为平面正六边形结构,6,个碳原子之间的键完全相同,3.,苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是,(,),A.,都属于芳香烃,B.,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.,都能在空气中燃烧,D.,都能发生取代反应,4.,下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是,(,),A.,甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯,B.,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.,甲苯燃烧时产生很浓的黑烟,D.1 mol,甲苯与,3 mol,氢气发生加成反应,5.,实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用,如下操作精制,:,蒸馏水洗用干燥剂干燥,用,10%NaOH,溶液洗水洗。正确的操作顺序为,(,),A.,B.,C.,D.,1.,同分异构体的书写,:,(1),侧链只有一个烃基,:,先碳骨架异构,再官能团位置异构,后官能团类别异构。如：的含有苯环,并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有：,一、含苯环的有机物同分异构体的书写,(2),有两个侧链,:,此时不仅要考虑,(1),中的支链异构问题,同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。,如 的含有苯环和两个支链的同分异构体,(3),有三个侧链,:,此时要采用“定一议二”原则,即先确定一个侧链,然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时,另一个支链可能的位置情况。如 含有三个侧链的可能的结构有,2.,同分异构体数目判断,:,(1),换元法。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。,(2),基元法,:,若烃基可能的结构有,n,种,则苯与该烃基结合形成的一元取代物就有,n,种。如,C,9,H,12,中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有,2,种。,(3),书写判断法,:,根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律,写出可能的结构然后进行判断。,【,题组过关,】,1.,有机物,A,的分子式为,C,10,H,14,它不能使溴水褪色,但能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有,(,),A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.7,种,【,延伸探究,】,(1),若将题干中的“但能使酸性,KMnO,4,溶液褪色”去掉,答案选,_,。,(2),若将题干中的“有机物,A,的分子式为,C,10,H,14,它不能使溴水褪色,但能使酸性,KMnO,4,溶液褪色”改成“有机物,A,的分子式为,C,10,H,12,它能使溴水褪色”,其他不变,则符合此条件的烃的结构有,_,种。,2.,某苯环上的,3,个氢原子分别被,X,、,Y,、,Z,三种基团所取代,可能生成的同分异构体共有,(,),A.8,种,B.9,种,C.10,种,D.11,种,3.,某烃的分子式为,C,8,H,10,它不能使溴水褪色,但能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有,2,种,则该烃是,(,),二、各类烃的化学性质比较,试剂,烃,液溴,溴水,溴的四氯,化碳溶液,酸性高锰,酸钾溶液,烷烃,与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,不反应,液态烷烃萃取溴水从而使水层褪色,不反应,互溶不褪色,不反应,烯烃,常温加成褪色,常温加成褪色,常温加成褪色,氧化褪色,炔烃,常温加成褪色,常温加成褪色,常温加成褪色,氧化褪色,苯,催化条件下可取代,不反应,发生萃取而使溴水层褪色,不反应,互溶不褪色,不反应,苯的,同系物,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代,不反应,发生萃取而使溴水层褪色,不反应,互溶不褪色,氧化褪色,【,题组过关,】,1.,下列说法不正确的是,(,),A.,在有机物中碳原子与其他原子最多形成,4,个共价键,B.,用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯,C.,煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过干馏的方法将其提纯出来,D.,用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯,【,延伸探究,】,(1),若将,B,选项中的“溴水”改成“酸性,KMnO,4,溶液”,是否正确？,(2),若将,D,选项中的“己烷”改成“四氯化碳”,是否正确？,2.,与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是,(,),A.,难氧化、难取代、难加成,B.,易氧化、易取代、易加成,C.,难氧化、易取代、难加成,D.,易氧化、易取代、难加成,【,补偿训练,】,下列关于苯及其同系物的说法正确的是,(,),A.,苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应,B.,苯和苯的同系物都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,C.,苯和苯的同系物都能与,H,2,发生加成反应,D.,苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果,