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2024/4/10 周三1(1)(1)选主链选主链选主链选主链定母体定母体定母体定母体把连有把连有把连有把连有母体母体母体母体(P151)(P151)的最长碳链作为母体。的最长碳链作为母体。的最长碳链作为母体。的最长碳链作为母体。若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链(2)(2)编号编号编号编号使母体的编号最小使母体的编号最小使母体的编号最小使母体的编号最小;最接近取代基的一端开始最接近取代基的一端开始最接近取代基的一端开始最接近取代基的一端开始(使取代基的位次最小使取代基的位次最小使取代基的位次最小使取代基的位次最小)。“最低系列最低系列最低系列最低系列”原则。原则。原则。原则。(3)(3)命名命名命名命名取代基的位次、数目、名称取代基的位次、数目、名称取代基的位次、数目、名称取代基的位次、数目、名称+母体位次母体位次母体位次母体位次+母体名称。母体名称。母体名称。母体名称。数字与汉字间用数字与汉字间用数字与汉字间用数字与汉字间用“”隔开，数字间用隔开，数字间用隔开，数字间用隔开，数字间用“，”分开；分开；分开；分开；特别注意：特别注意：特别注意：特别注意：“某基某基某基某基”和和和和“某烷某烷某烷某烷”之间不能用之间不能用之间不能用之间不能用“”隔开。隔开。隔开。隔开。排序：排序：排序：排序：次序次序次序次序规则规则规则规则2024/4/10 周三2十一烷十一烷十一烷十一烷11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 111 10 9 8 7 6 5 4 3 2 12,9-2,9-二甲基二甲基二甲基二甲基-8-8-乙基乙基乙基乙基-4-4-丙基丙基丙基丙基-7-7-异丁基异丁基异丁基异丁基-5-5-异丙基异丙基异丙基异丙基-6-6-叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基2024/4/10 周三33-3-戊烯戊烯戊烯戊烯-1-1-炔炔炔炔6-6-甲基甲基甲基甲基-1-1-庚烯庚烯庚烯庚烯-4-4-炔炔炔炔5-5-磺酸基磺酸基磺酸基磺酸基-11-萘甲酸萘甲酸萘甲酸萘甲酸4-4-磺酸基磺酸基磺酸基磺酸基-2-2-萘甲酸萘甲酸萘甲酸萘甲酸4-4-硝基硝基硝基硝基-1-1-萘酚萘酚萘酚萘酚3-3-羟基羟基羟基羟基-1-1-萘磺酸萘磺酸萘磺酸萘磺酸2024/4/10 周三42,4,4-2,4,4-三甲基三甲基三甲基三甲基-2-2-戊醇戊醇戊醇戊醇(S S)-1-)-1-苯基苯基苯基苯基-1-1-丙醇丙醇丙醇丙醇2-2-甲基甲基甲基甲基-3-3-丁烯丁烯丁烯丁烯(-1-)(-1-)醇醇醇醇2-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-苯基苯基苯基苯基-3-3-丁烯醇丁烯醇丁烯醇丁烯醇2024/4/10 周三5(1R,2R)-2-甲基环己醇甲基环己醇(Z)-3,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯-2-醇醇(3Z,2R)-3,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯-2-醇醇2024/4/10 周三63-3-烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基-2,4-2,4-戊二酮戊二酮戊二酮戊二酮写出二取代环己烷的稳定构象写出二取代环己烷的稳定构象写出二取代环己烷的稳定构象写出二取代环己烷的稳定构象取代萘环的命名取代萘环的命名取代萘环的命名取代萘环的命名2024/4/10 周三7鉴别鉴别鉴别鉴别环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷乙烯乙烯乙烯乙烯乙炔乙炔乙炔乙炔银氨溶液银氨溶液Ag(NH3)2NO3乙炔乙炔乙炔乙炔环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷乙烯乙烯乙烯乙烯白色沉淀白色沉淀KMnO4乙烯乙烯乙烯乙烯环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷褪色褪色1.P76，8T2.P100，6T2024/4/10 周三83.P118，7T烯丙烯丙烯丙烯丙 (苄基苄基苄基苄基)型卤代烃型卤代烃型卤代烃型卤代烃隔离型卤代烃隔离型卤代烃隔离型卤代烃隔离型卤代烃乙烯乙烯乙烯乙烯(芳基芳基芳基芳基)型卤代烃型卤代烃型卤代烃型卤代烃烯丙烯丙烯丙烯丙 (苄基苄基苄基苄基)型卤代烃型卤代烃型卤代烃型卤代烃 隔离型卤代烃隔离型卤代烃隔离型卤代烃隔离型卤代烃 乙烯乙烯乙烯乙烯(芳基芳基芳基芳基)型卤代烃型卤代烃型卤代烃型卤代烃很难发生很难发生很难发生很难发生发生亲核取代反应的活性顺序：发生亲核取代反应的活性顺序：发生亲核取代反应的活性顺序：发生亲核取代反应的活性顺序：P118，6T习题习题习题习题P1142024/4/10 周三9LucasLucas试剂：浓试剂：浓试剂：浓试剂：浓HCl HCl 无水无水无水无水ZnClZnCl2 2利用利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同，区别伯、仲、叔醇。不同，区别伯、仲、叔醇。P167P167，5T5T2024/4/10 周三101.1.与活泼金属的反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应反应活性反应活性反应活性反应活性:甲醇甲醇甲醇甲醇 伯醇伯醇伯醇伯醇 仲醇仲醇仲醇仲醇 叔醇叔醇叔醇叔醇2.2.与氢卤酸的反应活性与氢卤酸的反应活性与氢卤酸的反应活性与氢卤酸的反应活性 醇的活性次序：烯丙式醇醇的活性次序：烯丙式醇醇的活性次序：烯丙式醇醇的活性次序：烯丙式醇 叔醇叔醇叔醇叔醇 仲醇仲醇仲醇仲醇 伯醇伯醇伯醇伯醇 CH CH3 3OHOH脱水活性：烯丙型、苄基型醇叔醇脱水活性：烯丙型、苄基型醇叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇3.3.消除反应消除反应消除反应消除反应 （分子内脱水）（分子内脱水）（分子内脱水）（分子内脱水）2024/4/10 周三11酚能与酚能与酚能与酚能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故此反应可用来鉴定酚。此反应可用来鉴定酚。此反应可用来鉴定酚。此反应可用来鉴定酚。不同的酚与不同的酚与不同的酚与不同的酚与FeClFeCl3 3作用产生的颜色不同。见表作用产生的颜色不同。见表作用产生的颜色不同。见表作用产生的颜色不同。见表 6-3,P154 6-3,P154 。2024/4/10 周三12（1 1）卤代反应）卤代反应）卤代反应）卤代反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成苯酚与溴水在常温下可立即反应生成苯酚与溴水在常温下可立即反应生成苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。三溴苯酚白色沉淀。三溴苯酚白色沉淀。三溴苯酚白色沉淀。用于苯酚的定性或定量分析。用于苯酚的定性或定量分析。用于苯酚的定性或定量分析。用于苯酚的定性或定量分析。2024/4/10 周三13P181;P190P181;P190，4T 4T Tollens试剂试剂Ag(NH3)2OH溶液溶液 TollensTollens试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。FehlingFehling试剂试剂试剂试剂CuSOCuSO4 4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。FehlingFehling试剂可以氧化试剂可以氧化试剂可以氧化试剂可以氧化脂肪醛脂肪醛脂肪醛脂肪醛，不氧化，不氧化，不氧化，不氧化芳香醛芳香醛芳香醛芳香醛和和和和酮酮酮酮。Benedict试剂试剂硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。Benedict试剂可以氧化脂肪醛，不氧化试剂可以氧化脂肪醛，不氧化试剂可以氧化脂肪醛，不氧化试剂可以氧化脂肪醛，不氧化甲醛甲醛甲醛甲醛、芳香醛芳香醛芳香醛芳香醛和和和和酮酮酮酮。2024/4/10 周三142,42,4二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）2,42,4二硝基苯肼二硝基苯肼二硝基苯肼二硝基苯肼羰基试剂羰基试剂羰基试剂羰基试剂甲基酮甲基酮甲基酮甲基酮(醛醛醛醛)的鉴别的鉴别的鉴别的鉴别碘仿（淡黄色固体）碘仿（淡黄色固体）碘仿（淡黄色固体）碘仿（淡黄色固体）2024/4/10 周三15P222;6T P222;6T+Tollens试剂试剂-羟基酸羟基酸乳酸乳酸-酮酸酮酸2024/4/10 周三162024/4/10 周三17Hinsberg反应反应此性质可鉴别此性质可鉴别此性质可鉴别此性质可鉴别或分离伯、仲、或分离伯、仲、或分离伯、仲、或分离伯、仲、叔胺叔胺叔胺叔胺P246;4T P246;4T 2024/4/10 周三183o胺胺 +磺酰氯磺酰氯 反应现象分析：反应现象分析：1o胺胺 +磺酰氯磺酰氯沉淀溶解沉淀溶解沉淀沉淀NaOHH+2o胺胺 +磺酰氯磺酰氯沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）3胺油状物胺油状物 +TsO-的水溶液的水溶液 +NaCl 油状物消失油状物消失H+-OH2024/4/10 周三194.4.与亚硝酸反应与亚硝酸反应与亚硝酸反应与亚硝酸反应醇、烯烃、卤代烃等醇、烯烃、卤代烃等醇、烯烃、卤代烃等醇、烯烃、卤代烃等重氮盐重氮盐重氮盐重氮盐1 1o o胺胺胺胺2 2o o胺与胺与胺与胺与HNOHNO2 2反应反应反应反应N-N-亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。3o胺与胺与HNO2反应反应脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐2024/4/10 周三20人名试剂及有机人名反应人名试剂及有机人名反应人名试剂及有机人名反应人名试剂及有机人名反应烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）Markovnikov Markovnikov规则（马氏规则）规则（马氏规则）规则（马氏规则）规则（马氏规则）MarkovnikovMarkovnikov规则：规则：规则：规则：氢原子氢原子氢原子氢原子总是加在总是加在总是加在总是加在含氢较多含氢较多含氢较多含氢较多的碳上的碳上的碳上的碳上2024/4/10 周三21反马氏方向反马氏方向CH3CH=CH2 +HBr CH3CH2CH2Br反马氏方向反马氏方向CCl3CH=CH2 +HBr CCl3CH2CH2Br吸电子基团吸电子基团吸电子基团吸电子基团反马氏规则反马氏规则反马氏规则反马氏规则过氧化物过氧化物 或或 光照光照2024/4/10 周三22付瑞德尔付瑞德尔付瑞德尔付瑞德尔克拉夫茨（克拉夫茨（克拉夫茨（克拉夫茨（C.Friede J.M.CraftsC.Friede J.M.Crafts）反应）反应）反应）反应 烷基化反应烷基化反应烷基化反应烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸苯与烷基化剂在路易斯酸苯与烷基化剂在路易斯酸苯与烷基化剂在路易斯酸(Lewis acid)(Lewis acid)的催化下生成烷基苯的反应称为的催化下生成烷基苯的反应称为的催化下生成烷基苯的反应称为的催化下生成烷基苯的反应称为付付付付克烷基化反应。克烷基化反应。克烷基化反应。克烷基化反应。2024/4/10 周三23付付-克酰基化反应克酰基化反应 2024/4/10 周三242.2.被烷氧基取代被烷氧基取代被烷氧基取代被烷氧基取代(Williamson(Williamson合成醚的合成方法合成醚的合成方法合成醚的合成方法合成醚的合成方法)R-XR-X一般为一般为一般为一般为 11，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反反 应应 生生 成成 烯烯 烃烃）。该该 法法 是是 合合 成成 不不 对对 称称 醚醚 的的 常常 用用 方方 法法，称称 为为反反 应应 生生 成成 烯烯 烃烃）。该该 法法 是是 合合 成成 不不 对对 称称 醚醚 的的 常常 用用 方方 法法，称称 为为Williamson(Williamson(威廉逊威廉逊威廉逊威廉逊)合成法。也常用于合成硫醚或芳醚。合成法。也常用于合成硫醚或芳醚。合成法。也常用于合成硫醚或芳醚。合成法。也常用于合成硫醚或芳醚。2024/4/10 周三25增加一个碳原子的羧酸增加一个碳原子的羧酸？增加两个碳原子的伯醇增加两个碳原子的伯醇增加一个碳原子的伯醇增加一个碳原子的伯醇2024/4/10 周三26Saytzeff 规律：脱去含氢较少的规律：脱去含氢较少的-C上面的氢，生成双键碳原子上连有较多上面的氢，生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃。取代基的烯烃。当脱水后能形成共轭体系时，则优先形成共轭体系，如：当脱水后能形成共轭体系时，则优先形成共轭体系，如：主主主主次次次次2024/4/10 周三27Lucas试剂：浓试剂：浓HCl 无水无水ZnCl2利用利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同，区别伯、仲、叔醇。不同，区别伯、仲、叔醇。沙瑞特沙瑞特(Sarrett)试剂试剂Jones试剂：试剂：CrO3/H2SO42024/4/10 周三28羟醛缩合（羟醛缩合（aldol condensation)有有-H的醛或酮在碱的作用下，缩合生成的醛或酮在碱的作用下，缩合生成-羟基醛羟基醛或或-羟基酮的反应称为羟基酮的反应称为羟醛缩合。羟醛缩合。醇醇醇醇(alcohol)(alcohol)醛醛醛醛(aldehyde)(aldehyde)aldol condensationaldol condensation羟醛缩合、醇醛缩合羟醛缩合、醇醛缩合羟醛缩合、醇醛缩合羟醛缩合、醇醛缩合 ,-不饱和醛酮不饱和醛酮不饱和醛酮不饱和醛酮2024/4/10 周三29 醛醛醛醛（无（无（无（无a a氢）氢）氢）氢）+醛酮醛酮醛酮醛酮（有（有（有（有a a氢）氢）氢）氢）2024/4/10 周三30 3.Cannizzaro反应反应歧化反应歧化反应 不含不含-H 的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成羧酸，的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成羧酸，一分子醛被还原成醇，该反应称为一分子醛被还原成醇，该反应称为Cannizzaro反应。反应。2024/4/10 周三31 Tollens试剂试剂Ag(NH3)2OH溶液溶液 TollensTollens试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。用来鉴别醛和酮。用来鉴别醛和酮。用来鉴别醛和酮。FehlingFehling试剂试剂试剂试剂CuSOCuSO4 4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。FehlingFehling试剂可以氧化试剂可以氧化试剂可以氧化试剂可以氧化脂肪醛脂肪醛脂肪醛脂肪醛，不氧化，不氧化，不氧化，不氧化芳香醛芳香醛芳香醛芳香醛和和和和酮酮酮酮。Benedict试剂试剂硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。Benedict试剂可以氧化脂肪醛，不氧化试剂可以氧化脂肪醛，不氧化试剂可以氧化脂肪醛，不氧化试剂可以氧化脂肪醛，不氧化甲醛甲醛甲醛甲醛、芳香醛芳香醛芳香醛芳香醛和和和和酮酮酮酮。2024/4/10 周三32(3)(3)ClemmensenClemmensen还原法还原法还原法还原法 适合对酸稳定化合物适合对酸稳定化合物适合对酸稳定化合物适合对酸稳定化合物合成纯的带侧链的芳烃合成纯的带侧链的芳烃合成纯的带侧链的芳烃合成纯的带侧链的芳烃 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法 碱性条件碱性条件NH2-NH2,NaOH(HOCH2CH2)2O 2024/4/10 周三33磺酰化反应磺酰化反应(Hinsberg反应反应)可鉴别或分离伯、仲、叔胺可鉴别或分离伯、仲、叔胺可鉴别或分离伯、仲、叔胺可鉴别或分离伯、仲、叔胺2024/4/10 周三34HofmannHofmann消除的选择性消除的选择性消除的选择性消除的选择性 主要生成取代基少的烯烃主要生成取代基少的烯烃主要生成取代基少的烯烃主要生成取代基少的烯烃季铵碱受热分解，季铵碱受热分解，季铵碱受热分解，季铵碱受热分解，有有有有 HH的季铵碱的季铵碱的季铵碱的季铵碱发生发生发生发生 HofmannHofmann消除反应消除反应消除反应消除反应。2024/4/10 周三35不符合霍夫曼规则不符合霍夫曼规则2024/4/10 周三36Hofmann(霍夫曼霍夫曼)降解反应降解反应2024/4/10 周三37一些重要的反应一些重要的反应-H 的反应的反应无无-H 的不被氧化的不被氧化2024/4/10 周三38由于受由于受OH的影响，醇分子中的的影响，醇分子中的-氢原子比较活泼，容易氧化或脱氢。氢原子比较活泼，容易氧化或脱氢。2024/4/10 周三39醛酮的醛酮的-H的卤代的卤代在酸或碱的催化作用下，醛酮的在酸或碱的催化作用下，醛酮的-H被卤素取代被卤素取代酸或碱酸或碱Br2+HBr卤仿反应（卤仿反应（卤仿反应（卤仿反应（haloform reactionhaloform reaction）2024/4/10 周三40在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下，卤素在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下，卤素在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下，卤素在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下，卤素取代羧酸取代羧酸取代羧酸取代羧酸-H-H的反应的反应的反应的反应羧酸羧酸-H的反应的反应RCH2COOH +Br2PBr3-HBr RCHCOOHBr2024/4/10 周三412024/4/10 周三42烯醇式烯醇式烯醇式烯醇式Enol formEnol form酮式酮式酮式酮式Keton formKeton form甲基酮甲基酮2024/4/10 周三43HIROH,CH3I2024/4/10 周三44重氮盐的反应重氮盐的反应1、重氮盐的取代反应、重氮盐的取代反应Cu2Cl2,Cu2Br2,KIK3PO2Cu2CN2H2O2024/4/10 周三45弱碱弱碱弱碱弱碱2024/4/10 周三4672 休克尔规则和芳香性的判别休克尔规则和芳香性的判别有无有无无有双键：双键：2个个电子电子负离子：负离子：2个个电子电子正离子：正离子：0个个电子电子2024/4/10 周三47H H无有有无2024/4/10 周三48芳香羧酸的情况分析芳香羧酸的情况分析芳香羧酸的情况分析芳香羧酸的情况分析取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻邻邻邻 对对对对 间间间间取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻邻邻邻 间间间间 对对对对诱导吸电子作用大、诱导吸电子作用大、诱导吸电子作用大、诱导吸电子作用大、共轭给电子作用大、共轭给电子作用大、共轭给电子作用大、共轭给电子作用大、氢键效应吸电子作用大。氢键效应吸电子作用大。氢键效应吸电子作用大。氢键效应吸电子作用大。诱导吸电子作用中、诱导吸电子作用中、诱导吸电子作用中、诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小共轭给电子作用小共轭给电子作用小共轭给电子作用小。诱导吸电子作用小、诱导吸电子作用小、诱导吸电子作用小、诱导吸电子作用小、共轭给电子作用大。共轭给电子作用大。共轭给电子作用大。共轭给电子作用大。2024/4/10 周三49pKa2.21 3.40 3.46 4.172024/4/10 周三50碱性碱性碱性碱性在溶液中，胺的碱性强弱次序为：在溶液中，胺的碱性强弱次序为：脂肪胺（脂肪胺（213）氨氨芳香胺芳香胺(1o2o3o)芳香胺芳香胺芳环上连有给电子基，碱性增强；芳环上连有给电子基，碱性增强；芳环上连有吸电子基，碱性减弱；芳环上连有吸电子基，碱性减弱；2024/4/10 周三51烯烃制备烯烃制备醛、酮的制备醛、酮的制备醇的制备醇的制备胺的制备胺的制备羧酸的制备羧酸的制备酰胺的制备酰胺的制备酯的制备酯的制备(交酯，内酯交酯，内酯)取代羧酸的制备取代羧酸的制备2024/4/10 周三52教材中：教材中：P250-264