1、大学之道,格物致知,主讲：丁长江 教授,电话：,13644310258,邮箱：,dcjiang,Q Q,：,914608387,（独钓寒江）,QQ,群,：,169669154,（实验化学）,课程网址：,acid),对氨基苯甲酸,(PABA),是维生素,B,10,（叶酸）组成部分。细菌把,PABA,作为组分之一合成叶酸，磺胺药则含有抑制这种合成作用。,对氨基苯甲酸乙酯,(P-aminobenzonic acid ethyl ester),对氨基苯甲酸乙酯（别名苯佐卡因）外科用局部麻醉剂，它是一个白色晶体粉末，制成散剂或软膏用于疮面溃疡止痛。,3/12,+C,一、合成原理与工艺流程,4/12,5/
2、12,6/12,试验步骤,对甲基乙酰苯胺,（,1,）在,250mL,烧杯中，加入,3.8g,对甲苯胺，,90mL,水和,3.8mL,浓盐酸，水浴温热搅拌溶解。（,2,）配制,6g,三水合醋酸钠溶于,10mL,水溶液，必要时温热至全部固体溶解。,（,3,）将（,1,）加热至,50,度，加入,4.2mL,醋酸酐，并马上加入（,2,），充分搅拌后将混合物置于冰浴中冷却，此时应析出对甲基乙酰苯胺白色固体。抽滤，用少许水洗涤。,7/12,对乙酰氨基苯甲酸,（,1,）在,250mL,烧杯中，加入上述制得对甲基乙酰苯胺，,10g,七水合结晶硫酸镁和,175mL,水，将混合物水浴上加热到约,85,度。,（,2
3、10g,高锰酸钾溶于,35mL,沸水,。,8/12,（,3,）在充分搅拌下，将（,2,）在,30min,内分批加到（,1,）中，以免氧化剂局部浓度过高。加完后，继续在,85,度下搅拌,15min,。混合物变成深棕色，趁热用双层滤纸抽滤除去二氧化锰沉淀，并用少许热水洗涤二氧化锰。若滤液呈紫色，可加入,1-1.5mL,乙醇煮沸至紫色消失，将滤液再用折叠滤纸过滤一次。,(4),冷却无色滤液，加,20%,硫酸酸化至溶液呈酸性，此时应生成白色固体，抽滤，压干。,9/12,对氨基苯甲酸,称量上步得到对乙酰氨基苯甲酸，将每克湿产物用,5mL18%,盐酸进行水解。将反应物置于,125mL,圆底烧瓶中，在
4、电热套上用小火缓缓回流,30min.,待反应物冷却后，加入,15mL,冷水，然后用,10%,氨水中和，使反应混合物对石蕊试纸恰成碱性，切勿使氨水过量。每,30mL,最终溶液加入,1mL,冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中冷却结晶。抽滤搜集产物。,10/12,对氨基苯甲酸乙酯,（,1,）在,50mL,圆底烧瓶中，加入,1g,对氨基苯甲酸和,12.5mL95%,乙醇，旋摇烧瓶使大部分固体溶解。使烧瓶置于冰浴中冷却，加入,1mL,浓硫酸，马上产生大量沉淀，将反应混合物在水浴上回流,1h,，并时加摇荡。,（,2,）将反应混合物转入烧杯中，冷却后分批加入,10%,碳酸钠溶液中和（约需,6mL,），可观察到有气体逸出并产生泡沫，直至加入碳酸钠溶液后无显著气体释放。反应混合物靠近中性时，检验溶液,pH,，再加入少许碳酸钠溶液至,pH,为,9,左右。,11/12,（,3,）将溶液倾倒到分液漏斗中，并用少许乙醚洗涤固体后并入分液漏斗。向分液漏斗中加入,20mL,乙醚，摇振后分出醚层。经无水硫酸镁干燥后，在水浴上蒸去乙醚和大部分乙醇至残余油状物约,1mL,为止。残余液用乙醇,-,水重结晶。,12/12,
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