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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
教学目标
1．了解研究有机化合物的一般步骤;
2．掌握有机物的分离与提纯方法( 蒸馏法、 重结晶法、 萃取法等) ;
3．了解测定有机化合物元素含量、 相对分子质量的一般方法;
4．掌握确定有机化合物的分子式;
5．理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
教学重点
1、 蒸馏、 重结晶等分离提纯有机物的实验操作
2、 经过具体实例了解确定有机化合物的元素组成相对分子质量和分子结构的物理方法
3、 确定有机化合物实验式、 相对分子质量、 分子式的有关计算
教学难点
分离与提纯方法, 确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
第一课时
【课前导学】
一．研究有机化合物的步骤
一般有四个即: 、 、
、 。
二．分离与提纯
1、 填表

蒸馏
重结晶
萃取
分离对象

满足条件

使用仪器

2、 提纯固体有机物常采用________________, 提纯液体有机物常采用____________法, 也能够利用有机物与杂质在某种溶剂中____________的差异, 用溶剂_____________该有机物的方法来提纯
3、 萃取包括_______萃取和______萃取。_______萃取是利用有机物在两种不相溶的________中的_______性不同, 将有机物从一种________转移到另一种_____中的过程。液-液萃取是________、 提纯有机物的常见方法, _________是萃取操作的常见玻璃仪器, 固-液萃取是用有机溶剂从_________物质中溶解出有机物的过程, 在实验室和工厂中用专用仪器和设备进行这一操作。
例1　除去下列括号内的杂质一般采用的方法是什么? 将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl)____________________________________________;
(2)CH3OH(H2O)_______________________________________________;
(注: CH3OH为甲醇, 沸点为 64.7℃)
【课堂教学】
一、 分离、 提纯
1．蒸馏
(1)定义: ____________________________________________________________
2) 温度计水银球位于 ; 为什么? 加热前加碎瓷片, 目的是 ; 冷凝水进出方向为 口进, 口出。
( 3) 怎样提纯含少量水的乙醇?

2．重结晶
定义: ____________________________________________________________
【实验1-2】注意事项:
苯甲酸的重结晶
1) 为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸, 一般再加入少量水。
2) 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置, 没有抽滤装置能够玻璃漏斗代替。
探究:
实验1-2中, 为了获得更多的苯甲酸晶体, 是不是结晶的温度越低越好?

【合作探究】
( 1) 重结晶的基本原理是什么?

( 2) 提纯苯甲酸时为什么要趁热过滤?

3．萃取
( 1) 所用仪器: 烧杯、 漏斗架、 分液漏斗。
( 2) 萃取: 利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同, 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来, 前者称为萃取剂, 一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液: 利用互不相溶的液体的密度不同, 用分液漏斗将它们一一分离出来。
操作: 振荡, 静置分层, 下层液体从 口放出, 上层液体从 口倒出。
例举: 其它分离、 提纯的方法还有
【合作探究】
萃取剂应满足什么条件?

4．色谱法
定义: ____________________________________________________________

二、 物质分离和提纯的常见方法
分离方法
过滤
蒸发
蒸馏
分液
萃取
分离的物质
从液体中分离出不溶性固体
从溶液中分离出固体溶质
相互溶解, 沸点差别较大的混合液体
两种互不相溶的液体的分离
利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大, 溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去
主要仪器
漏斗、 烧杯、 玻璃棒、 铁架台(带铁圈)
蒸发皿、 酒精灯、 铁架台(带铁圈)
蒸馏烧瓶、 温度计、 冷凝管、 引流管、 锥形瓶、 铁架台(带铁圈、 铁夹)、 酒精灯、 石棉网
分液漏斗
铁架台(带铁圈)、 分液漏斗
操作要点
操作时要做到”一贴、 二低、 三靠”
①边加热边搅拌②用玻璃棒搅拌直至少量溶剂
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处; ②冷凝管冷却水流向, 应从下口进上口出
下层液体从下口放出, 上层液体从上口倒出
①事先检查分液漏斗是否漏液; ②分别从分液漏斗上、 下口分离两层液体
实例
NaCl和沙子
从NaCl溶液中结晶出NaCl
制取蒸馏水
水和苯酚分离
用CCl4提取碘水中的碘

练习题:
1．过氧化氢的沸点比水高, 但受热易分解。某试剂厂先制得7%～8%的H2O2溶液, 再浓缩成30%溶液时, 可采用的适宜方法是 (　 　)
A．常压蒸馏 B．减压蒸馏 C．加生石灰常压蒸馏 D．加压蒸馏
2．下列所采取的分离方法正确的是 (　 　)
A．由于碘在酒精中的溶解度大, 因此可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B．水的沸点是100℃, 酒精的沸点是78.5℃, 因此可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精
C．可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法得到纯净的氯化钠晶体
D．由于胶体微粒的直径比离子的大, 因此碘化钾混入淀粉中可用渗析法分离
3．如下表所示, 为提纯下列物质(括号内为少量杂质), 所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是 (　 　)

不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
蛋白质溶液(NaCl)
蒸馏水
渗析
B
NH4Cl溶液(AlCl3)
NaOH溶液
过滤
C
乙酸乙酯(乙酸)
KOH溶液, 水
分液
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
4．下列除去杂质的方法正确的是 (　 　)
①除去乙烷中少量的乙烯: 光照条件下通入Cl2, 气液分离;
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸: 用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、 分液、 干燥、 蒸馏;
③除去CO2中少量的SO2: 气体经过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;
④除去乙醇中少量的乙酸: 加足量生石灰、 蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
5．下列分离或除杂的方法不正确的是 (　 　)
A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯
C．用渗析法除去蛋白质溶液中混有的少量NaCl
D．用饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl气体
6．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸, 合理的操作组合是(　　)
①蒸馏　②过滤　③静止分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
7．填写仪器名称:
( 1) 制取蒸馏水的受热容器是__________。
( 2) 石油蒸馏装置中通冷却水的仪器是__________。
( 3) 用于分液的关键仪器是________

第二课时
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一, 如何用实验的方法探讨物质的元素组成?
二、 元素分析与相对分子质量的测定
1． 元素分析
( 1) 元素分析的目的是 。
思考: 如何进行元素C、 H、 O的测定?

例如: 实验探究: 蔗糖分子中碳、 氢元素的检验
原理: 碳、 氢两元素一般采取将有机物氧化分解, 使碳氧化生成二氧化碳, 使氢氧化生成水的方法而检出。
C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu
实验: 取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g, 在研钵中混匀, 装入干燥的硬质试管中。试管口稍微向下倾斜, 导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样, 观察现象。
结论: 若导出气体使石灰水变浑浊, 说明有二氧化碳生成, 表明试样中有碳元素; 试管口壁出现水滴( 让学生思考: 如何证明其为水滴? ) , 则表明试样中有氢元素。
例2　某有机物A 3.0 g, 完全燃烧后生成3.6 g水和336 L CO2(标准状况), 已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30, ①求该有机物的分子式; ②若此有机物为醇类, 写出其结构简式。

2．有机物分子式的确定
1)有机物组成元素的判断
　　一般来说, 有机物完全燃烧后, 各元素对应产物为: C→CO2, H→H2O, Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O, 则其组成元素可能为C、 H或C、 H、 O。欲判定该有机物中是否含氧元素, 首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量, 然后将碳、 氢元素的质量之和与原有机物质量比较, 若两者相等, 则原有机物的组成中不含氧; 否则, 原有机物的组成含氧。
2)实验式(最简式)和分子式的区别与联系
　　(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意:
①最简式是一种表示物质组成的化学用语;
　　②无机物的最简式一般就是化学式;
　　③有机物的元素组成简单, 种类繁多, 具有同一最简式的物质往往不止一种;
　　④最简式相同的物质, 所含各元素的质量分数是相同的, 若相对分子质量不同, 其分子式就不同。例如, 苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同, 均为CH, 故它们所含C、 H元素的质量分数是相同的。
　　(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
　注意: ①分子式是表示物质组成的化学用语;
　　 ②无机物的分子式一般就是化学式;
　　 ③由于有机物中存在同分异构现象, 故分子式相同的有机物, 其代表的物质可能有多种;
④分子式＝(最简式)n 即分子式是在实验式基础上扩大n倍,
3)确定分子式的方法
　　(1)实验式法　 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
　　(2)物质的量关系法　由密度或其它条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。( 标况下气体M=dg/cm3×103·22.4L/mol)
　　(3)化学方程式法　 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法　 利用通式和相对分子质量求分子式。

4)相对分子质量的测定
测定可用质谱法, 该法是现代最快速、 微量、 精确测定相对分子质量的方法, 另外还可用: 标态密度法、 相对密度法等进行求算。
注: 该法中主要引导学生会从质谱图中”质荷比”代表待测物质的相对分子质量以及认识质谱仪。
[例3]　3.26g样品燃烧后, 得到4.74gCO2和1.92gH2O, 实验测得其相对分子质量为60, 求该样品的实验式和分子式。

[例4]　实验测得某烃A中含碳85.7%, 含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。

练习题:
1．设H＋的质荷比为β, 其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷, 信号强度与该离子的多少有关), 则该有机物可能是(　　)

A．甲醇(CH3OH) 　　B．甲烷 C．丙烷 　 　D．乙烯
2．某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110, 小于150。经分析得知, 其中碳和氢的质量分数之和为52.24%, 其余为氧。请回答:
(1)该化合物分子中含有 个氧原子。
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是 ;
(3)该化合物的化学式(分子式)是______________;
3．1 mol某烃在氧气中充分燃烧, 需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是(　　)
A．CCH3CH3CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3
C．CH3CH2CHCH3CH3 D．H3CCH3
第三课时
一、 分子结构的鉴定:
( 1) 分子结构鉴定的常见方法:
( 2) 化学方法: 设计实验, 利用特征反应鉴定出官能团, 再进一步确认。
( 3) 物理方法: 红外光谱、 核磁共振氢谱等
①红外光谱:
可用于测 或 的信息。
注: 该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围, 主要让学生知道经过红外光谱能够知道有机物含有哪些官能团。
②核磁共振氢谱:
可用于测不同环境的 原子的种类与个数。
注: 了解经过该谱图确定了
（1） 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2） 从有核磁共振氢谱的峰面积之比能够确定不同环境的氢原子的个数比。
二、 总结:

步骤
分离、 提纯
元素分析、 定实验式
测M、 定分子式
波谱分析、 定结构式
方法

【合作探究】
1.若知道某有机物的实验式, 如何确定该有机物的分子式?

2.已知符合分子式C2H6O的结构有两种:CH3CH2OH和CH3-O-CH3 , 从红外光谱和核磁共振氢谱
的角度分析, 它们的不同之处?

例5　分子式为C2H4O2的结构可能有和两种, 为对其结构进行物理方法鉴定, 可用__________或____________。
(1)若为, 则红外光谱中应该有______个振动吸收; 核磁共振氢谱中应有________个峰。
(2)若为, 则红外光谱中有______个振动吸收; 核磁共振氢谱中应有______个峰。
练习题:
1．核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一。
(1)某含氧有机物, 它的相对分子质量为46.0, 碳的质量分
数为52.2%, 氢的质量分数为13.0%。NMR中只有一个特征峰, 请写出其结构简式: ________。
(2)分子式为C3H6O2的甲、 乙两种有机物, 甲的结构简式为HOCH2CH2CHO, 乙的结构简式为CH3COOCH3, 则在NMR中, 甲有________个特征峰, 其强度之比为________; 乙有________个特征峰, 其强度之比为________。
2．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同, 表现出的核磁性就不同, 代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移, 符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的(　　)

A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH
C．CHCH3CH3CH3 D．CH3CH2CHO
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84, 红外光谱表明分子中含有碳碳双键, 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为__________;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? ________(填”是”或”不是”)。
4．分子式为C3H6O2的有机物, 如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为1∶1, 请写出其对应化合物的结构简式:
__________________________________________________________。
第二种情况的强度比为3∶2∶1, 请写出该化合物的可能的结构简式

_________________________________________________________________。