有机化学知识整理(全版).doc

有机化学复习
一、物性
1、溶解性：
①所有的烃、卤代烃、酯都 难溶于 水 ②低级(含C少)的醇、醛、酸 易溶于 水
③高级（含C多）的醇、醛、酸 难溶于 水④含多个亲水基（-OH、-COOH）的物质易溶于水
⑤有机物一般易溶于有机物（相似相溶）。
2、熔沸点：
①常温下为气态的有机物C1-C4的烃 、 C(CH3)4新戊烷 、 甲醛（HCHO）、 CH3Cl 、
CH3CH2Cl(氯乙烷) 、CH2=CHCl（氯乙烯）
②互为同系物的有机物，随着分子中碳原子的增加熔沸点增大
③互为同分异构体的烃，结构中支链越多，熔沸点降低
3、密度：① 所有的烃、酯的密度比水小 ② 卤代烃中脂肪烃的一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的卤代烃密度比水大（如CCl4、溴乙烷、溴苯的密度比水 大 ）
二、结构
类别
代表物
结构特点
脂肪烃
烷烃
CH4
正四面体结构(取代反应：取代1个H消耗1个X2)
烯烃
CH2=CH2
6个原子处于一个平面
二烯烃
CH2=CH-CH=CH2
2个平面以单键连接
炔烃
CH≡CH
4个原子处于一条直线
芳香烃
苯

12个原子处于一个平面
苯的同系物

侧链为烷基，苯环只有1个
三、性质
官能团及名称
代表物质
主要反应
C=C
碳碳
双键
CH2=CH2
①CH2＝CH2+Br2 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷(溴水褪色，发生加成反应)
②CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（工业制酒精）
③CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(原子利用率100%)
④使KMnO4（H+）褪色 （氧化反应，氧化产物为CO2）
⑤nCH2=CH2 （加聚反应）
C≡C
碳碳
叁键
CH≡CH
①CH≡CH+HCl CH2=CHCl （部分加成反应）
②CH≡CH+2H2CH3CH3（加成反应）
③使KMnO4（H+）褪色（氧化反应）
④nCH≡CH（聚乙炔，加聚反应）
苯环（不是官能团）
苯
（易取代难加成能氧化）
① + Br2　 　 + HBr（取代反应）
② +HO－NO2 + H2O
③ + 3H2 （环己烷）（加成反应）
苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色，但可以萃取溴使原溴水层褪色
苯的同系物能使酸性KMnO4褪色（氧化反应）不能使溴水褪色但能萃取溴
-X
CH3H2Br
①CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O
②CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
③X检验：先加NaOH加热、再加过量HNO3，最后加AgNO3，根据沉淀的颜色确定X是什么
OH
（羟基）
CH3CH2OH

①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2-OH～2Na～H2
②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO(乙醛)+2H2O
③2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2O（结构要求：α-C上有2个H(-CH2OH)氧化为醛；有1个H氧化为酮；无H不能氧化）
④CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（结构要求：β-C上有H）
⑤2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
⑥CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (工业制卤代烃)
苯酚
①弱酸性：+NaOH→+H2O
②+Na2CO3→+NaHCO3
③+CO2→+NaHCO3(CO2少量或过量)
④ （邻对位取代，浓溴水过量）
⑤易被氧化
⑥遇Fe3+显紫色
-CHO
（醛基）
CH3CHO

-CHO → -CH2OH (与H2反应)
-CHO → -COOH（与O2、KMnO4(H+)、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2）
①CH3CHO+H2 CH3CH2OH
②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3（-CHO ～ 2Ag）
③CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O（-CHO ～Cu2O）

（羰基）
CH3COCH3
(丙酮)
CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3
-COOH
（羧基）
CH3COOH
酸性（与Na、与NaOH、与Na2CO3、与NaHCO3）、酯化反应
（2-COOH ～CO32-～CO2）（-COOH ～HCO3-～CO2）
-COO-
（酯基）
CH3COOCH2CH3
①CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (可逆)
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆）（-COOR ～NaOH）
葡萄糖和多糖：
①CH2OH(CHOH)4 CHO+ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
②CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
③CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
④C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
⑤C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6果糖)
⑥C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)
⑦(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
⑧(C6H10O5)n (纤维素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
⑨(硝酸纤维素酯)
油脂
（油脂的氢化或硬化）

（皂化反应）
三、重要的反应类型
反应类型
反应特征
典型反应名称
取代反应
有进有出
（类似复分解）
卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、醇分子间脱水成醚
加成反应
有进无出
C=C、C≡C（与H2、HX、X2、H2O） 苯环、羰基、醛基（与H2）
消去反应
无进有出
醇（浓硫酸，170℃）、卤代烃（NaOH醇溶液，加热）
氧化反应
有机物得O或失H
燃烧、 C=C、C≡C、-CHO、-OH等被KMnO4(H+)、O2等氧化
还原反应
有机物失O或得H
与H2加成
加聚反应
打开不饱和键
含双键、叁键就能发生加聚
缩聚反应
脱去小分子（H2O）
酯化脱水、-OH脱水、-COOH与-NH2脱水（有机物如果要发生缩聚反应，必须一个分子中同时含有2个能参与脱水的官能团）
显色反应

苯酚遇到FeCl3溶液显紫色；蛋白质遇浓硝酸显黄色
四、与典型物质反应
物 质
官能团
与溴水反应
C=C、C≡C、-OH(酚)、-CHO
与酸性KMnO4溶液反应
C=C、C≡C、-OH(酚)、-CHO、苯的同系物（与苯环相连C上有H）、醇
与NaOH溶液反应
-COOH、-OH（酚）、-X（Cl、Br 、I）、-COO-
与Na2CO3溶液反应
-COOH、-OH（酚）
与NaHCO3溶液反应
-COOH
与H2反应
C=C、C≡C、 苯环、羰基、醛基 (羧基和酯基不可以)
与银氨溶液、新制氢氧化铜反应
-CHO
五、典型反应条件
反应条件
反 应
NaOH水溶液，加热
卤代烃、酯的水解
NaOH醇溶液，加热
卤代烃的消去
浓硫酸、加热
酯化、醇的消去、醇脱水成醚
稀硫酸，加热
酯的水解反应
溴（g）、光照
取代烷烃上的氢
液溴、Fe粉
取代苯环上的氢
Ni，加热
与H2的加成反应
Cu，加热
醇的催化氧化

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