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1、第三章 有机化合物 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。（CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物和氰化物等少数化合物除外）由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、烃的分类： 饱和烃→烷烃（如：甲烷） 脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃→烯烃（如：乙烯） 芳香烃(含有苯环)（如：苯） 3、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n
2、 —— 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式 CH4 CH2＝CH2 或 官能团 碳碳双键 结构特点 C－C单键， 链状，饱和烃 碳碳双键， 链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状 空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形 物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水，有毒 用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 溶剂，化工原
3、料 有机物 主 要 化 学 性 质 烷烃： （甲烷） 点燃 ①氧化反应（燃烧）点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） 光照 ②取代反应 （注意光是反应条件，产物有5种） 光照 CH4 + Cl2 CH3Cl+HCl 光照 CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HCl 光照 CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
4、 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气（纯卤素）发生取代反应 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃 （乙烯） ①氧化反应 点燃 （1）燃烧 C2H4+3O2 2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟） （2） 被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应 CH2＝CH2＋Br2 CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 （氯乙烷） ③加聚反应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四
5、氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 芳香烃： （苯） ①氧化反应 （1）燃烧 （火焰明亮，有浓烟） （2） 被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。（但苯的同系物可以使其褪色） ②取代反应（苯环上的氢原子被溴原子（纯卤素）、硝基取代。） ③加成反应 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相
6、同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 —— 结构 相似 不同 不同 —— 研究对象 化合物 化合物 单质 原子 6、烷烃的命名： （1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。 1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸； 11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”（有1条支链），“新”（有2条支链）。 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）系统命名法： ①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链（小、多）的一
7、端； (3)写名称－先简后繁,相同基请合并. ②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数 7、比较同类烃的沸点: ①一看：碳原子数多沸点高。 ②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。 常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。 二、 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。 1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸 通式 CnH2n+1OH —— CnH2n+1COOH 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构
8、简式 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH 物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水和有机溶剂互溶，易挥发（非电解质） 具有刺激性气味 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％ —— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分 有机物 主 要 化 学 性 质 乙醇 ①与Na的反应 乙醇与Na的反应（与水比较）：
9、 ①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。 ②氧化反应 （1） 燃烧 （2） 催化氧化：在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）（只有和羟基相连的C原子上有H才可以反应） 现象：光亮的铜丝加热到变黑，灼热的铜丝迅速插入到盛有乙醇的试管里，铜丝由黑变红，并产生刺激性气味 ③消去反应 CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O 乙酸 ①具有酸的通性： 使紫色石蕊试液变红； 与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2
10、CO3 酸性比较：CH3COOH>H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱） ②酯化反应（酸脱羟基醇脱氢，属于取代反应） 1.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 2.加热的目的：提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 3.用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的原因： ①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出； ②中和挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味； ③溶解挥发出的乙醇。 4.长导管的作用：冷却乙酸乙酯，长导管不插入饱 和Na2CO3溶液是为了防止倒吸。 5.
11、试剂加入 顺序：乙醇 浓硫酸 乙酸 三、基本营养物质 食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的三大基本营养物质。 种类 元素组成 代表物 分子 糖类 单糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体 单糖不能发生水解反应 果糖 双糖 C H O 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 能发生水解反应 麦芽糖 多糖 C H O 淀粉 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同
12、不能互称同分异构体 能发生水解反应 纤维素 油脂 油 C H O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 含有碳碳双键，能发生加成反应， 能发生水解反应 脂 C H O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 C－C键， 能发生水解反应 蛋白质 C H O N S P等 酶、肌肉、 毛发等 氨基酸连接成的高分子 能发生水解反应 主 要 化 学 性 质 葡萄糖 结构简式： （含有羟基和醛基，具有还原性） 醛基：①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情 ②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆 羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖 （本身没有还原性，但其产物有还原性） 水解反应：生成葡萄糖和果糖 淀粉 纤维素 淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖 淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝 油脂 水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油 蛋白质 水解反应：最终产物为氨基酸 颜色反应：带苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质） 灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）
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