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1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有 机 化 学,Organic Chemistry,2004,年,1,教材和参考书,教材,有机化学,陆阳主编 科学出版社,Essentials of Organic Chemistry,有机化学实验指导,参考书,有机化学,五版 卫生部规划教材,有机化学习题集(五版配套教材),2,第一章 绪论,有机化合物概述,有机分子的结构,有机化合物的分类和常见的官能团,共价键理论,碳的杂化轨道,键和键,分子的极性,Lewis,酸、碱,有机反应类型,复习,P315,P106116,3,第一节 有机化合物和有机化学,有机物,

2、organic compound,含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物(,CO,、,CO,2,、,H,2,CO,3,除外,),物质,无机物,有机物,有机化学,organic chemistry,研究含碳化合物的化学,4,1.,有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要作用。如,DNA,双螺旋结构模型的划时代发现是基于对,DNA,分子中氢键配对的充分了解的结果。,2.,有机化学是生物学和医学的基础。除水、无机离子外,生物体主要由有机物组成,这些有机物在生物体内进行的一系列变化遵循一般有机化学规律。,3.,防病、治病的药物不论是天然还是合成的都是有机物,而药物结构与其药理作用的关系即构效关系

3、也涉及有机化学的变化规律。,有机化学与医学的关系,:,5,第二节 有机化合物的结构和分类,一、有机分子的结构,有机分子通常用结构式表示,而不用分子式表示。,如:正丁烷和异丁烷,分子式均为,C,4,H,10,正丁烷,异 丁烷,6,第二节 有机化合物的结构和分类,一、有机分子的结构,有机分子结构的立体表达:,甲烷,CH,4,7,第二节 有机化合物的结构和分类,二、有机化合物的分类,1.,按碳原子的连接方式分类,organic compound,open chain compound,(,aliphatic compound,),cyclic compound,homocyclic,heteroc

4、yclic,alicyclic compound,aromatic compound,8,第二节 有机化合物的结构和分类,二、有机化合物的分类,2.,按官能团分类,functional group,指有机物中能决定此类化合物主要性质的原子或原子团,常见官能团见,P6,。,9,第三节 共价键,covalent bond,一、经典价键理论,共价键是原子间通过共用电子对相互结合而成的。,如甲烷,甲醚,八隅体电子结构,Lewis,结构式,10,第三节 共价键,covalent bond,二、现代价键理论,形成条件,未成对电子,而且自旋方向相反,原则,饱和性和方向性,杂化轨道,hybrid orbita

5、l,能量相近的原子轨道重新组合,重新分配能量和空间方向。杂化前后轨道数不变;杂化轨道成键能力更强;杂化轨道间以最大夹角分布。,11,第三节 共价键,covalent bond,三、碳的杂化轨道,C,1s,2,2s,2,2p,2,价电子,sp,3,sp,2,sp,基态,激发态,杂化态,12,原子轨道的形状,sp,3,杂化,sp,2,杂化,sp,杂化,hybrid obital,13,Sp,3,杂化,14,2025/4/4 周五,15,sp,2,杂化,sp,2,2p,120,(,b,)平面形的,C,2,H,4,分子,16,sp,杂化,sp,2p,180,(,a,),2,个,sp,杂化轨道,(,b,

6、直线形的,C,2,H,2,分子,17,石墨(,C sp,2,),富勒烯(,C sp,2,C sp,3,),金刚石,C sp,3,碳的三种同素异形体,18,第三节 共价键,covalent bond,四、,键和 键,sp,3,-sp,3,sp,3,-s,(,a,)键,键,:,沿键轴方向,头碰头重叠,重叠程度大,键牢固,键,:,侧面,肩并肩的重叠,重叠程度小,不稳定,19,第三节 共价键,covalent bond,五、,分子的极性,共价键的属性:键长、键角、键能和键的极性,键的极性,定义,:,成键两原子间电子云分布不对称,原因,:,电负性不同,表示方法,:,大小用偶极矩,(,Debye,),表

7、示,特点,:,本身固有,永久性的,20,分子的极性,分子中电荷分布不均匀,正、负电荷中心不能重合,=e d,两原子分子,分子的极性即键的极性,多原子分子,分子的极性为,各键极性的向量和,对称结构:非极性分子 如,CCl,4,结构不对称:极性分子 如,CH,3,Cl,21,分子的极化,polarization,外电场作用下键的极性发生变化的现象。,极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性的大小。动态现象,当外电场消除,即恢复原来的极性。,22,第四节,有机反应的类型,(,P107-108,),一、共价键均裂和自由基反应,均裂,homolysis,反应多发生于非极性分子中,需光、热或

8、过氧化物催化。,自由基,free radical,23,第四节,有机反应的类型,二、共价键异裂和离子型反应,异裂,heterolysis,正碳离子,carbocation,负碳离子,carbanion,反应多发生于极性分子中。,自由基,正碳离子,负碳离子,中间体,活泼,瞬间存在,24,第五节,有机酸碱理论,(,P114-116,),一、,Br,nsted,酸碱理论,给出,H,+,酸 接受,H,+,碱,二、,Lewis,酸碱理论,接受电子对,酸,Lewis acid,提供电子对,碱,Lewis base,外层电子轨道不饱和的分子,如,AlCl,3,、,BF,3,正离子,如,Br,+,、,H,+,有未共用电子对的分子,如,ROH,、,RNH,2,负离子,如,X,-,、,OH,-,缺电子,富电子,亲电试剂,亲核试剂,25,小 结,1.,结构,有机物中,C,通常以,sp,3,、,sp,2,、,sp,或未杂化,p,轨道参与形成共价键。,成键形式:单、双、叁键,共价键类型,重叠方式:,、键,2.,反应,各类化合物性质由官能团所决定,共价键断裂,Lewis acid,亲电试剂;,Lewis base,亲核试剂,均裂,异裂,自由基,正碳离子,负碳离子,自由基反应,离子型反应,26,作业:,P22/8,,,P116/8,27,2025/4/4 周五,28,

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