高考化学一轮总复习优化设计-课时规范练32-烃的衍生物.docx

课时规范练32　烃的衍生物
基础巩固
1.(2020海南等级考模拟)下列充填模型表示的烃或烃的衍生物中,可以发生酯化反应的是(　　)

2.(2020山东等级考模拟一)化学与生活密切相关,下列说法错误的是(　　)
A.乙醇汽油可以减少尾气污染
B.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
C.有机高分子聚合物不能用于导电材料
D.葡萄与浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
3.(2020北京平谷模拟)下列各组物质中,均不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
①乙醇　②乙烷　③苯　④1,3-丁二烯　⑤甲苯　⑥乙醛　⑦植物油
A.②⑤⑦ B.②③⑤⑥ C.①②④ D.②③
4.(2020山东青岛一模)某二元醇的结构简式为,关于该有机化合物的说法错误的是(　　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(STP)
5.(2020北京选考抽样测试)肉桂酸
()是一种合成有机光电材料的中间体。关于肉桂酸的下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C9H9O2
B.不存在顺反异构
C.可发生加成、取代、加聚反应
D.与安息香酸()互为同系物

6.(2020山东等级考模拟一)Calanolide A是一种抗HIV药物,其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是(　　)
A.分子中有3个手性碳原子
B.分子中有3种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH
7.(2020山东化学,19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
ABCDEF(C10H9NO2)
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题
(1)实验室制备A的化学方程式为　　　　　　　　　,提高A产率的方法是　　　　　;A的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为　　　　　　　。 
(2)C→D的反应类型为　　　　　;E中含氧官能团的名称为　　　　　。 
(3)C的结构简式为　　　　　,F的结构简式为　　　　　。 
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。

能力提升
8.(2020北京平谷模拟)咖啡酸(如图)存在于许多中药中,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是(　　)

A.咖啡酸的分子式为C9H8O4
B.1 mol咖啡酸可以和足量的浓溴水反应,消耗4 mol Br2
C.1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应
D.可以用酸性高锰酸钾溶液检验咖啡酸分子中含有的碳碳双键
9.(2020全国1,8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(　　)
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
10.(双选)(2020江苏常州模拟)化合物Y有解热镇痛的作用,可由X与乙酸酐合成,下列关于X和Y的说法正确的是(　　)

A.X分子中碳原子一定处于同一平面
B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应
D.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
11.(双选)(2020江苏南京师大附中一模)某药物中间体X,其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)

A.X分子中含有手性碳原子
B.X可发生氧化、消去、取代等反应
C.X既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
D.1 mol X与H2反应,最多消耗4 mol H2
12.(2020浙江化学,31节选)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知:

请回答:
(1)下列说法正确的是　　　　。 
A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照
B.化合物C能发生水解反应
C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式:　　　　。 
(3)写出B+E→F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
拓展深化
13.(2020江苏化学,17节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
　B　

(1)B的结构简式为　。 

(2)C→D的反应类型为　　　　　　　　　　。 
(3)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

课时规范练32　烃的衍生物
1.D　观察充填模型,分析球的个数、大小和空间结构,可推出A为甲烷,B为苯,C为乙醛,D为乙醇。乙醇可以发生酯化反应,D正确。
2.C　乙醇燃烧生成CO2和H2O,对空气无污染,A项正确;甘油与水以任意比互溶,故甘油可以起到保湿作用,B项正确;聚乙炔为导电塑料,C项错误;成熟的葡萄会散发出乙烯,进一步催熟其他葡萄,而KMnO4可以氧化乙烯,所以浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与葡萄放在一起可以延长葡萄的保质期,D项正确。
3.D　①乙醇含—OH,能使酸性KMnO4溶液褪色;②乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色;③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;④1,3-丁二烯含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;⑥乙醛含—CHO,能使酸性KMnO4溶液褪色;⑦植物油含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故选D。
4.C　为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳上,两个羟基分别在2号、5号碳上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基碳的邻位碳上有H,可以通过消去反应形成双键,右边的羟基通过消去反应形成双键的位置有2个,左边的羟基通过消去反应形成双键的位置有3个,定一议二,形成的二烯烃有6种不同结构,B正确;羟基碳上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质,左羟基碳上没有H,右羟基碳上只有1个H,则不能得到醛类物质,C错误;1 mol该有机化合物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标准状况下为22.4 L,D正确。
5.C　根据肉桂酸的结构式可知分子式为C9H8O2,A项错误;肉桂酸的双键碳上所连的两个原子团不同,故存在顺反异构,B项错误;肉桂酸中的苯环和碳碳双键可以发生加成反应,羧基可以发生取代反应,碳碳双键可以发生加聚反应,C项正确;肉桂酸中含碳碳双键,安息香酸中不含碳碳双键,故两者不是同系物,D项错误。
6.D　从分子结构看,最左下方的六元环中,连有甲基的和连有羟基的碳原子均为手性碳原子,共有3个手性碳原子,A项正确;分子中含有羟基、醚键和酯基,共3种含氧官能团,B项正确;苯环可以发生加成反应,羟基存在邻位氢原子,故可以发生消去反应,C项正确;醇羟基不与NaOH溶液反应,分子中存在酚酯,1 mol酚酯将消耗2 mol NaOH,D项错误。
7.答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)　
(2)取代反应　羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH　
(4)

解析 根据题干信息Ⅰ很容易推出A。BC的水解反应也是高中常见的反应。CDE的过程需要利用题目中的信息Ⅱ,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。
(1)根据流程可知AB,根据信息Ⅰ可推出A为乙酸乙酯。乙酸乙酯的某种同分异构体只有一种化学环境的氢原子,说明结构高度对称,从而可写出其结构简式为。
(2)B中存在酯基,在题给条件下水解生成C(),根据信息Ⅱ可知D为,则CD为取代反应。由信息Ⅱ可得E为,E中含氧官能团为羰基和酰胺基。
(3)由以上分析知C的结构简式为CH3COCH2COOH;根据信息Ⅲ可知F的结构简式为。
(4)合成路线设计根据题干信息进行迁移。
8.D　咖啡酸的分子式为C9H8O4,A正确;咖啡酸含有酚羟基,邻、对位氢原子可被取代,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则1 mol咖啡酸可以和4 mol Br2反应,B正确;—COOH、酚羟基均与NaOH反应,则1 mol咖啡酸最多可以和3 mol NaOH反应,C正确;酚羟基、碳碳双键均与酸性高锰酸钾溶液反应,则不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,D错误。
9.B　观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
10.CD　氨基中的氮原子形成三角锥形结构,所以X分子中碳原子不一定处于同一平面,A错误;X中含有酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应,类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,C正确;1 mol Y有1 mol酯基,1 mol酰胺基,还有1 mol酚羟基,能消耗3 mol氢氧化钠,D正确。
11.AC　该有机化合物分子中存在碳原子与4种不同的基团相连,所以含有手性碳原子,A正确;分子中的酚羟基不能发生消去反应,B错误;因为该分子中含有氨基,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,C正确;分子中的羰基、碳碳双键、苯环均可与氢气发生加成反应,所以1 mol X与H2反应,最多消耗5 mol H2,D错误。
12.答案 (1)BC　(2)
(3)+

(4)

解析 (1)A项,由邻硝基甲苯和有机化合物C的结构简式分析,A中氯原子应该取代苯环上甲基对位的氢原子,故反应条件是催化剂和Cl2,错误;B项,化合物C中含有肽键(),可发生水解反应,正确;C项,B的结构简式为,由合成路线可推出E的结构简式为,B和E反应生成F(),反应Ⅱ是F与CH3CHO生成美托拉宗。观察产品(美托拉宗)的结构简式,可判断反应Ⅱ是先加成、后取代,正确;D项,美托拉宗的分子式应为C16H16ClN3O3S,错误。
(2)由题中生成化合物D的反应条件和化合物E的分子式,可确定生成D的过程中是苯环上甲基被氧化为—COOH,故D的结构简式为。
(3)由(1)确定了B、E的结构简式,可写出B+E→F的化学方程式。
(4)根据A和C的结构简式,再利用已知信息,可设计出合成C的路线。
13.答案 (1)　(2)取代反应
(3)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br

解析 (1)分析A、C结构的不同和A→B、B→C的反应条件,可知A→B发生取代反应,生成醚键,B→C发生还原反应,生成醇,即可确定B的结构简式为。
(2)C→D的过程中羟基被取代为—Br,发生取代反应。
(3)观察合成路线示例可知满足题意的合成路线如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
。
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