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大学有机化学期末复习题.doc

1、 装 订 线 系(院): 专业: 姓名 : 学号: 有机化学期末复习题 一、选择题(每小题2分共30分) 1、下列自由基按稳定性由大到小排列的是:( ) A、①②④③ B、②③④① C、①④③② D、④③①② 2、下列化合物沸点由低到高排列正确的是:( ) ①已烷 ②环已烷 ③1-溴已烷 ④1-已

2、醇 A、①②③④ B、④③②① C、③④②① D、④②③① 3、下列化合物与HCl加成速度最快的是( ) A.CH≡CH B.CH3CH=CH2 C.CH2=CH2 D.CH3CH=CHBr 4、下列化合物中最稳定的构象式为:( ) 5、下列碳正离子按稳定性从大到小排列的是( )。 ① ② ③ ④ A、①②④③ B、①②③④ C、④③②① D、③①②④ 6、下列化合物按进行氯代反应由快到慢排列的是:( )

3、 A、④③①② B、②③①④ C、②①④③ D、②①③④ 7、下列哪些化合物有芳香性:( ) 8、下列化合物的相对稳定性排列正确的是( ) a.1-戊烯 b. 反-2-戊烯 c. 顺-2-戊烯 d.2-甲基-2-丁烯 A.a>b>c>d B.c>b>d>a C.d>c>b>a D.d>b>c>a 9、下列化合物具有旋光性的有:( ) 10、

4、下列化合物发生SN2反应按速率从快到慢排列的是:( ) A、③②①④ B、②③①④ C、③②④① D、②①③④ 11、下列化合物与硝酸银的乙醇溶液反应速度最快的是: ( ) A.1-溴-3-甲基丁烷 B. 2-溴-2-甲基丁烷 C. 3-溴-2-甲基丁烷 12、下列化合物酸性最强的是( )。 13、下列振动模式中,不会产生红外吸收峰的是( )。 A. C=O的对称伸缩; B. 乙炔碳碳三键的对称伸缩; C. CH3CN碳碳键的对称伸缩; D. 乙醚

5、中C—O—C不对称伸缩 14、在核磁共振谱中,1H化学位移值最大的化合物是:( ) 15、下列化合物的构型为(2R,3S)的为:( ) 二、命名或写结构式(每小题2分共24分) 三、完成反应(每小题2分共26分) 四、鉴别下列化合物:(共14分) 1、A、已烷;B、1-已烯;C、环已烯;D、环已二烯;E、甲苯 (8分) 2、A、1-氯丁烷;B、丁烷;C、1-氯-1-丁烯;D、1-氯-2-丁烯 (6分) 五、试写出下列反应的机理:(18分) 1.(6分

6、 2.(6分) 3.(6分) 六、合成(共26分) 七、结构分析(21分) 1、化合物A,分子式C7H12,有光学活性,能吸收1 mol氢生成B, B酸性高锰酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C5H10O2。试推出A、B的结构式。(4分) 2、分子式为C5H11Br的卤代烃A与KOH的乙醇溶液作用,生成分子式为C5H10的化合物B,B用KMnO4酸性溶液氧化后,可得到一种酮C和一种羧酸D,而B与HBr作用的产物是A的同分异构体E,试推

7、断A、B、C、D、E的结构式,并写出各步的主要反应。(5分) 3、化合物A和B分子式都是C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR谱图给出δ=4.25,单峰;δ=5.35,单峰;峰面积比为2:1。B的NMR谱图给出δ=2.2单峰;δ=4.15,双峰;δ=5.7,三重峰;峰面积比为3:2:1。写出A和B的结构式。(4分) 4、某液体化合物A相对分子量为 60,其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰; 1H NMR谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s,1H );试推出A的结构。(4分) 5、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。(4分)

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