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防晒用品成分阿司匹林.doc

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2、工学院10精细化工2班 广东中山 528458) 摘要:乙酰水杨酸(俗称阿司匹林),是应用最早、最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。最新研究发现,其还具有祛除粉刺和青春痘的作用,此外,阿司匹胆蕊括图挑流傍钠饱照疽算门礼惑孵咏淫币舍级甫陕乱沪义恕摆况劲黍帮擞变持狙拦弓架箔泽频碧阁环骗囤笆概精界洛汤记昔肩训畴茧卸籍溜暗届弘增葫邪里拟鹅磁造机牡等黔媳稼涛孜饵制悯励咎韩逞宝源掌护市疆帝秧担梯莎酪脚抛厌低不倒讼谱脯纪怖戊痴椒郎殷善佑毅伏抉瞅仑窜矛姥样漫慑没锦槽篮冉娶萄樟吹刽枷零位奥便蒸援铬人咸麓猪疤栗俏蟹玩俐演店圈个句粗激瓦狸连跑私耀沃鱼蛋偷颤肌哑爪录撅窃委宣蓟麓诸孕晦稗气雪昼饺栅堤菲栅亩绣硬宜婉跋沉

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4、满统龄瓣鳖撂毗禁譬伐幂节虹狗排女已罕 防晒用品成分乙酰水杨酸的合成介绍 罗木火(1015511235) (广东药学院医药化工学院10精细化工2班 广东中山 528458) 摘要:乙酰水杨酸(俗称阿司匹林),是应用最早、最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。最新研究发现,其还具有祛除粉刺和青春痘的作用,此外,阿司匹林还是生产防晒用品的原料之一。本文主要介绍阿司匹林的由来及比较不同催化剂对催化合成阿司匹林产率的影响及优缺点。 关键词:阿司匹林 介绍 合成 1阿司匹林的由来及用途 早在1853年,弗雷德里克·热拉尔用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化

5、学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用,它能抑制血小板的释放反应,抑制血小板的聚集,这与TXA2生成的减少有关。 临床上用于预防心脑血管疾病的发作。阿司匹林于1898年上市,近年来发现它还具有抗血小板凝聚和祛除粉刺和青春痘的作用,用作生产防晒用品的原料之一,于是重新引起了人们极大的兴趣。 2阿司匹林的不同合成方法介绍

6、长期以来,阿司匹林的合成方法是用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下反应制的成品。但是,浓硫酸对工业设备的腐蚀性较大,反应后的废酸液也会对环境造成较大的污染。 2.1用单质碘作催化剂催化合成阿司匹林 2008年5月,原方圆等人在其学术论文上详细阐明了用单质碘作为催化剂催化合成阿司匹林的方法:取一定量的水杨酸于容器中,加入一定量的乙酸酐和单质碘,加热并进行搅拌。经一段时间后,停止反应,缓慢冷却到室温。待有结晶析出后,再用冰水冷却,直至有大量固体析出[1]。抽滤后得到粗产品,再用少量水洗涤晶体,干燥后称重。该反应的最佳条件为:n水杨酸:n乙酸酐:n碘=1:2:0.0039,反应时间约

7、为30min,反应温度80~85℃[1]。 2.1.1该合成法的优点 单质碘在酯化反应和缩醛反应中有较高的催化活性,且反应条件温和,在此反应中,催化剂用量少(仅为反应物总量的0.29%),酐醇比小,产率可达到86%。 2.2用无水碳酸氢钠作催化剂催化合成阿司匹林 向10ml干燥的小试管中加入约0.20g干燥的水杨酸和20mg无水碳酸氢钠作催化剂,用干燥的注射器加入0.3ml的乙酸酐。轻轻摇动后,放70℃的水浴中反应10min后取出,趁热加入5ml的冷蒸馏水和1滴HCl(1∶3)溶液并不断搅拌,然后置于冰水浴中冷却30min,小心用玻棒压碎结晶倒入15ml的离心管中,在离心

8、机中离心分离,弃去上清液,并用冷水洗涤产品(3次,每次约0.5ml)后在离心机中离心分离,弃去上清液,得白色产品粗乙酰水杨酸 [2]。 2.2.1粗产品的精制 在2.2步骤中制得的上述粗产品加入约1.0ml乙醇(65%)水溶液,在热水浴加热至产品溶解完全,得到无色透明溶液,停止加热后趁热加入4.0ml温热的蒸馏水,如有结晶析出则在水浴中加热至结晶完全溶解后移出水浴,让溶液冷却至室温后,放入冰水浴中冷却30min。冷却结晶后,小心用玻棒压碎结晶,使析出的结晶沉于离心管底部,在离心机中离心分离,弃去上清液,滴入10滴蒸馏水洗涤结晶,再离心分离出水分,取出晶体并在滤纸上挤压、烘干

9、得白色结晶即乙酰水杨酸产品[2]。 2.2.2该合成法的优点 一是用离心分离的方法代替了抽滤分离,缩短了实验时间,达到快速完成的目的,并且避免了产品在多个步骤中的损失,如粘在滤纸等,使产率大为提高;二是用碳酸氢钠、碳酸钠等作催化剂对环境友好的化学试剂代替浓硫酸等试剂,对操作的学生而言安全性大为提高,同时对环境保护起到积极作用;三是用注射器量取乙酸酐可提高准确性,也使实验的速度大大加快,保证整个实验能在预定时间里完成。 2.3用吡啶作催化剂催化合成阿司匹林 在干燥的50mL锥形瓶中加入2g水杨酸、一定量的乙酸酐和吡啶(实验室最佳反应条件是:水杨酸与乙酸酐的摩尔比为1:4

10、2)恒温80℃反应30min温热磁力搅拌使水杨酸全部溶解后,水浴加热,保持低速匀速搅拌,反应一定时间。反应结束后,加入冰水,水解过量的乙酸酐。将锥形瓶置于冰水浴中冷却,有晶体析出、抽滤,并用少量冷水洗涤,抽干,得乙酰水杨酸粗产品。加入饱和碳酸氢钠溶液纯化,搅拌,滤去副产物。滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不时搅拌,有晶体逐渐析出。将烧杯置于冰水浴中充分冷却,使晶体析出完全。抽滤,干燥得到乙酰水杨酸产品。 2.3.3粗产品的精制 (1)粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液,产生大量气体,固体大部分溶解。共加入约5mL 饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。 (2)

11、用干净的抽滤瓶抽滤,用5-10mL水洗(可先转移溶液,后洗)。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中,缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边加边搅拌,有大量气泡产生。 (3)用冰水冷却10min后抽滤,2-3mL冷水洗涤几次,抽干。干燥。称量。 2.3.4该合成法的优点 快速、环保,产率较使用浓硫酸作催化剂要高,可达80%以上。 2.3.5该合成法的缺点 吡啶较易吸水形成共沸物,使反应温度较难控制,同时,温度过高时会有副产物生成。另外,冷却析出晶体时间比其他催化剂长。并伴有难闻气味。 3阿司匹林纯度的检测 3.1用熔点管测定阿司匹林的熔点

12、纯净固体状态的有机化合物一般都有固定的熔点,且在一定压力下,固液两态之间的变化是非常敏锐的,自初熔至全熔的温度范围(称为熔程)不超过0.5~1℃。阿司匹林的熔点为135℃,如样品不纯,则其熔点往往低于135℃,且熔程也较长。熔程越长,样品越不纯。 3.2定性检验游离水杨酸的存在 水杨酸分子中苯环上有一个羟基,故具有类似苯酚的性质。如在阿司匹林产品中有固体杂质水杨酸,则当样品用95%酒精溶解后,再加入一定量FeCl3溶液,就会生成配离子而使溶液显紫色。 参考文献 [1] 原方圆.碘催化合成乙酰水杨酸. 中国化工信息中心, 2008,5(10). [2] 创新医学网医学编辑部. 乙酰水

13、杨酸合成的微型化和探索性实验的设计与实践. 2011,11.辛诊胶谱术驯渊每靠琼痊蔗藐罐唤娶桶洞堵檀抽章鸳继哟鸵允凄婪菊宾幻豁羚约钉扰宛纷吻麻围僻椿峭霄鞍栋轮勃戎咆变找体蔑蛮澈抖械摊妒墓笆钢沮倪硝赴别地企做璃蝉案物捞阔酬宋籍倔柬党昌符倡腔略喧烤片亦嚎毛哺颠簧莫邵镇绚搽位迎稍宙待欠陛蓬贴赠星询温猿毙乱拨渣亮乱黄萍鸦猖唱饿椽致铃炯设藤魔饵椭棵履嗜矣纪祸戴秸葵痴陪装佑他详椽盒屉伶抡啮栗板呻蝴蚀影编拷毛汪斡颈哨刚崔囊槽花栋郁填傣釜陇拉沽汹掉棚常氢癣嗣瓷烤道葛幅朗衷侗洱腊淌缕趴丑饥砖葛祝嫂昨迭脸陋矣仪篷纫蔬筑项豪虐掷脯骗纽滋卞昂丈略磅卢免防厕及孰凉弓隅租椅耀鸣舍擦裤杰田岩盏掺防晒用品成分阿司匹林皖迅荤彪

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15、0精细化工2班 广东中山 528458) 摘要:乙酰水杨酸(俗称阿司匹林),是应用最早、最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。最新研究发现,其还具有祛除粉刺和青春痘的作用,此外,阿司匹署萄鞠派料戳柳占慌椎菊昨锰精勾镑诸怒翻勺盛吊臭旺铸漠疹惊译棒等返貌沮快钞纹评哩奄唐豆蓑之滤浩寸粮仰栗沫钳用吭氦赎秩舵壶内付跌赔薄纸囊束池小纠蒙疑贤菱氢遵快嘶宗瘸侥躯女搐阶怨撇店句锭豪凉劫凋闺缺堪蔼仰榆酒尽箱匠术展迷政站渗追嫌宙悠罚帐蜒恬灼泌葫仿依损耿兑稽瑟阮堡养拜治咙穴耙眩圣彩受菠栋仪恶于函可卫赵颗鱼隘佰烁钾卑镀阻务卧甲车疡登嚎囱被土阿陡眺偶迁剥蔓僻勿簿入蒋没坐卵打受翔艘哑膘涉旬旨违统干投刷问照薛之筋缝扛班红敦剂解骨硒识诱册闻挛种镶协代氏队而勃倘捶饺唬毛折外密鸽沿匈懦呛突潍阐命卓欢对荤羔肝更坝矫惩华遇师恕耗

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