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化学有机基础课件.ppt

1、单击此处编辑母版文本样式,化学,高考总复习人教版,第十二章 认识有机化合物,有机化学基础(选修五),考试大纲要求,高考热点提示,1.了解常见有机物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构,2.了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括手性异构体),3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物,4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式,5.了解确定有机化合物的结构的化学方法和物理方法.,1.能够识别常见的官能团,并能根据官能团对有机物进行分类,2.有机物同分异构体的书写及种数判断,3.对简单、典型的

2、有机物进行命名,4.有机物分离、提纯的一般方法,5.有机物分子式、结构式的确定.,1有机物的分类,(1)按碳的骨架分类,官能团:决定化合物特殊性质的,有机物的主要类别和官能团.,原子或原子团,(2)按官能团分类,类别,官能团结构及名称,类别,官能团结构及名称,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,卤代烃,醇,酚,类别,官能团结构及名称,类别,官能团结构及名称,醚,(醚键),醛,(醛基),酮,(羰基),酯,(酯基),羧基,COOH(,),氨基酸,(氨基),(羧基),羧基,CHO,NH,2,COOH,2.有机化合物的结构特点,(1)有机化合物中碳原子的成键特点,每个碳原子与其他原子形成,4,个共价键,碳原子间

3、不仅可以形成,,还可以形成,或,多个碳原子可以形成碳链,也可以形成,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,碳环,(2)有机化合物的表示方法(以乙烯为例),乙烯的分子式为,,电子式为,,结构式为,,结构简式为,.,C,2,H,4,(3)有机化合物的同分异构现象,同分异构现象:化合物具有相同的,,而,不同的现象,同分异构的类型,A,异构:碳链不同而产生的异构现象,如:,分子式,结构,碳链,B,异构:官能团位置不同而引起的异构现象:如:CH,3,CHCHCH,3,和CH,2,CHCH,2,CH,3,.,C,异构:具有不同官能团而引起的异构现象,如:CH,3,CH,2,OH和CH,3,OCH,3,.,位置,官

4、能团,D.立体异构:顺反异构,对映异构,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列有机物互称同系物。,(4)同系物,如:CH,4,CH,3,-CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH-CH,3,CH,2,=CH-CH,2,-CH,3,.,CH,3,OH CH,3,CH,2,OH CH,3,CH(CH,3,)OH,同系物的理解:,1.通式相同(逆命不成立)n不同;2.结构相似(官能团及其数目相同)、性质相似;3.必为同一类物质;4.相对分子质量相差14或14的整数倍。,3有机化合物的命名,(1)烷烃的命名,烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子

5、团,如甲基,、乙基,命名,A习惯命名法:,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,称为,CH,3,CH,2,CH,3,(或C,2,H,5,),正戊烷,1下列说法正确的是(),A分子组成相差一个或若干个CH,2,原子团的有机物一定是同系物,B具有相同通式且相差一个或若干个CH,2,原子团的有机物一定是同系物,C互为同系物的有机物分子结构必然相似,D互为同系物的有机物一定具有相同的通式,解析:,结构相似在分子组成上相差一个或若干个CH,2,原子团的有机物互称为同系物,按照概念,A选项只具备分子组成上存在系差,其结构并不一定相似,例如,环丙烷(分子式为C,3,H,6,)和丁烯(C,4,H,

6、8,)存在系差,但二者不是同系物,同理,具有相同的通式并不意味结构相似,故B选项错误,按照同系物的概念,C、D选项正确,答案:,CD,A2,5二甲基4乙基己烷,B2,5二甲基3乙基己烷,C3异丙基5甲基己烷,D2甲基4异丙基己烷,解析:,据命名原则,将该烃碳原子编号为,3下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是(),答案,:C,例题1请你按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,将其所属类别名称填在横线上,点拨:本题为按官能团的类别给有机化合物分类据有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别,答案:,(1)烯烃(2)炔烃(3)酚(4)醛(5)酯(6)卤代烃,下列有机物中属于芳香化

7、合物的是(),解析:,各选项中的物质只有 含苯环,属于芳香化合物,答案:,C,1同分异构体的书写方法,(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构,(2)就每一类物质,写出官能团的位置异构体,(3)碳链异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写,(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式,下面以C,4,H,10,O为例说明:,符合C,n,H,2,n,2,O的有机物可能是醇或醚,先写符合醇的同分异构体,a碳链异构2种,c按照氢四价原则,补上氢,共四种,再写醚的同分异构体,根据醚键位置及碳链异构,符合C,4

8、H,10,O的醚类共有3种:,2常见有机物的官能团异构,组成通式,可能的类别,典型实例,C,n,H,2,n,烯烃、环烷烃,C,n,H,2,n,2,炔烃、二烯烃、环烯烃,C,n,H,2,n,2,O,醇、醚,C,2,H,5,OH与CH,3,OCH,3,组成通式,可能的类别,典型实例,C,n,H,2,n,O,醛、酮、烯醇、环醚,C,n,H,2,n,O,2,羧酸、酯、羟基醛,CH,3,COOH、HCOOCH,3,与HOCH,2,CHO,C,n,H,2,n,6,O,酚、芳香醇、芳香醚,例题2根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是(),序号,1,2,3,4,5,6,7,8,分子式,

9、CH,4,C,2,H,4,C,3,H,8,C,4,H,8,C,6,H,12,C,7,H,16,C,8,H,16,A.3 B4,C5 D6,点拨:解答本题首先要确定表中5号烃的分子式,然后根据同分异构体的书写方法确定该烃同分异构体的数目,解析:,根据烃分子的排列顺序可知:序号为5的烃的分子式为C,5,H,12,,其同分异构体有:CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,答案,:A,下列物质中互为同分异构体的是(),A B,C D,解析:,与CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Cl的分子式均为C,4,H,9,Cl,但二者的结构不同,二者互为同分异构体,答案:,C,方法归纳:同分异构

10、体数目的判断方法,(1)记住已掌握的常见物质的异构体数.,例如:甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH,4,的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一种氢原子的分子一卤代物只有一种;,丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;,戊烷、丁烯、戊炔有3种.,(2)基元法:例如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同类物质的同分异构体.,(3)替代法:例如二氯苯(C,6,H,4,Cl,2,)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代 Cl).,(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子上的甲基

11、氢原子等效;位于对称位置上的碳原子上的氢原子等,1烷烃的系统命名法,烷烃命名的基本步骤为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算,(1)选取最长、支链最多的碳链为主链,(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则,“近”:以离支链最近的主链一端为起点编号,“简”:在近的基础上,从较简单的支链一端开始编号,“小”:在“近”和“简”的基础上,使各取代基的位次和最小,(3)按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的号位和名称阿拉伯数字用“,”隔开,汉字与阿拉伯数字用“”连接,(4)实例:,其名称为2,3,6三甲基4乙基庚烷,2烯烃和炔烃

12、的命名,(1)选主链:将含有或的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”,(2)编号定位:从距离或最近的一端对主链碳原子编号;,(3)将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明或的位置,例如:,名称:2乙基1戊烯名称:4甲基2戊炔,3苯的同系物的命名,苯作为母体,其他基团作为取代基,例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示,邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,例题3下列各化合物的命名中正确的是(),点拨:解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官能团,然后根据各选项中的有机物结

13、构简式作出正确的命名,解析:,A的正确命名为1,3丁二烯;B应从离羟基最近的一端开始编号,正确名称为2丁醇;C为邻甲基苯酚;D主链上有4个碳原子,为2甲基丁烷,答案:,D,按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容:,(1)新戊烷用系统命名法命名为_,(4)分子式为C,3,H,6,的烯烃的结构简式为_,名称为4甲基2戊炔,1 mol该烃完全燃烧消耗8.5 mol O,2,.,(4)C,3,H,6,的烯烃结构简式为CH,3,CHCH,2,.,答案:,(1)2,2二甲基丙烷(2)乙苯,(3)C,6,H,10,4甲基2戊炔8.5,(4)CH,3,CHCH,2,某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇,其

14、中还溶有苯酚(熔点:43)、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔点和沸点,该工厂设计了以下回收的试验方案,试回答下列问题:,(1)写出A、B、C的化学式:A_,B_,C_;,(2)写出操作D的名称_,(3)写出回收物、和G的组成:,_;_;G_.,解析:,试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na,2,CO,3,溶液(不能是NaHCO,3,,因为它不和苯酚反应);由“回收物(40,、78)”知操作D为分馏;G为苯酚钠和乙酸钠,通过加入物质B和操作E得到苯酚和乙酸钠溶液,可知物质B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,可知B的酸性比乙酸弱比苯酚强,

15、B为CO,2,,操作E为分液乙酸钠到乙酸,说明加入酸性比乙酸强的物质,稀硫酸(不能是盐酸,因为它易挥发),操作F为蒸馏,答案:,(1)Na,2,CO,3,(或NaOH)CO,2,稀H,2,SO,4,(2)分馏,(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠,1下面的原子或原子团,不,属于官能团的是(),AOH,BBr,CNO,2,D,解析:,卤素元素的原子(如Br)、硝基(NO,2,)、碳碳双键()均属于官能团,而OH,为氢氧根离子,不属于官能团,答案:,A,2迄今为止,以下各族元素中生成化合物的种类最多的是(),AA族 BA族,CA族 DA族,解析:,有机物都含有碳元素,故A族元素中生成的化合物种类最多,

16、答案:,C,3有A、B两种烃,含碳的质量分数相同,关于A、B的下列说法正确的是(),AA和B一定是同分异构体,BA和B不可能是同系物,CA和B的实验式一定相同,D各取1 mol A和B完全燃烧生成CO,2,的质量一定相同,解析:,A、B两种烃中碳的质量分数相同,则氢的质量分数也相同因此,A、B两种烃的最简式(实验式)相同但A、B两种烃的相对分子质量不一定相同,故A、B两种烃不一定属于同分异构体,也不一定属于同系物,答案:,C,4某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物有3种,这种烷烃是(),解析:,烷烃的分子通式为C,n,H,2,n,2,,则14,n,272,n,5.故烷

17、烃为C,5,H,12,,其同分异构体分别为:,答案:,A,5.下列各组物质属于同系物的是,,属于同分异构体的是,,属于同素异形体的是,,属于同位素的是,,属于同一种物质的是,.,O,2,和O,3,氕和氚 麦芽糖和蔗糖,解析:,结构相似,化学性质相同,组成上相差一个或若干个“CH,2,”原子团的化合物为同系物,如:苯与对二甲苯C,2,H,2,与C,4,H,6,组成上尽管相差2个“CH,2,”,但二者的结构不一定相同,二者不一定为同系物;蔗糖与麦芽糖,,乙醇与甲醚,,CH,3,CH,2,NO,2,和,均属于同分异构体;O,2,和O,3,是同一元素的不同单质,二者互为同素异形体;氕和氚都是同一元素的不同原子,属于同位素;由CH,4,的正四面体结构可知:,和,是同一种物质;淀粉和纤维素尽管分子式均为(C,6,H,10,O,5,),n,,但二者的,n,值不同,二者不属于同分异构体,答案:,

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