苏教版有机化学中有机物的提纯、分离、鉴别、除杂综合整理.doc

有机物的分离、提纯
分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。
常用的方法可以分成两类：
1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。
（1）蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。
（2）萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。
（3）盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的
(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离。
2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。
(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中。
除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。
(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。
溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。
乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。

常见物质的分离、提纯
1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）
2．己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）
3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）
4．苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）
5．苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）
6．乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）
7．乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3）
8．溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）
9．硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液）
10．硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）
11．蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）
12．硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）
13．蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）
14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）
15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏）
16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4）
17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）
18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）
19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）

官能团的特征反应
1．遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C、C≡C、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚；
2．遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
3．遇FeCl3溶液显紫色,遇浓溴水产生白色浑浊：酚；
4．遇石蕊试液显红色：羧酸；
5．与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
6．与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
7．与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
8．与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
9．发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)；
10．常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
11．能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
12．能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
13．既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
14．卤代烃的水解，条件：NaOH,水，取代；②NaOH,醇溶液，消去。
15．蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）
1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？
加入新制Cu(OH)2后的现象
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
蓝色沉淀消失
变成蓝色溶液
混合溶液加热后现象
无红色沉淀
有红色沉淀
无红色沉淀
有红色沉淀
结论
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸

1．甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧)
2．烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）
3．烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）
4．卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3）
5．醇与羧酸的鉴别（指示剂）
6．羧酸与酯的鉴别
（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）
（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）
（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH)2）
（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH)2）
7．醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH)2或银氨溶液）
8．酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）
9．淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）
10．蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。
11．甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、Cu(OH)2）