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1、《有机化学实验》教学大纲 学时数：90学时 学分数：5学分 适用专业：化学专业 执笔者：杨艳 编写日期：2006年5月 一、课程的性质、目的和任务、课程与其它课程的联系 有机化学实验课是化学专业中的一门基础实验课程，经长期发展已经形成一套独立的教学体系，己成为化学化学与环境科学系本科生的重要教学内容并独立设课，是师范院校化学和生物学专业必修的重要基础实验课，是有机化学教学不可缺少的组成部分。有机化学实验与有机化学理论教学是相互配合的，它是有机化学教学的重要组成部分。本课程是以实践环节为主，理论教学为辅的技能应用型课程。本专业学生不仅需要掌握《有机化学》方面的基本理论知识，而且
2、还需要掌握基本的实验技能及初步的科学研究能力。通过该课程的学习，使学生巩固和加深所学理论知识，使学生具备较强的动手能力和独立进行实验的能力，通过实践进一步加强学生的自学能力、观察事物的能力、独立分析问题和解决问题的能力、综合设计及创新能力的培养，使学生有严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风，使学生在科学方法上得到初步训练，了解国内外有机化学实验的新技术、新方法为后续课程的学习及今后工作打下良好的基础。 《有机化学实验》以《无机化学》及实验为基础，是后续《分析化学实验》、《物理化学实验》，《仪器分析实验》的重要基础。 二、课程教学的基本要求及内容 (一) 《有机化学实验Ⅰ》课程教学
3、的基本要求及内容 表1教学内容知识点及教学要求 教学单元 教学内容知识点 教学要求 备注 第一部分绪论 有机化学实验的一般知识 知识 实验报告的书写；有机化合物文献值的查阅 运用 有机化学实验常用玻璃仪器的认领、洗涤、干燥和维护 知识 第二部分 基本操作和实验 技术 1．熔点的测定 熔点管（Thiele）介绍；显微熔点测定仪的介绍 理解 熔点的定义；熔点测定意义、影响熔点测定的因素 知识、理解 熔点管的制备、检漏；样品的填装 运用 熔点测定装置的安装、绘制 运用 熔点测定结果记录 运用 2．蒸馏和沸点的测定 沸点的定义、蒸馏
4、的定义 知识、理解 蒸馏的原理、意义与用途 理解、运用 蒸馏装置的组成、安装、拆卸及绘制 运用 蒸馏速度的控制及各馏分的正确收集 运用 3．分馏 分馏的定义、原理、意义；共沸物 知识、理解 影响分馏的因素 分析 分馏柱的种类、使用 知识、理解 分馏装置的组成、安装、拆卸及绘制 运用 分馏速度的控制及各馏分的正确收集 运用 4．减压蒸馏 减压蒸馏的定义、原理及应用 知识、理解 减压蒸馏的仪器设备 分析 减压蒸馏的仪器的安装及绘制 运用 减压蒸馏的操作 运用 5．萃取 分液漏斗的分类、用途与使用、维护 知识、运用 分配系
5、数； 理解 萃取的原理； 知识、理解 萃取的正确操作 运用 6.液态有机物折光率的测定 折光率的定义；折光率测定的意义。 知识、理解 Abbe折射仪的构造、维护及使用 运用 折光率测定方法及操作 运用 折光率测定结果记录 知识、分析 续表1 （教学内容知识点及教学要求） 教学单元 教学内容知识点 教学要求 备注 第二部分 基本操作 和实验 技术 7． 重结晶 提纯法 重结晶的原理、过程 知识、理解 溶剂的选择；有机物的溶解 理解、分析 热水漏斗的用途；热过滤操作 运用 活性碳的使用 理解、运用 滤纸的折叠、使用 运
6、用 抽滤装置安装及抽滤操作； 运用 晶体的析出、收集、洗涤及干燥称量 运用、分析 第三部分 有机化合物的性质实验 1．有机化合物 的元素定性 分析 有机物定性分析的意义、原理 知识、理解 检验碳、氢、硫、氮及卤素原理和方法 理解 钠熔法；钠熔法分解试样的操作 运用 金属钠、液体、固体试剂的保存与取用知识 理解 2．甲烷和烷烃的性质 实验室制备甲烷的原理、方法 知识、理解 实验室制备甲烷的装置安装及绘制 运用 甲烷的制备及性质试验 理解 气体的洗涤、收集及检验 理解 3．不饱和烃的制备和性质 实验室制备乙烯、乙炔的原理、方法 理解
7、 制备乙烯、乙炔实验装置安装及绘制 运用 恒压漏斗的用途，自制恒压漏斗 运用 气体的洗涤、净化、干燥及检验 运用 乙烯、乙炔的性质验证 理解 洗瓶、恒压漏斗的使用 运用 第四部分 有机化合物的制备 1．1－溴丁烷的 制备 制备正溴丁烷的原理及可能的副反应 理解 制备正溴丁烷的实验装置（带有毒气体吸收的回流装置）的正确安装、拆卸及正确绘制 运用 反应条件的控制及反应终点的判断 理解、分析 液体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 实验异常情况的解释处理 分析、综合 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 续表1 （教学内容知识点及教学
8、要求） 教学单元 教学内容知识点 教学要求 备注 第四部分 有机化合物的制备 2．无水乙醇的 制备 实验室制备无水乙醇的原理、方法 理解 装置的正确安装、拆卸及绘制 运用 带干燥的回流、蒸馏装置 运用 介绍分子筛法、阳离子交换树脂脱水法制备无水乙醇的原理及方法 理解、运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 3．乙醚的制备 实验室制备乙醚的原理、方法、反应条件及可能的副反应 理解 实验室制备乙醚的装置及蒸馏低沸点易燃液体的装置的安装及绘制 运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析、综合 分液漏斗和滴液漏斗的使用
9、运用 蒸馏低沸点易燃液体的实验装置、操作要领及注意事项 理解、运用 液体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 4．环己烯的制备 实验室制备环己烯的原理、方法 理解 实验室常用的加热方式 运用 盐析的概念、操作 运用 实验装置的安装、绘制 运用 异常现象的介绍及处理 综合 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 (二) 《有机化学实验Ⅱ》课程教学的基本要求及内容 表1 （教学内容知识点及教学要求） 教学单元 教学内容知识点 教学 要求 备注 第一部分 绪论 1.有机化学实验（Ⅱ）
10、目的、意义和要求 理解 2.有机化学实验（Ⅱ）的侧重点及其与有机化学实验（Ⅰ）的差异 理解 3.实验报告的书写；有机化合物文献值的查阅 知识、理解 4．如何学习有机合成实验 理解 第二部分 基本操作 和 实验技术 1．旋光度的 测定 旋光度的定义；旋光度测定的意义 理解 旋光仪的构造、维护及使用 理解解 旋光度测定方法及操作 运用 旋光度测定结果记录 分析、综合 比旋光度的计算 综合 2．糖的 纸色谱 色谱法概念、分类，展开剂的概念，常见的显色剂 理解 Rf值的定义，纸色谱的用途 理解 纸色谱分离糖类的操作方法 运用
11、 影响纸色谱分离效果的因素 分析 教学单元 教学内容知识点 教学 要求 备注 第二部分 基本操作 和 实验技术 3．水蒸汽 蒸馏 水蒸气蒸馏的概念 知识、理解 水蒸气蒸馏的原理，用途，适用范围， 知识、理解 水蒸气蒸馏装置的结构及各部分的作用 运用 水蒸气蒸馏仪器的安装、拆卸、操作及实验装置图的绘制 运用 第三部分 有机化合物的性质实验 油脂性质及肥皂的制备 油和脂的定义及组成差别；肥皂和合成洗涤剂的去污原理，组成差别。 理解、分析 油脂的性质（溶解性、不饱和性、水解 ——肥皂的制备）；肥皂的性质（碱性、和碱土金属离子的反应，
12、乳化性质） 理解、分析 油脂及肥皂的蛋白质验证 分析、综合 第四部分 有机化合物的制备 1． 正丁醚的 制备 实验室制备正丁醚的原理、方法、反应条件及可能的副反应； 知识、理解 分水器的作用原理及使用方法 运用 正丁醚的制备装置及分水器的使用 运用 反应条件的控制及反应终点的判断 理解、分析 液体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 制备乙醚和正丁醚在反应原理和操作上的异同 分析、运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 2.环己酮的 制备 实验室制备环己酮的原理、方法、反应条件及可能的副反应 理解 实验室制备环己酮装
13、置的安装及绘制 运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析、理解 液体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 教学单元 教学内容知识点 教学 要求 备注 3．己二酸的 制备 实验室制备己二酸的原理、方法、反应条件及可能的副反应 知识、理解 实验室制备己二酸装置的安装及绘制 分析、运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析 固体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 浓缩、过滤、重结晶等操作技能 运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 4．乙酸乙酯的制备
14、实验室制备乙酸乙酯的原理、方法、反应条件及副反应；酯化反应特点 知识、理解 实验室制备乙酸乙酯装置安装及绘制 分析、运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析、运用 液体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 回馏、蒸馏、溶液的洗涤、干燥等操作 运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 5．苯胺的 制备 实验室制备苯胺的原理、方法、反应条件及副反应；常用还原剂的特点 知识、理解 实验室制备苯胺装置安装及绘制 分析、运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析 水蒸汽蒸馏和简单蒸馏，萃取等操作蒸馏、溶液的洗涤、干
15、燥等操作 综合运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 6．甲基橙的制备 实验室制备甲基橙的原理、方法、反应条件及副反应；重氮化反应发生的条件 知识、理解 实验室制备甲基橙的装置安装及绘制 分析、运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析 固体粗产品的洗涤、分离、干燥 运用 盐析，重结晶，过滤等操作 运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 分析、综合 7．阿司匹林的制备 实验室制备阿司匹林的原理、方法、反应条件及副反应 理解、运用 实验室制备阿司匹林的装置安装及绘制 综合、运用 反应条件的控制及反应终点的判断 分析 固体粗产品的
16、洗涤、分离、干燥 运用 盐析，重结晶，过滤等操作 运用 提高实验产率的措施及实验产率计算 综合、分析 第五部分 应用实验 （有机天然产物的提取） 1.从茶叶中提取咖啡因 有机天然产物提取方法简介 知识、理解 索氏提取器的结构组成及工作原理 分析、运用 实验仪器的正确安装及绘制 运用 索氏提取器的使用方法及注意事项 分析 提取液的定性检验，咖啡因的定性检验 综合、分析 升华法提取咖啡因的方法 综合 2.黄连素的 提取 有机天然产物提取方法简介 理解 索氏提取器的结构组成及工作原理 分析、运用 实验仪器的正确安装及绘制 运用
17、索氏提取器的使用方法及注意事项 综合、分析 附录：教学内容的确定 本《教学大纲》中的教学内容是一个指导性要求，教师可根据各学期学院教学工作安排的实际情况和学生的学习基础，遵循教学规律和教学原则，按《教学大纲》的基本教学要求对部分具体实验内容进行适当的调整。 三、课程各教学环节要求 以课堂实验为主，每次实验需写实验报告和以实验过程或实验结果记分。具体教学由两方面加以体现：一是教师的实验演示与讲解进行教学，二是学生的实际操作、实践性教学。 教学环节主要包括4个：（1）学生预习实验指导教材、查阅相关资料、参与部分实验准备、设计；（2）教师实验准备、检查学生实验设计方案；（3）
18、教师介绍实验目的内容，学生独立操作及实践，教师巡回辅导；（4）考核：包括学习态度、课堂提问、实验纪律、课堂实验操作、实验结果、实验报告、实验讨论和期末考试（实验Ⅰ平时实验和作业占60％左右，期末考试40％左右，实验Ⅱ平时实验和作业70％左右，期末考试30％左右），两次期末考试，上学期主要考核学生基本操作技能的掌握和综合运用的能力，下学期主要考核学生设计实验方案、实施实验及结果分析，解决有机化学问题及撰写实验型论文的能力。 四、学时分配 (一) 《有机化学实验Ⅰ》学时分配 实验序号 讲授及讨论主题 计划课时 实验要求 实验类型 备注 实验一 绪论 3 必修
19、 实验二 熔点的测定 3 必修 基本技能 实验三 蒸馏及沸点的测定 3 必修 基本技能 实验四 分馏 3 必修 基本技能 实验五 减压蒸馏 3 必修 基本技能 实验六 萃取 3 必修 基本技能 实验七 液态有机物折光率的测定 3 必修 基本技能 实验八 重结晶提纯法 3 必修 基本技能 实验九 无水乙醇的制备 4 必修 设计 实验十 有机化合物的元素定性分析 3 必修 验证 实验十一 甲烷和烷烃的性质 3 必修 验证 实验十二 不饱和烃的制备和性质
20、3 必修 验证 实验十三 ﹡醇和酚的性质 3 选修 验证 实验十四 正溴丁烷的制备 5 必修 综合 实验十五 乙醚的制备 4 必修 基础 实验十六 环己烯的制备 4 必修 基础 实验技能考核 53 (二) 《有机化学实验Ⅱ》学时分配 实验序号 讲授及讨论主题 计划课时 实验要求 实验类型 备注 实验一 绪论 3 必修 实验二 正丁醚的制备 4 必修 基础 实验三 环己酮的制备 4 必修 基础 实验四 肥皂的制备及油脂的
21、性质 3 必修 验证 实验五 水蒸汽蒸馏 4 必修 基本技能 实验六 苯胺的制备 3 必修 基础 实验七 苯胺的制备 3 必修 基础 实验八 甲基橙的制备 4 必修 基础 实验九 ﹡苯乙酮的制备 4 选修 基础 实验十 乙酰水杨酸的制备 4 必修 基础 实验十一 己二酸的制备 8 必修 综合 实验十二 乙酸乙酯的制备 4 必修 基础 实验十三 药物浸提—Soxhlet提取器提取黄连素 4 必修 基础 实验十四 旋光度的测定 3 必修 基
22、本技能 实验十五 糖的纸色谱 3 必修 基本技能 实验十六 茶叶中提取咖啡因 5 必修 设计 实验考试 63 实验考试 五、课程教学建议 （1）重视方法、能力教育：作为一门自然科学，通过有机化学实验的学习要学会学习的方法及实事求是的科学态度。教学中应注意培养学生的创新意识、探究能力及创新能力。 （2）加强开放性、设计性实验：在必修实验的基础上，将传统的实验内容予以扩展，或者在已掌握知识与技能的基础上选择教师提供的有机化学范畴内的小课题或自行命题，然后设计实验至完成实验。自选实验或设计实验
23、为开放性实验，由学生以个人或小组为单位进行实验仪器的准备、试剂的配置，直到完成实验报告，并允许改进实验方法。为后续开设的课程奠定一定的基础，初步培养学生的科学研究能力。 （3）积极运用现代教学手段：多媒体技术和网络技术具有强大的信息传播功能，为有机化学实验进行教学改革和提高教学质量提供了极为有利的条件。在教学过程中，应从实际出发，积极运用多媒体教学手段，提高教学效率。 六、教材与教学参考书 （一）教 材：华南师范大学等五校合编，曾昭琼主编，曾和平副主编；《有机化学实验》（第三版）；北京：高等教育出版社，2000 （二）参考书： [1]华南师范大学等五校合编，曾昭琼主编，曾和平副主编
24、《有机化学实验》（第二版）；北京：高等教育出版社，1994 [2]兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，王清廉 沈凤嘉修订《有机化学实验》（第二版）高等教育出版社 1998 [3]李兆陇、阴金香、林天舒编，《有机化学实验》；北京：清华大学出版社，2001 [4]谷亨杰主编，周锦成、丁金昌编；《有机化学实验》；北京：高等教育出版社，1991 [5]北京大学化学系有机教研室编；《有机化学实验》；北京：北京电子出版社，1990 [6]王福来编著，《有机化学实验》 武汉大学出版社 2001 [7]蔡炳心、陈贻文主编《基础化学实验》； 科学技术出版社；2001. [8]胡满成、张昕主编《化学基础实验》；科学出版社；2001. [9]奚关根、赵长宏、高建宝编著；《有机化学实验》（修订版）；华东理工大学出版社；2002. [10]周科衍、高占先主编；《有机化学实验教学指导》；高等教育出版社；1997. [11]周志高编；《有机化学实验》；化学工业出版社；2001. [12]王世润、吴法伦、郭艳玲、刘雁红、程绍玲编著；《基础化学实验》（有机及物化实验部分）；南开大学出版社；2002. 7
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