1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考!,第五章 旋 光 异 构,本章关键点：,1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念,2.熟练掌握费歇尔投影式,3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法,1/27,一、物质旋光性,2/27,旋光仪原理示意图,旋光性物质,右旋物质“+”,左旋物质“-”,偏振光,旋光性,旋光度,比旋光度,3/27,二、旋光性和分子结构关系,1.对称面,旋光性 手征性分子（不对称分子）,4/27,2.,对称
2、中心,CH,3,CH,3,H,COOH,COOH,H,H,H,5/27,手征性分子,：当一个分子不存在对称原因时，该分子实物和镜象不能重合。简称,不对称分子。,不对称碳原子(手性碳原子)：,三、含一个不对称碳原子旋光异构体,1.,对映异构体和外消旋体,6/27,返回,7/27,乳酸,8/27,相互呈实物与镜像关系，它们熔点相同，酸性,相同，普通化学性质相同，比旋光度数也相同，只是,旋光方向相反。这么异构体叫,光学对映体。,（+）-乳酸,（-）-乳酸,9/27,10/27,等量光学对映体混合时，左旋体所含有旋光度，,恰好被其右旋体抵销，所以失去了旋光性。这种特,殊混合物，称为,外消旋体,。,（）
3、表示外消旋体。,2.,费歇尔（Fisher）投影式,旋光异构现象,：,投影标准是,：把与手性碳原子结合左右横向两个,键伸向手性碳原子前面，即伸向观察者；把上下,竖立两个键伸向手性碳原子后面。,常称为“,横前竖后”,，即横键朝前，竖键朝后意思。,11/27,标准写法,是把碳链写在上下竖立位置，并把氧化态,较高基团放在碳链上端，把其它原子或基团放,在左右横向位置。,12/27,费歇尔投影式写法注意点：,1.,投影式不能离开纸面旋转。,2.,投影式在纸面旋转180,和360,，结构保持不变。,3.,投影式在纸面旋转90,和270,，结构变成它对映体。,4.,固定一个基团，其它三个基团依次旋转，构型不
4、变。,13/27,要求：,1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构。,2.立体结构能用费歇尔投影式表示。,3.,构型及其表示方法,构型(,相对构型),表示法,绝对构型,：原子或基团在空间真实排列。,14/27,构型不一定是右旋，也不一定是左旋。,构型与旋光方向之间没有简单联络,。,15/27,构型表示法,这种方法依据化合物实际模型或投影式就能判定构型。,命名标准：,它先按次序规则将与手性碳原子所连,四个原子或基团确定一个从大到小优先次序,（如），然后让次序最小原子或基团,（）远离观察者（向最小基团方向观察）若,排列次序是,顺时针排列就称为型,，相反,反时针排列,就称为型。,16/27,透视式,17
5、/27,R-甘油醛,S-甘油醛,18/27,R/S 与 D/L比较,均表示构型,R/S绝对构型，D/L相对构型,含有多个不对称碳原子时，,D/L,以最终一个不对称碳,原子构型来定，,R/S,每一个都需标明,。,D/L表示法与/表示法没有对应关系,19/27,四、,含有两个不对称碳原子旋光异构体,1.,含两个不相同不对称碳原子,20/27,III,(2R,3R)-(-)-赤藓糖,D-(-)-赤藓糖,(2S,3S)-(+)-赤藓糖,L-(+)-,(2S,3R)-(-)-苏阿糖,D-(-)-,(2R,3s)-(+)-苏阿糖,L-(+)-,21/27,和；和 是对映体,和 或；和或 是非对映体,非对映
6、体：,不但旋光性不一样，其它物理性质不一样，,化学性质也不完全相同。,差向异构体：,若含有,n个不相同,不对称碳原子,则有,2,n,个旋光异构体,22/27,2.,含两个相同不对称碳原子,酒石酸,(2R,3S),(2S,3R),(2S,3S),(2R,3R),和是相同化合物,和是对映体,23/27,内消旋体：,含有不对称碳原子非手性分子，,用i或meso表示。,五、含有不对称碳原子环状化合物,24/27,25/27,六、不含不对称碳原子化合物旋光异构,有少数旋光物质结构中并不含不对称碳原子，,但整个分子是手性分子，也含有旋光性。,1.取代丙二烯型化合物,26/27,2.取代联苯型化合物,27/27,
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