14蒽醌类化合物.pptx

何首乌：抗衰老、提高人体免疫力、降血脂醌类主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。邻苯醌邻苯醌 对苯醌对苯醌 萘醌萘醌OOOOOO 蒽醌OO一、一、蒽醌类化合物的结构与分类蒽醌类化合物的结构与分类羟基羟基蒽醌蒽醌蒽酚或蒽酚或蒽酮蒽酮二蒽醌二蒽醌或或二蒽酮二蒽酮羟基蒽醌大黄素型大黄素型茜草素型茜草素型蒽酚和蒽酮二蒽醌和二蒽酮二、蒽醌类化合物的理化性质二、蒽醌类化合物的理化性质1、性性 状状 大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄黄、橙橙、红红等颜色。羟基分布于两侧苯环的颜色较浅，多等颜色。羟基分布于两侧苯环的颜色较浅，多为为黄色黄色；一侧颜色深，多为；一侧颜色深，多为橙色橙色或或红色红色。多具有荧光。多具有荧光。2、升、升 华华 性性 多具有升华性，常压下加热可升多具有升华性，常压下加热可升华且不被分解。华且不被分解。3、溶、溶 解解 性性 游离蒽醌是亲脂性，难溶于水。游离蒽醌是亲脂性，难溶于水。与糖结合成苷后溶于水，在热水中溶与糖结合成苷后溶于水，在热水中溶解度增大，几乎不溶于亲脂性有机溶解度增大，几乎不溶于亲脂性有机溶剂。剂。可与碱成盐而溶于碱性水溶液，加酸可与碱成盐而溶于碱性水溶液，加酸酸化后又可重新沉淀析出。酸化后又可重新沉淀析出。4 4、酸、酸 性性含含COOHCOOH含二个以上含二个以上-OH-OH含一个含一个-OH-OH 含二个以上含二个以上-OH-OH含一个含一个 -OH-OH。5%NaHCO35%NaHCO35%NaHCO35%NaHCO35%NaHCO3三、蒽醌类化合物的检识三、蒽醌类化合物的检识1 1、化学检识、化学检识（1 1）碱液反应）碱液反应 羟基蒽醌及其苷类遇碱呈羟基蒽醌及其苷类遇碱呈红色红色或或紫色紫色，药材药材粉末加粉末加10%10%硫酸水溶液硫酸水溶液5ml5ml，置水浴上加热，置水浴上加热210210分钟，放冷，加分钟，放冷，加2ml2ml乙醚振摇，分取醚层乙醚振摇，分取醚层溶液，加溶液，加5%5%氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液1ml1ml振摇。醚层由振摇。醚层由黄色褪为无色，而水层显黄色褪为无色，而水层显红色红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱液呈蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱液呈黄色黄色，需经过氧化形成蒽醌后显需经过氧化形成蒽醌后显红色红色。鉴别蒽醌和蒽酮鉴别蒽醌和蒽酮（2 2）醋酸镁反应醋酸镁反应 -酚羟基或邻二酚羟基与酚羟基或邻二酚羟基与0.5%0.5%乙酸镁甲醇溶乙酸镁甲醇溶液反应，形成金属离子配合物呈橙红、紫红或紫液反应，形成金属离子配合物呈橙红、紫红或紫色。色。将羟基蒽醌衍生物的醇溶液滴在滤纸上，干将羟基蒽醌衍生物的醇溶液滴在滤纸上，干燥后喷燥后喷0.5%0.5%的醋酸镁甲醇溶液，于的醋酸镁甲醇溶液，于90C90C加热加热5 5分分钟。如母核上只有一个钟。如母核上只有一个 -羟基或二个羟基不在羟基或二个羟基不在同环上时，显同环上时，显橙黄色橙黄色至至橙色橙色；有邻二酚羟基存在；有邻二酚羟基存在时，显时，显蓝色蓝色至至蓝紫色蓝紫色；有间位酚羟基存在时显；有间位酚羟基存在时显橙橙红色红色至至红色红色；对位显紫；对位显紫红色红色至至紫色紫色。鉴别蒽醌鉴别蒽醌酚羟基的位置酚羟基的位置（3 3）对亚硝基二甲苯胺反应对亚硝基二甲苯胺反应 蒽酮与对亚硝基二甲苯胺随分子结蒽酮与对亚硝基二甲苯胺随分子结构不同而呈现不同的颜色，如构不同而呈现不同的颜色，如紫紫、绿绿、蓝蓝等等鉴别蒽醌和蒽酮鉴别蒽醌和蒽酮2、色谱检识、色谱检识 多用硅胶作为吸附剂。展开剂多用混合溶剂。对于多用硅胶作为吸附剂。展开剂多用混合溶剂。对于极性弱的游离蒽醌类化合物，可选用亲脂性溶剂系极性弱的游离蒽醌类化合物，可选用亲脂性溶剂系统。统。苯苯乙酸乙酯（乙酸乙酯（75：25）蒽醌苷类：可用极性较大的溶剂系统展开。氯仿蒽醌苷类：可用极性较大的溶剂系统展开。氯仿甲醇（甲醇（3：1）。）。蒽醌类化合物多呈颜色且具有荧光，日光下多显蒽醌类化合物多呈颜色且具有荧光，日光下多显黄色，紫外显黄色，紫外显黄棕黄棕、红红、橙色橙色荧光，用氨熏或喷碱荧光，用氨熏或喷碱溶液，颜色加深或变溶液，颜色加深或变红红。四、蒽醌类化合物的提取与分离四、蒽醌类化合物的提取与分离提取与分离提取与分离1 1、游离蒽醌的提取与分离、游离蒽醌的提取与分离 常用苯、氯仿和常用苯、氯仿和20%20%硫酸加热回流，硫酸加热回流，水解后游离蒽醌全部转溶入有机溶剂，水解后游离蒽醌全部转溶入有机溶剂，然后采用然后采用PHPH梯度萃取法及色谱法分离。梯度萃取法及色谱法分离。2 2、总、总蒽醌蒽醌类化合物的提取与分离类化合物的提取与分离 作业：P11840