专题-同分异构体-解答.doc

专题——同分异构体（答案）
高三 班 姓名
一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
二、同分异构体的类别：
异构方式
形成原因
示例
碳链异构
碳骨架不同
CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3
位置异构
官能团位置不同
CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH与CH3—O—CH3

命题点1　同分异构体的书写
1．烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线； 摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；
摘两碳，成乙基； 二甲基，同邻间； 不重复，要写全。
以C6H14为例说明(只写出碳骨架)：
①成直链，一条线：C―C―C―C―C―C
②摘一碳，挂中间： ③往边移，不到端：
④二甲基，同邻间：
因此，C6H14有5种同分异构体。
2．具有官能团的有机物
(1) 按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构：
②位置异构：
③官能团异构：C―O―C―C―C、C―C―O―C―C 、

(2)常见的官能团异构：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n+2
只能是 烷 烃
不存在类别异构
CnH2n
烯烃 、环烷烃
CH2=CHCH3 、 H2C CH2
CH2
CnH2n-2
炔烃 、 二烯烃、环烯烃
CH≡CCH2CH3 、CH2=CHCH=CH2 、
CnH2n+2O
醇 、 醚
C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO
醛 、酮、烯醇、
环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH
CH3CH-CH2 CH2 -CHOH
O CH2
CnH2nO2
羧酸 、 酯 、
羟基醛、羟基酮
CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚 、 芳香醇、 芳香醚
H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3
CnH2n+1NO2
硝基烷烃 、氨基酸
CH3CH2NO2 、H2NCH2COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3．芳香族化合物
(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：
(2)苯环上有三个取代基。
①若三个取代基相同，则有3种结构：
②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：
③若三个取代基均不相同，则有10种结构：
4．限定条件下同分异构体的书写
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点与难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
【例1】．分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：
、
【例2】．分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：
甲酸某酯：、 (邻、间、对)；
乙酸某酯：； 苯甲酸某酯：。
【例3】．有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：_ 。
命题点2　同分异构体数目的确定
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法
①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2]，则丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2种同分异构体。
②丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、
戊酸(C4H9—COOH)有4种同分异构体。
③戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、
己酸(C5H11—COOH)有8种同分异构体。
(3)先定后动法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置
移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
、
共四种。
(4)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H与Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(5)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。
如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，
故有两类“等效”氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 。
如分子中有2种“等效”氢原子。
【例1】．（2012全国Ⅰ卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
（不考虑立体异构）
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
【例2】．[ 2012全国Ⅰ卷38-（6）] E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的
是 （写结构简式）。
【例3】．（2013全国Ⅰ卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸与醇，若不考虑立体异构，这些酸与醇重新组合可形成的酯共有
A．15种 B．28种 C． 32种 D．40种
【例4】．[ 2013全国Ⅰ卷38-（6）] F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。
【例5】．（2014全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A、乙酸乙酯 B、戊烷 C、戊醇 D、戊烯
【例6】．[ 2014全国Ⅰ卷38-（4] F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有 19 种(不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是
〔写出其中一种的结构简式〕。
【例7】．[ 2015全国Ⅰ卷38-（5）] 写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体
(填结构简式)。
【课后练习】
1．某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
2．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3．已知萘的n溴代物与m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是
A．n+m = 6 B．n+m = 4 C．n+m = 8 D．无法确定
4．已知：b
a
C
C
a
b
与b
a
C
C
b
a
两种结构式互为同分异构体(a、b为不同的原子或原子团)，被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有
A．3种 B．4种 C．5 种 D．6种
5．芳香化合物C8H8O2属于酯与羧酸的同分异构体的数目分别是
A．4与5 B．5与4 C．4与6 D．6 与4
6．(2015河北衡水检测) 分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是
A．能与NaHCO3溶液反应的有3种 B．能发生水解反应的有5种
C．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种 D．能与NaOH溶液反应的有6种
7．(2014·全国卷Ⅱ) 四联苯 的一氯代物有
A．3种　　　　B．4种　　　　C．5种　　　　D．6种
8、的二氯代物有 4 种。
9、 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显
紫色的同分异构体有 6 种。
10．某有机物与H2按1︰1物质的量比加成后生成的
产物结构如图，则该有机物可能的结构有 6 种。
若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑
其存在，则该有机物可能的结构有 4 种。
11、 的同分异构体能与饱与NaHCO3溶液反应放出CO2，其结构简式为
。
12、 的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为
CH3CH2CH2CHO 、 （CH3）2CHCHO 。
13、写出 属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式：
、 、 、 。
14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO3溶液反应产生气体。
（1）写出化合物A的结构简式 。
（2）依题意写出化学反应方程式 + NaHCO3 → + CO2↑ + H2O 。
（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式：
、 、 、 。
15、写出 的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求：
①为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有 结构的基团。
、 、 。
16、液晶是一种新型材料。MBBA是一种
研究得较多的液晶化合物。它可以看作
是由 醛A与胺B去水缩合的产物。
1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是： 、
、 、 。
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
、 、 、
、 、 。
17. (2015江西检测) 卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH2CH—CHCH2(1,3-丁二烯)与氯气发生加成产物有三种：①CH2Cl—CHCl—CHCH2 (1，2-加成)
②CH2Cl—CHCH—CH2Cl(1，4-加成) ③CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl(完全加成)
据此推测CH2C(CH3)—CHCH2(异戊二烯)与卤素互化物BrCl的加成产物有(不考虑顺反异构与镜像异构) 12 种。
18．(2014年浙江)写出同时符合下列条件的 的所有同分异构体的结构简式：
　 　、、、　　 　　。
①分子中含有羧基
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
19．(2013年全国卷Ⅱ) 的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱与NaHCO3溶液反应放出CO2，共有__18___种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。
20. (2014年全国卷Ⅱ) 立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有　3　种。
21.（2015年全国卷Ⅱ）的同分异构体中能同时满足下列条件的
共有　5　种(不含立体异构)； 
①能与饱与NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是　　 (写结构简式)。
22．(2015年安徽) W是D （ ）的同分异构体，具有下列结构特征：
①属于萘 () 的一元取代物 ②存在羟甲基(—CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式：　 、 。 
23．(2015年江苏) 写出同时满足下列条件的E（）的同分异构体的结构简式：、　。 
Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
24．（2016届东莞市第一学期期末统考题）的同分异构体有很多，其中一类含有硝基且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体有 9 种。另一类同分异构体同时满足下列条件：①属于对位二取代苯且苯环上连接 –NH2 ；②能发生水解反应；
③其核磁共振氢谱有4组峰。
写出其结构简式： 。
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