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高考复习指导——同分异构体.doc

1、高考复习指导——同分异构体 近几年高考中考查同分异构体的题,逐渐增多。我作了一下总结: 同分异构体:分子式相同,结构不同。 高中化学需要了解的同分异构体 1、碳链异构 分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。 如:C2H16有9个同分异构体,C8H18有18个,C9H20有35个。 2、官能团异构 分子式相同、分子中官能团不同而产生的同分异构体。 如:环丙烷与烯烃CnH2n(n≥3);炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n-2;饱和一元醇与醚CnH2n+2O(n≥2);饱和一元酮与醛CnH2nO(n≥3);饱和一元羧酸与酯CnH2nO2(n≥2);氨基酸与硝基化

2、合物;饱和一元酚、芳香醇和芳香醚CnH2n-6O(n≥7)等。 3、位置异构 分子中官能团(包括双键或三键)或侧链的苯环上、位置不同而产生的同分异构体。 如:烯烃、醇、苯的同系物等。 4、其它异构(顺反异构、对映异构等) 在信息题中给出——不直接考。 理解同分异构概念,掌握同分异构体的导出方法 具有相同的分子式、不同结构式的现象叫做同分异构,同分异构在有机物中比比皆是、是有机化合物众多的主要原因。从已知的分子式,导出可能的结构式,是复习有机物必须掌握的一项基本技能,也是高考命题的重要考点。 (1)抓住链异构的特点,导出烷烃的同分异构体 烷烃分子中,碳碳之间以单键相连,碳的

3、其余价键都被氢原子所饱和,碳链不同是烷烃同分异构产生的原因,只要抓住碳链异构的特点,就可以导出烷烃的各同分异构体。 甲、乙、丙烷不存在碳链异构,所以,没有同分异构体。含有4个碳原子的丁烷可有直链和丁字形两种不同的碳架,所以,存在两种同分异构体 含有5个碳原子的烷烃,可有直链、丁字形、十字形三种不同的碳架,所以,存在以下三种同分异构体 对于含碳原子数较多的烷烃如,可按以下步骤导出它的各同分异构体的结构式。 第一步,按照主链“先长后短”的原则,写出含有6个碳原子的直链碳架式: C—C—C—C—C—C ① 第二步

4、以含有5个碳原子的碳链做主链,把缩下的碳原子按照“从边到间”的原则,顺序移至主链左起第二和第三个碳原子上去,得到带有一个支链的两种不同的碳架式: 第三步,从碳架式②的右边取下一个碳原子,顺序移至主链左起第二碳,第三碳原子上去,得到带有两个支链的碳架式④和⑤。 分子式为的烷烃只有以上①直链形,②偏丁字形,③正丁字形,④十字形,⑤形等五种碳架式。 第四步:用氢原子分别饱和①至⑤各碳架式,得到的五种同分异构体的结构简式: 复习烷烃的同分异构时,要把烷烃的同分异构与烷基的同分异构区分开来。丙烷()没有同分异构,丙基()却可能存在以下两种不同的异构: 丁烷()存在直链、丁

5、字形碳链两种同分异构,丁基()存在以下4种不同的异构: 只有掌握了烷烃的同分异构,又掌握了烷基的同分异构,才为复习有机化学基础知识打下坚实的基础。 (2)抓住碳链异构和官能团位置异构的特点,导出烃的衍生物的同分异构体 烃分子中的氢原子被卤素(-X)、羟基(-OH)等官能团取代,生成的有机化合物称烃的衍生物。导出烃的衍生物的同分异构体,同样要从该类有机物产生同分异构的原因入手,这一点要牢记。造成烃的衍生物的同分异构原因有二:一是碳链不同,二是官能团位置不同。导出烃的衍生物的同分异构体,可分三步进行: 第一、从碳链异构出发,写出同碳烷烃的各碳架式。 第二、从官能团位置异构出发,在各碳

6、架式上移动官能团的位置,得到该烃的衍生物的各同分异构体的碳架式。 第三,用氢原子饱和各碳架式上碳的其余化合价,导出烃的衍生物的各同分异构体。 例如,导出的各卤代烷的同分异构体。 首先,从链异构出发,写出五碳链烃的三种碳架式: 其次,从—X位置入手,在各碳架式上顺序移动—X的位置(用阿拉伯数字表示—X所在的位置),得到的各同分异构体的碳架式: 最后,按碳架式顺序写出的上述八种同分异构体: (3)掌握不同系列的同分异构 复习有机化合物的同分异构,在掌握了同系列内同分异构的基础上,还要注意具有相同通式的不同系列的同分异构。 烷烃的通式是,是含氢最多的烃,没有不

7、同系列的同分异构。在烷烃的分子中去掉两个氢原子(),可以是烯,也可以是环烷烃,当去掉烷烃分子相邻碳原子上的氢原子得到的是烯烃,当去掉烷烃分子中相间碳原子上的氢原子得到的是环烷烃,所以,同碳的烯烃和环烷烃属于不同系列的同分异构体。炔烃、二稀烃,环烯、双环烷烃的通式均为,均属于不同系列的同分异构。 在烃的衍生物中,属于不同系列的同分异构有:同碳的饱和一元醇和醚();同碳的饱和一元醛、酮、不饱和醇、环醇、环醚();同碳的饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮();同碳的芳醇、酚、芳醚;同碳的芳酸与芳酯等。只要具有相同的分子式,又分属不同类别的有机化合物(如硝基化合物与氨基酸),均是不同系列的同分异构。例如,分子式为的烃的衍生物的同分异构体有以下五种: 又如,分子式为的烃的衍生物的同分异构体有以下六种:

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