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教材实验热点】20 乙醇的性质实验
专题20 乙醇的性质实验
【教材实验梳理】
1.与金属反应
乙醇与金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较：

通过上述实验现象可得出：
①密度：水＞钠＞煤油、乙醇。
②反应剧烈程度：钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。可推知水分子中的氢原子相对较活泼，而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。
说明：(1)其他活泼金属，如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑。
(2)乙醇分子羟基中的氢原子能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H+。
(3)1molCH3CH2OH与足量Na反应，产生0.5molH2，说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。
2.乙醇的消去反应
(1)实验原理CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(2)实验装置

(3)实验操作
①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入长颈圆底烧瓶中，并加入几片碎瓷片防止暴沸；
②加热混合液，迅速升温并稳定在170℃，将生成的气体分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中。
(4)实验现象
溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色
(5)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生消去反应，生成乙烯。
(6)乙醇的消去反应实验的注意事项
①体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；在该反应中，浓硫酸是催化剂和脱水剂。
②加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170℃，因为温度在140℃时的主要产物是乙醚。
③因为参加反应的反应物都是液体，所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。
④温度计的水银球要置于混合液的中间位置。
⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
3.乙醇的氧化反应
(1)催化氧化
①实验装置

②实验步骤
向一支试管中加入3~5mL乙醇，取一根10~15cm长的铜丝，下端绕城螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。
③实验原理
2CH3－CH2－OH+O22CH3－CHO+2H2O
④说明
乙醇被弱氧化剂催化氧化的反应原理：乙醇分子中的氧氢键及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂，脱去的两个氢原子与氧原子结合生成水，有机物中形成碳氧双键。

a.与羟基(－OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇，如CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等，被氧化生成醛。
2R－CH2－OH+O22R－CHO+2H2O
b.与羟基(－OH)相连的碳原子上有一个氢原子的醇，如、等，被氧化生成酮。
2+O22+2H2O
c.与羟基(－OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇，不能被催化氧化，如等。
(2)与酸性重铬酸钾溶液反应

因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。
1．有关催化剂的催化机理问题我们可以从"乙醇催化氧化实验"中得到一些认识。某教师设计了如图所示装置(夹持装置已省略)，试回答下列问题：

(1)A中发生反应的化学方程式为：____。
(2)反应一段时间后，若移去酒精灯反应仍能继续进行，则说明乙醇的催化氧化反应是____反应。
(3)实验过程中D处铜丝网有红色和黑色交替出现的现象，请用化学方程式解释原因。
现象①：红色变黑色：____；
现象②：黑色变红色：____。
(4)从这些实验现象中可以认识到实验过程中催化剂____(填"参加"或"不参加")化学反应。
【巩固练习】
2．下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是
A．无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌
B．将铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为
C．乙醇与钠反应不如与水反应剧烈，是因为羟基影响了烃基的活性
D．乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸
3．某课外活动小组利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛。实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。下列说法错误的是

A．乙醇的催化氧化反应是放热反应
B．装置甲应置于70～80℃的水浴中，目的是使装置甲中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气
C．装置丙的作用为收集乙醛
D．可通过装置甲中冒气泡的速率控制空气的通入速率
4．为探究乙醇与金属钠反应得到的H2中是否混有乙醇，实验装置如图。下列说法错误的是（    ）

A．实验前需检查装置气密性
B．实验中，可观察到钠粒表面有气泡产生
C．若H2中混有乙醇，则可观察到涂有澄清石灰水的烧杯内壁变浑浊
D．将涂有澄清石灰水的烧杯换成干燥的烧杯，可以检验是否有H2生成
5．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已省略)如图所示。下列说法错误的是

A．①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压，使H2O2溶液顺利流下
B．实验开始时需要先加热②，再打开K通入O2，最后点燃③处酒精灯
C．实验过程中撤去③处酒精灯，铜丝仍会出现红黑交替变化现象，说明反应放出大量热
D．实验结束时需先将④中导管移出，再停止加热
6．下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是
A．无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌
B．将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a g
C．乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同
D．乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸
7．某探究学习小组用一定量的乙醇和钠反应推测乙醇结构，实验装置图如图所示。关于实验操作或叙述错误的是（）

A．实验时应保证乙醇足量，让钠反应完全
B．装置b中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部
C．通过测定放出氢气气体的体积计算乙醇中活泼氢的数目，从而推测乙醇的结构
D．从量筒中读取排除出水的体积时，应注意上下移动量筒使量筒内的液面与广口瓶中的液面相平
8．分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。用如图A、B组成实验装置测定产生氢气体积，可确定反应的醇的物质的量、生成氢气物质的量与醇分子中羟基数量关系。若用乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用，产生氢气在相同条件下体积之比为6:2:3。则下列判断不正确的是

A．装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管可减少测量实验误差
B．装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管可使钠分液漏斗中的醇顺利滴下
C．装置B测定氢气排除水的体积，首先使广口瓶与量筒中液面持平
D．乙醇、乙二醇、丙三醇的物质的量之比为3:2:6
9．实验室可用如图所示的装置实现“路线图”中的部分转化：

以下叙述错误的是
A．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．铜网表面乙醇发生氧化反应
10．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：______________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是_______反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是__________________________；乙的作用是__________________________。
（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________________________。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有__________。要除去该物质，可先在混合液中加入________________（填写字母）。
a.氯化钠溶液                              b.苯
c.碳酸氢钠溶液                            d.四氯化碳
然后，再通过________________（填实验操作名称）即可除去。
11．工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚的原理如下：
主反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
副反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
【乙醚的制备】实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)

(1)仪器a是___________(写名称)；仪器b应更换为下列的___________(填字母)。
A．干燥器    B．直形冷凝管    C．玻璃管    D．安全瓶
(2)实验操作的正确排序为___________(填字母)，取出乙醚后立即密闭保存。
a．组装实验仪器b．加入12mL浓硫酸和少量乙醇的混合物c．检查装置气密性d．熄灭酒精灯e．先通冷却水后加热烧瓶f．拆除装置g．控制滴加乙醇的速率与产物馏出的速率相等
(3)加热后发现烧瓶中没有添加碎瓷片，处理方法是___________。反应温度不超过140℃，其目的是___________。若滴入乙醇的速率显著超过产物馏出的速率，则反应速率会降低，可能的原因是___________。
12．三氯乙醛常用于制敌百虫等杀虫剂。实验室常用乙醇和Cl2制备三氯乙醛。
已知：①制备原理：；
副反应：
②相关物质的部分物理性质如表所示。

熔点/℃
沸点/℃
溶解性
乙醇
-114
78.3
与水互溶
三氯乙醛
-57.5
97.8
溶于水、乙醇
一氯乙烷
-138.7
12.3
微溶于水，可溶于乙醇

制备三氯乙醛的流程如下：乙醇三氯乙醛粗产品三氯乙醛
实验(一)：制备三氯乙醛粗产品。实验装置如图(加热装置及部分夹持装置省略)。

(1)L仪器的名称是_______。C中试剂是_______(填名称)。
(2)多孔球泡的作用是_______。
(3)写出A中发生反应的离子方程式_______。
(4)为证明D中产生HCl，需要在D和E之间增加装置_______(填字母)。

实验(二)：纯化三氯乙醛。装置如图。

(5)蒸馏前向蒸馏烧瓶中加入几块碎瓷片，其作用是_____。蒸馏时收集____℃的产品即可获得三氯乙醛。
(6)图中有一处明显错误，请指出_______。
13．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某同学设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：

(1)A中发生反应的化学方程式： ___________ 。B的作用：___________；C中热水的作用：___________。
(2)M处发生反应的化学方程式为：___________。
(3)从M管中可观察到的现象：___________。
(4)用Ag(NH3)2OH验证乙醇催化氧化产物的化学方程式为___________。
14．实验室常用环己醇脱水合成环己烯。实验装置如图：

有关实验数据如 表：

相对分子质量
密度/（g·cm3）
沸点℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水

合成反应：在a中加入20 g环己醇，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。c中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃．当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时停止蒸馏。
分离提纯：将e中粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
(1)仪器c的名称为_____。
(2)该合成反应的化学方程式是__________________________________，实验中最容易产生的副产物结构简式为______。
(3)控制馏出物的温度不超过90℃的目的是_____________
(4)分离提纯过程中加入5% Na2CO3溶液的作用是_____，蒸馏过程中除去的杂质主要是_____。
(5)本实验所得到的环己烯产率是_____。
15．以环己醇()为原料制取己二酸的实验流程如图：

其中“氧化”的实验过程为：在三颈烧瓶中加入水和碳酸钠，低速搅拌至碳酸钠溶解，缓慢加入(约)高锰酸钾，按图示1组装好装置，打开磁力搅拌器，加热至35℃，滴加(约)环己醇，发生的主要反应为：

(1)图1中的名称为________。
(2)“氧化”过程，不同环己醇滴加速度下，溶液温度随时间变化曲线如图2，为保证产品纯度，应选择的滴速为_________滴(“滴”指两滴间的间隔时间)，选择的理由是_________。
(3)为证明“氧化”反应已结束，在滤纸上点1滴反应混合物，若观察到_________，则表明反应已经完成。
(4)“趁热抽滤”后，洗涤沉淀的操作为：__________。
(5)室温下，相关物质溶解度(水)为：己二酸，，。“蒸发浓缩”过程中，为保证产品纯度及产量，应浓缩溶液体积至_________(填标号)。
A.        B.        C.        D.
(6)称取己二酸样品，用新煮沸的热水溶解，滴入2滴酚酞试液，用溶液滴定至终点，进行平行实验及空白实验后，消耗的平均体积为，己二酸样品的纯度为_________。
16．某气态烃A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B和D都是生活中常见的有机物，D能跟碳酸氢钠反应，F有香味。它们之间的转化关系如下图所示：

请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 _______________，B的官能团名称为_____________，
(2)C的化学名称______________，反应②的类型是_________。
(3) 反应③的化学方程式为____________________________。
(4)B、D在浓硫酸的作用下实现反应④，实验装置如下图所示，试管1中装入药品后加热。图中X的化学式为________。其作用是______________________。
试管1中反应的化学方程式为_________________________________________。