考点22-有机反应类型的判断(要点总结).doc

2019-2020学年高一化学期末复习高频考点通关（人教版2019必修第二册）
考点22 有机反应类型的判断
复习要点
1.从反应的机理上理解有机化学反应的基本类型。
2.掌握各种反应类型与有机物结构的关系。
3.能够根据有机物的结构特点，判断有机物可能发生反应的类型。
核心梳理
化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。
反应类型
定义
举例
氧化反应
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
①燃烧；②被空气中的O2氧化；③乙醇的催化氧化；④乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色；⑤葡萄糖的银镜反应；⑥葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀的反应
取代反应
(有上有下)
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
①烃的卤代；②芳香烃的硝化；③酯化反应；④酯的水解；⑤蛋白质的水解；⑥双糖、多糖的水解
加成反应
(只上不下)
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等；②苯环的加氢
典型例题
例1 （2020·四川省高一期中）下列每组物质分别混合后，能发生反应，且甲组为取代反应乙组为加成反应的是（ ）
选项
甲
乙
A
苯与溴水
乙烯与水（条件：催化剂）
B
乙酸与乙醇（条件：加入浓硫酸、加热）
苯与氢气（条件：催化剂、加热）
C
乙烯与酸性高锰酸钾溶液
将苯、浓硫酸、浓硝酸混合（条件：在50～60°C水浴中加热）
D
乙烯与溴的四氯化碳溶液
甲烷与氯气（条件：光照）
答案 B
解析 A. 苯与溴水不反应，苯与液溴在铁作催化剂条件下发生取代反应，故不选A；
B. 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生取代反应生成乙酸乙酯和水，苯与氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷，故选B；
C、乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳，苯、浓硫酸、浓硝酸混合在在50～60°C水浴中加热发生取代反应生成硝基苯和水，故不选C；
D. 乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷等，故不选D。
例2 （2020·广东省高一月考）用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：
(CH2=CHCOOCH2CH3)
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：
(1)由CH2=CH2制得有机物A的化学方程式为______________________________________，反应类型是__________________
(2)检验丙烯(CH3CH=CH2)中含有的碳碳双键的化学试剂是____________________。
(3)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是______________________________________。该反应的类型是________。
(4)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是__________________________。
答案 (1)CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应
(2)Br2的CCl4溶液(或溴水或酸性KMnO4溶液)
(3)CH2=CHCOOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(4)nCH2=CH2
解析 【分析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，A为CH3CH2OH，乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，B为CH2=CHCOOH，丙烯酸乙酯结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3，据此解答。
【详解】(1)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，方程式为：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH，故答案为：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；加成反应；
(2)碳碳双键可用溴的四氯化碳溶液或者溴水或者酸性高锰酸钾溶液检验，现象：溴水褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色；故答案为：Br2的CCl4溶液(或溴水或酸性KMnO4溶液)；
(3)A与B发生酯化(取代)反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为：CH2=CHCOOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O，故答案为：CH2=CHCOOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；酯化反应(或取代反应)；
(4)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，方程式为：nCH2=CH2，故答案为：nCH2=CH2。
变式强化
1．有机物①CH2OH（CHOH）4CH3②CH3CH2CH2OH③CH2=CH—CH2OH ④CH2=CH—COOCH3⑤CH2=CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A．③⑤ B．②④ C．①③⑤ D．①③
答案 A
解析 根据有机物的结构简式可知，①～④含有的官能团分别是羟基、羟基、碳碳双键和羟基、碳碳双键和酯基、碳碳双键和羧基。因此既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是③⑤。①②不能加成，④不能酯化，答案选A。
【点睛】
该题属于常见的高考题型，为中等难度的试题。该类试题解答的关键是准确判断出分子中含有的官能团，然后依据相应官能团的性质分析判断即可。该题有利于培养学生灵活运用知识解决实际问题的能力。
2．（2020·滨海县獐沟中学高一期中）2014年中国十大科技成果之一是：我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)：

(1)乙酸分子中所含官能团名称为_________________。
(2)聚苯乙烯的结构简式为__________________。
(3)图中9步反应中只有两步属于取代反应，它们是____(填序号)。
(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件)：
反应③为________________；
反应⑤为________________。
答案 （1）羧基
（2）
（3）⑤⑥
（4）2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
解析 【分析】乙烯和苯发生加成反应生成乙苯，和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成乙酸，乙酸和乙醇发生取代反应或酯化反应生成乙酸乙酯；乙苯发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯；溴和苯发生取代反应生成溴苯；据此解答。
【详解】(1)乙酸分子中所含官能团为−COOH，官能团名称是羧基；
(2)聚苯乙烯结构简式为；
(3)根据以上分析知，属于取代反应的是⑤⑥；
(4)反应③为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应⑤为乙酸和乙醇的酯化反应或取代反应，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
【点睛】
本题关键是根据反应前后结构简式的变化确定反应类型，进而判断相应的化学方程式。