5-1-合成高分子的基本方法-高二化学同步讲义(原卷版).docx

第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
学习目标
核心素养
宏观辨识与微观探析
了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
证据推理与模型认知
理解合成高分子的基本方法——加聚反应和缩聚反应的原理及反应特点。
预习导学
一、合成高分子简介
1．相对分子质量的特点
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在 以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个 。
2．合成高分子的基本方法包括 与 。
3．合成高分子的有关概念

二、加成聚合反应
1．单体的结构特点：含有碳碳 (或碳碳三键)的有机物单体。
2．定义：有机小分子通过 反应生成高分子的反应，称为加成聚合反应(简称加聚反应)。
3．加聚反应常见类型
(1)单烯烃加聚：

三、缩合聚合反应
1．单体的结构特点：含有两个或两个以上官能团的单体。
2．定义：单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
3．缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成 的同时，还伴有 的生成，而加聚反应产物只生成加聚物。
4．书写缩聚物的结构简式时，要注明端基原子或原子团。

5．书写缩聚反应化学方程式时要注明
(1)注明“n”。
(2)生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为 ，两种单体缩聚，小分子数一般为 。
重点1加聚反应和缩聚反应的比较
类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如)或环(如)
至少含两个官能团
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物等
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
聚合方式
通过不饱和键加成
通过官能团缩合脱去小分子而连接
聚合物特征
高聚物链节和单体具有相同的化学组成
高聚物链节和单体具有不同的化学组成
产物
只生成高聚物
高聚物和小分子
例1、某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是

A. R的单体之一的分子式为C9H12O2
B. R可通过加聚和缩聚反应合成，R完全水解后生成2种产物
C. R是一种有特殊香味，难溶于水的物质
D. 碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质 的量为n（m+1）mol
重点2加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
(3)凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体为两种单烯烃和一种乙炔。
例2、DAP是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物，它的结构简式为：

则合成此高分子的单体可能是 ( )
①乙烯CH2=CH2②丙烯CH3CH=CH2 ③丙烯醇HOCH2CHCH2
④邻苯二甲酸 ⑤邻苯二甲酸甲酯
A. ①② B. ③④ C. ②④ D. ③⑤
重点3缩聚产物单体的判断方法

例3、2008奥运会吉样物福娃，其外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（结构简式如图），下列说法中，正确的是（　　）

A. 羊毛与聚酯纤维的化学成分相同
B. 聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解
C. 该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇
D. 聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料
课堂演练
1、下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是（ ）
A. 卤代烃的水解 B. 有机物RCN在酸性条件下水解
C. 醛的氧化 D. 烯烃的氧化
2、科学佩戴口罩对防控新冠病毒疫情有重要作用，生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是( )
A.聚丙烯结构简式为 B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C. 聚丙烯为热塑性合成树脂 D.聚丙烯在自然环境中不容易降解
3、某高分子化合物的结构简式如图。下列叙述错误的是

A．聚合度为n B．单体为CH2=CHCH3
C．链节为- CH2- CH- CH3- D．该高分子化合物是混合物
4、某品牌化妆品的主要成分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下图所示反应合成。下列对X、Y、Z的叙述，正确的是

A. X、Y和Z均能和NaOH溶液反应
B. X和Z均能和Na2CO3溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应
C. Y既能发生加聚反应，也能发生缩聚反应
D. Y分子中所有原子不可能共平面
5、（1）写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。
①CH2=CHCH3：____________________________________
②CH2=CHCl：____________________________________
③CH2=CHCN：____________________
（2）完成下列物质发生缩聚反应的化学方程式。
①___________________________
②____________________
③___________________________
课后学习评价
1、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为
A．CH2=CF2—CF2和CF=CF3 B．CH2=CF2和CF2=CF—CF3
C．CH2=CF2—CF2=CF—CF3 D．CH2=CF2—CF2—CF=CF3
2、下列关于聚合反应单体的说法正确的是(　　)
A．单体是高聚物中可以重复的结构单元
B．聚合反应是指多个有机物小分子生成一个有机物大分子的反应
C．参加聚合反应的单体必须是一种物质
D．单体和高分子化合物的最简式相同
3、按如图路线制聚氯乙烯，未发生的反应类型是
C2H5Br→ CH2=CH2→ CH2Cl-CH2Cl→CH2=CHCl→
A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．加聚反应
4、加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废塑料的再利用。下列叙述中不正确的是（ ）

A．聚丙烯的链节是一CH2-CH2-CH2-
B．装置乙的试管中可收集到芳香烃
C．装置丙中的试剂可吸收烯烃
D．最后收集的气体可作燃料
5、PCT树脂是应用广泛的一种高聚物，其结构简式为 ，它可由有机物X()与另一种有机物 Y 反应制得。下列说法中正确的是
A.X可与H2发生加成反应生成Y B.Y的核磁共振氢谱有3组峰
C.可用小苏打区分X和Y
D.合成PCT的化学方程式：++(n-1)H2O
6、乙烯和1－丁烯按物质的量之比为1∶1发生聚合反应，则生成的聚合物的结构简式可能是
A． B．
C． D．
7、合成导电高分子化合物PPV的反应为：
+(2n-1)HI
下列说法正确的是
A．PPV 是聚苯乙烯 B．该反应为加聚反应
C．属于芳香烃 D．1mol最多可与5molH2发生反应
8、某有机物A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90。将4.5gA完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重2.7g和6.6g。A能与NaHCO3溶液产生CO2，且两分子A之间脱水可生成六元环状化合物。有关A的说法正确的是
A.有机物A的分子式为C3H8O3
B. 0.1molA与足量Na反应生成2.24LH2
C.A催化氧化的产物不能发生银镜反应
D.A能在一定条件下发生缩聚反应生成
9、聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
（图中虚线表示氢键）
下列说法不正确的是（ ）
A.聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成 B.聚维酮的单体是：
C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
10、根据要求填空：
(1)下图物质经足量H2加成后的产物中，含手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)个数为__________。

(2)某高分子结构简式为，它是由与另一单体X经缩合反应得到的。已知缩合过程中有H2O生成，则单体X的结构简式可能为______________
(3)1mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中碳原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2
①B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式_________________________；
②C是对位二元取代的芳香族化合物，写出A的结构简式_____________________。
提升演练
11、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图示的反应。

试写出：(1)化合物A的结构简式________________。A→E反应的基本类型_____________。
(2)A自身在不同条件下可以形成不同的酯，其结构简式按相对分子质量由小到大依次是___________、_____________、_____________、_____________。
12、合成纤维性能优异，用途广泛，除了满足人们的穿着需求外，还广泛应用于医疗、航天等高科技领域。涤纶(聚酯纤维)F和维纶I的合成路线如下：

已知：RCHO++H2O
(1)A中官能团的名称是___________。
(2)B→C的反应类型是___________
(3)芳香烃D苯环上的一氯代物仅有一种，D的结构简式是___________。
(4)C+E→F化学方程式是___________
(5)G→H分为两步反应，写出中间产物及H的结构简式___________。(已知乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛。)