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1、专题八 有机化学结构和性质 剖析高考，必备知识 1.有机化合物的分类、化学式 （分子式、结构式、结构简式）的书写 2分子的空间构型 3.同分异构体 4.官能团的反应和性质 5.有机反应类型 6.简单有机物的熔沸点、溶解性比较 考点解读 【考点1】 有机化合物的分类与命名 1.根据分子组成中是否含有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。 2.根据分子中碳骨架的形状分类 3.按官能团分类 (1)相关概念 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物及其主要反应 类别 官能团 代表物
2、名称、结构简式 主要反应 反应的变化 烷烃 甲烷CH4 取代反应 烷烃上的取代 烃基的取代 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2 加成反应 烯烃的不对称加成 二烯烃的1，4加成 烯烃和二烯烃的加成成环反应 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 加成反应 乙炔与醋酸的加成 芳香烃 苯 取代反应 加成反应 苯的同系物烃基上的取代 烃基的氧化 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 取代反应 消去反应 NaOH的水溶液两个溴原子取代 NaOH的醇溶液两个溴原子消去 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H
3、5OH 置换反应 取代反应 消去反应 氧化反应 酯化反应 二元醇的聚合 醇酸的酯化和聚合 二元醇和二元酸的酯化和聚合 醇氧化为酮 酚 苯酚C6H5OH 弱酸性 取代反应 显色反应 苯酚的邻对位可取代溴 如果被占住了就不能取代 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 ------ ---------- 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 氧化反应 还原反应 醛的加成反应 甲醛和乙醛的加成和消去 缩醛 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 还原反应 醛和酮的加成反应 酮不能氧化为酸 羧酸 (羧基) 乙酸CH3C
4、OOH 弱酸性 酯化反应 种种酯化反应 酯 （酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 碱性水解 酸性水解 皀化反应 4.烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 编号三原则 原则 解释 首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”, 考虑“小” 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和较小者即为正确的编号
5、 (3)示例 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称,若出现,则是选取主链错误。 5.烯烃和炔烃的命名 如命名为4-甲基-1-戊炔。 6.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如:称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。 7.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号
6、从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称,后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 【考点2】有机化合物的结构和空间构型 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.有机物分子不饱和度的确定 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 3.有机化合物的同分异构现象
7、 同分异 构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳链骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和 官能团 位置异构 官能团位置不同 如:CH2CH—CH2—CH3 和CH3CHCH—CH3 官能团 类别异构 官能团种类不同 如:CH3CH2OH和CH3—O—CH3 4.空间构型： 碳原子 共线点 共面点 饱和碳原子 2点共线，3点以上不共线 3点共面，4点以上不共面 碳碳双键 2点共线，3点以上不共线 6点共面 碳碳三键—C≡C—
8、 4点共线 4点共面 苯环 4点共线 12点共面 3点不共线 3点共面 6.判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 (3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 【考点3】同分异构体 1.同分异构体的分类 1） .碳链异构:因碳链不同而结构不同产生的异构 2） .位置异构:因官能团的位置不同而产生的异构 3).常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例
9、 CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、 CnH2n－2 炔烃(CHCCH2CH3)、 二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、 CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)； CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2CHCH2OH)、 CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、 酯(HCOOCH2CH3)、 羟基醛(HOCH2CH2CHO) CnH2n－6O 2.同分异构体的书写方法 (1)记住常见同分异构体的数目 烷基 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
10、个数 1 1 2 4 8 烷烃同分异构体： 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 烯同分异构体烷烃 烯烃 丁烯C4H8 戊烯C5H10 己烯C6H12 庚烯C7H14 个数 3 5 13 27 苯环上有三个不同的取代基的：10种 苯环上有三个相同的取代基的：连偏均3种， 苯环上有二个相同一个不同的取代基的：6种 酯同分异构体: 饱和酯 C4H8O2 C5H10O2 己C6H12O2 个数 4 9 20 二元相同取代物： 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
11、 戊烷 立方烷 萘 联苯 个数 1 2 4 9 21 3 10 12 二元不同的取代基： 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 立方烷 萘 联苯 个数 1 2 5 12 31 3 14 21 （2）．换位思考法判断同分异构体数目 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。 （
12、3）．等效氢法判断同分异构体数目 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效。 （4）．定一移一法判断同分异构体数目 分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体： ，共4种。 分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体： (标号为Cl可连接的位置)。 （5）．组合法判断同分异构体数目 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m
13、×n种。 【考点4】.官能团的反应和性质 1.常见官能团的主要性质和反应 有机物 通式 代表物 官能团 主要化学性质 烯烃 CnH2n CH2=CH2 碳碳双键 (1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 (3)易发生加聚反应 炔烃 CnH2n－2 CH≡CH 碳碳叁键 —C≡C— (1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 (3)易发生加聚反应 卤代烃 R—X C2H5Br —X(X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反
14、应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH C2H5OH 醇羟基—OH (1)与活泼金属反应产生H2 (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R C2H5OC2H5 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基—OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚 (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化 醛 CH3CHO 醛基 (1)与H2发生加
15、成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧酸 乙酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)不能与H2发生加成反应 (4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺 （5）与羧基脱水形成酸酐 酯 乙酸乙酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 2、重要的反应及反应现象 (1) 有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉
16、淀 褪色 不褪色 不褪色 酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 (2) 有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 放出1molCO2是 一元酸，2molCO2二元酸 (3) 银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(
17、葡萄糖、麦芽糖等) (4) 与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物 (5) 能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) (6) 遇FeCl3溶液显紫色：有酚羟基 【考点5】常见有机反应类型总结 1.取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 (2)特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 (3)取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应
18、类型 2.加成反应 (1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 (2)特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% (3)能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 3.消去反应 (1)定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 (2)特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇
19、在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应 (3)原理： (4)能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 (5)能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 4.氧化反应 (1)含义：有机物去氢或加氧的反应。 (2)氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 5.还原反应 (1)含义：有机物加氢或去氧的反应 (2)还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的
20、加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 6.加聚反应 (1)定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应 (2)特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物 (3)加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合 7.缩合聚合反应 (1)定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应 (2)缩聚产物的结构： (3)特点：
21、单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子 (4)缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等 【考点6】有机物的溶解性和熔沸点的比较 1.常温下含有小于或等于4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 2.烷烃随碳原子数的增多，分子量增大，沸点逐渐升高；同分异构体中，支链越多，沸点越低 3.羧酸、醇、胺类、胺基酸等有机物分子间可以形成氢键，熔沸点比同碳其它有机物高 4.羧酸、醇、胺类、胺基酸等有机物与水分子间可以形成氢键，比同碳其它有机物易溶于水 5.含有-OH、-CHO、-COOH、-NH2
22、等亲水基的有机物，含碳少的化合物易溶于水，随着碳原子数增多，溶解度变小。 6.含X-、R-、R-COO-R等憎水基的都不溶于水。 考法剖析 高考实例剖析--高考怎么考《有机选择题》，根据高考指挥棒来学习《有机选择题》 1．（2021年广东高考试题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 2．（2021年河北高考试题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确
23、的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 3．（2021年全国高考甲卷试题）下列叙述正确的是 A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B．用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体 4．（2021年全国高考乙卷试题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是 A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．该物质与碳酸钠反应得 5．（2021年湖南高考试题）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．已二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面
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