第2章第3节-芳香烃(第1课时-苯)(学生版).docx

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》
第二章 烃
第三节　芳香烃
第1课时 苯
一、苯
1．芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。
2．苯的物理性质：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
颜色
状态
熔点
沸点
溶解度
密度
毒性

5.5 ℃
80.1 ℃（易 ）
溶于水
比水
有毒
3．苯的分子结构
（1）结构猜想：根据苯的分子式为C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应该与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。
（2）实验验证
【实验2-1】向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
试剂
实验现象
实验结论
酸性高锰酸钾溶液

溴水

以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
（3）苯的分子结构
分子结构
说明
化学键

碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以
键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
结构
简式

苯分子为 结构；
分子中 个原子共平面。
分子结构模型

4.苯的化学性质：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。
(1)氧化反应：
①苯有可燃性： （产生浓重的黑烟）
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
反应类型
化学方程式
产物名称及性质
溴化反应

溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
硝化反应

硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
磺化反应

苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应(与H2加成)：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。

【科学史话】凯库勒和苯的分子结构
某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。
（1）若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有________种。
（2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构()，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填写序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯能与氢气发生加成反应　③溴苯没有同分异构体　
（3）在证明苯分子中碳碳键不是单双键交替排布时，经常用到邻二氯苯的同分异构体种类来说明。
若苯分子是单双键交替结构，它的邻二氯苯应该有 种，对应的结构简式为 。
若苯分子中碳碳键完全相同，它的邻二氯苯应该有 种，对应的结构简式为 。
（4）如何用现代的价键理论解释苯分子并不存在两种不同的邻二氯苯：
。

【预习检验】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
（1）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
（2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理不同(　　)
（3）将溴水、铁粉和苯混合可制得溴苯(　　)
（4）苯的核磁共振氢谱图中只有一组峰，证明苯中的碳碳键完全相同（ ）
（5）硝化反应后，分离硝基苯与混酸溶液和苯，可以经碱洗后分液，再结晶提纯硝基苯(　　)
2．下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
3．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　)
A．苯和水 B．苯和硝基苯
C．溴苯和水 D．汽油和水
4．某烃的结构简式为C6H5—C≡C— CH==CH—CH3，有关其结构说法正确的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上
5．下列关于苯的叙述正确的是(　　)

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
6．〔双选〕实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)

A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
7．制取溴苯的反应装置如图所示:

（1）长导管b的作用:一是　　　　　　，二是　　　　　，若用　　　　　　代替效果更佳。  
（2）导管c不能浸没于液面中的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
（3）AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，　　　　　（“能”或“不能”）说明发生了取代反应而不是加成反应，理由是 ，若能说明，后面的问题忽略，若不能实验装置应如何改进： 。
（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为　　　　　　　　　　　　　的缘故。除此之外，制得的溴苯中还可能混有的杂质是 ，根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:　    　。 
8．将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_____________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是 。
9．有下列有机物： ①CH2==CH2　②CH3—C≡CH

请分析回答：
(1)上述有机物中所有原子可能共面的有________(填序号)。
(2)②中共线原子有________个。
(3)⑤中最多共面原子有________个。