考点10--分子间的作用力-分子的手性(原卷版).doc

考点10　分子间的作用力　分子的手性
【核心考点梳理】
考点一、分子间作用力
1．范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是分子间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力越大；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点越高。
【核心归纳】
1.范德华力的正确理解
范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主要特征有以下几个方面：
(1)广泛存在于分子之间。
(2)只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。
(3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
2．键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
3．相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。
4．相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
2．氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。
②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。
存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。
(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低。
3．溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有温度、压强等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
考点二、分子的手性
1．概念
(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：具有手性异构体的分子。
2．手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
【必备知识基础练】
1．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是
A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于溶液
C．碘易溶于 D．酒精易溶于水
2．（2021·浙江·诸暨中学高二期中）下列叙述中正确的是
A．冰融化时水分子中共价键发生断裂
B．H2O2、PCl5都是含有极性键的非极性分子
C．HF、HCl、HBr、HI的酸性依次增强
D．对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛高，是由于前者分子内形成了氢键
3．下列关于氢键的说法中，错误的是
A．氢键是共价键的一种
B．同一分子内也可能形成氢键
C．X、Y元素具有强电负性，是氢键形成的基本条件
D．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高
4．（2021·浙江·诸暨中学高二期中）茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法正确的是

A．咖啡因的分子式为C8H9N4O2
B．咖啡因分子中sp2与 sp3杂化C个数比为5：3
C．咖啡因与足量 H2加成的产物含有 1 个手性碳原子
D．咖啡因分子间存在氢键
5．（2021·四川·遂宁中学高二期中）下列说法正确的是
A．C的电子排布式1s22s22p，违反了泡利不相容原理
B．常温常压下，18 gH2O含有氢键数为2NA
C．Ti的电子排布式1s22s22p63s23p10违反了洪特规则
D．ns电子的能量一定高于(n-1)p电子的能量
6．（2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期中）下列说法正确的是
A．硫酸氢钠溶于水、加热至熔融态都破坏了离子键和共价键
B．氯化氢气体溶于水破坏了离子键，金刚石熔化破坏了共价键
C．冰→水→氢气和氧气依次破坏了氢键和范德华力，共价键
D．利用微机械剥离石墨制得石墨烯破坏了共价键和大π键
7．（2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期中）“冰面为什么滑？”，这与冰层表面的结构有关，下列有关说法正确的是

A．由于氢键的存在，水分子的稳定性好，高温下也很难分解
B．第一层固态冰中，水分子间通过共价键形成空间网状结构
C．第二层“准液体”中，水分子间形成共价键机会减少，形成氢键的机会增加
D．当高于一定温度时，“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键断裂，产生“流动性的水分子”，使冰面变滑
7.下列有机化合物分子中含有两个手性碳原子的是(　　)
A.
B.
C.
D.
8.试用有关知识解释下列现象:
(1)有机化合物大多难溶于水,而乙醇、乙酸可与水互溶: 　 。 
(2)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因: 　 。 
(3)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,常采用加压使NH3液化的方法: 　 。 
(4)水在常温下,其组成的化学式可用(H2O)m表示,原因  　。 
【关键能力提升练】
9.以下对冰的描述不正确的是(　　)
A.冰的密度小于水,冰山浮在水面上,导致游轮被撞沉
B.在冰中存在分子间氢键,导致冰山硬度大,能撞沉游轮
C.在冰中每个水分子最多能形成四个氢键
D.在冰中含有的作用力只有共价键和氢键
10.在“石蜡→液体石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是(　　)
A.范德华力、范德华力、范德华力
B.范德华力、范德华力、共价键
C.范德华力、共价键、共价键
D.共价键、共价键、共价键
11.下列对分子及其性质的解释不正确的是(　　)
A.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释
B.乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中存在一个手性碳原子
C.H2O比H2S稳定是由于水分子间可以形成氢键
D.实验测定,接近100 ℃的水蒸气的相对分子质量较大,这与水分子的相互缔合有关
12.现已知O3分子为V形结构,O3在水中的溶解度和O2比较(　　)
A.O3在水中的溶解度和O2一样大
B.O3在水中的溶解度比O2小
C.O3在水中的溶解度比O2要大
D.无法比较
13.(双选)下列说法不正确的是(　　)
A.HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强
B.苹果酸分子中含有1个手性碳原子
C.HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是可与H2O分子形成氢键
D.以极性键结合的分子一定是极性分子
14.(1)一定条件下,CH4、CO2都能与H2O形成笼状结构(如下图所示)的水合物晶体,其相关参数见下表。CH4与H2O形成的水合物晶体俗称“可燃冰”。

分子
分子直径/nm
分子与H2O的结合能E/(kJ·mol-1)
CH4
0.436
16.40
CO2
0.512
29.91

①“可燃冰”中分子间存在的两种作用力是　　　　　　　　　　　　。 
②为开采深海海底的“可燃冰”,有科学家提出用CO2置换CH4的设想。已知上图中笼状结构的空腔直径为0.586 nm,根据上述图表,从物质结构及性质的角度分析,该设想的依据是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)H2O与CH3CH2OH可以任意比例互溶,除因为它们都是极性分子外,还因为　　　　　　　　　　　　　。 
15.3-氯-2-氨基丁酸的结构简式为
一个3-氯-2-氨基丁酸分子中含有　　　　　个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为和,则另一对对映异构体的简单投影式为和　 。 
【学科素养拔高练】
16.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂,已知H2O2分子的结构如下图所示。H2O2分子不是直线形的,两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面夹角为93°52',而两个O—H与O—O的夹角均为96°52'。试回答:

(1)下列关于H2O2的说法中正确的是　　　　(填字母)。 
a.分子中有极性键
b.分子中有非极性键
c.氧原子的轨道发生sp2杂化
d.分子是非极性分子
(2)H2O2分子间易形成氢键,该氢键的表示式是　　　　　　　　。 
(3)H2O2难溶于CS2,主要原因是 　。 
(4)H2O2易溶于水,主要原因是 　。 
(5)H2O2分子中氧元素的化合价为　　　　,原因是 　。