3-3-醛-酮(作业检测)(解析版).docx

　第三章 烃的衍生物
第三节 醛　酮
基础巩固
1.下列关于醛的说法中正确的是(　　)
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都会使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是—COH
答案:B。
解析：醛中不一定含有烃基，如HCHO，A选项错误；饱和一元醛的分子式才符合CnH2nO，C选项错误；醛基应为—CHO，D选项错误。
2.下列物质中既能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，又能发生银镜反应的是(　　)
A.CH3—CH===CH2 B.CH2===CH—CH2OH
C.CH3CH2CH2OH D.CH2===CH—CHO
答案:D。
解析：能发生银镜反应，则分子中必定含醛基(—CHO)。
3.下列说法正确的是(　　)
A.能与新制氢氧化铜反应的有机化合物一定是醛
B.1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应,最多得到2 mol Ag
C.最简单的一元酮是乙酮
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,乙醇消耗氧气的质量比乙醛多
答案:D
解析:能与新制氢氧化铜反应的有机化合物不一定是醛,如甲酸、葡萄糖等,A项错误;1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应,最多得到4 mol银,B项错误;羰基本身含有一个碳原子,当羰基两端连接的都是烃基时,得到的才是酮,当羰基两端连接最简单的烃基甲基时,得到最简单的酮即丙酮,C项错误;完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,虽然乙醛和乙醇有相同数量的C原子,但是乙醇的氢原子比乙醛多,所以乙醇消耗氧气的质量比乙醛多,D项正确。
4.下列有关醛的判断正确的是(　　)
A.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含醛基
B.已知甲醛是平面形分子,则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上
C.向新制氢氧化铜中滴入乙醛溶液并加热,未出现砖红色沉淀的原因是乙醛量不足
D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
答案:B
解析:对甲基苯甲醛分子中连接在苯环上的甲基(—CH3)也可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 —COOH,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明它含有醛基,A错误;苯甲醛相当于甲醛上的一个H原子被苯环所取代,因甲醛和苯环均为平面形分子,故苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上,B正确;用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下,与乙醛的量没有太大关系,C错误;银氨溶液的配制是向稀AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止,D错误。
5.下列化合物中,能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是(　　)
A. B.
C.CH3—CHCH—CHO D.
答案:A
解析:含—OH可发生酯化反应,与羟基相连的C原子上有H原子,可发生氧化反应,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,可发生消去反应,含—CHO可发生加成、还原反应,故A符合题意;只含羟基,只能发生氧化、消去反应,故B不符合题意;含碳碳双键和醛基,只能发生加成、还原、氧化反应,故C不符合题意;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子,不能发生消去反应,故D不符合题意。
6.从甜橙的芳香油中可分离得到如图所示结构的化合物： 。现有试剂①酸性高锰酸钾溶液，②H2、Ni，③[Ag(NH3)2]OH溶液，④新制的Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(　　)
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
答案:A。
解析：有机物分子中含有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基，酸性高锰酸钾溶液能将两种官能团氧化，H2、Ni能与这两种官能团发生加成反应，[Ag(NH3)2]OH溶液和新制的Cu(OH)2只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。
7.1 mol有机物与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(　　)
A.1 mol、2 mol B.3 mol、4 mol C.3 mol、2 mol D.1 mol、4 mol
答案:B。
解析：由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol—CHO和1 mol ，故需3 mol H2，1 mol —CHO消耗2 mol Cu(OH)2，故2 mol—CHO消耗4 mol Cu(OH)2，故选B项。
8.丙烯醛的结构简式为 CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中，错误的是(　　)
A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应生成1­丙醇
C.能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
答案:C。
解析：由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛含有—CHO，能发生银镜反应，反应过程中表现还原性。
9.芴酮可用作工程塑料的改进剂。某芴酮可通过下列反应得到:

　　　　 　Ⅰ
(1)化合物Ⅱ中含氧官能团为　　　　和　　　　(写名称)。 
(2)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ可用的试剂为　　　　(写化学式)。 
(3)1 mol化合物Ⅰ最多可与　　　　 mol NaOH完全反应。 
解析:(1)根据化合物Ⅱ的结构可知,其中含氧官能团为(酚)羟基和酮羰基。(2)两种物质分子中都含有酚羟基,但化合物Ⅰ中还含有羧基,具有酸的通性,可用NaHCO3溶液鉴别,向两物质中加入NaHCO3溶液,有气泡产生的是化合物Ⅰ,无现象的是化合物Ⅱ。
(3)化合物Ⅰ中酚羟基和羧基都可与氢氧化钠溶液反应,由于化合物Ⅰ分子中含有2个酚羟基和1个羧基,因此 1 mol化合物Ⅰ可与3 mol氢氧化钠完全反应。
答案:(1)(酚)羟基　酮羰基　(2)NaHCO3　(3)3
能力提升
10.某醇和醛的混合物 0.25 mol,能从足量的银氨溶液中还原出81 g银,已知该醇为饱和一元醇,该醛为饱和一元醛。下列结论正确的是(　　)
A.此混合物中的醛一定不是甲醛
B.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1
C.此混合物中的醛、醇可以是任意比
D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶3
答案:D
解析:81 g银的物质的量为0.75 mol。假定不是甲醛,则由关系式
R—CHO～2Ag可知,产生 0.75 mol Ag需醛的物质的量为 0.75 mol×

12=0.375 mol>0.25 mol,说明假设不成立,该醛一定为甲醛。由HCHO～4Ag可知,甲醛的物质的量为0.75 mol×14=0.187 5 mol,故醇的物质的量为0.25 mol-0.187 5 mol=0.062 5 mol,故混合物中醇与醛的物质的量之比为0.062 5 mol∶0.187 5 mol=1∶3。
11.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有(　　)
①新制的Cu(OH)2　②银氨溶液　③氧气　④溴水　⑤酸性KMnO4溶液
A.仅①②⑤ B.仅①②④
C.仅①②③⑤ D.①②③④⑤
答案:D
解析:醛基可以被催化氧化为羧基,也可以被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化,而溴水、酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强,都能把醛基氧化为羧基,故①②③④⑤全部正确,故选D。
12.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制的氢氧化铜，煮沸，再加入溴水
D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
答案:D。
解析：先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制的氢氧化铜，微热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，煮沸，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
13.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

(1)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：

步骤Ⅰ的反应类型为__________，Y的结构简式为______________，设计步骤Ⅰ的目的是____________________________。
(2)1 mol乙最多可与____________mol H2发生加成反应。
(3)写出乙与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：_________________
答案：(1)加成反应　　保护碳碳双键，防止被氧化　(2)5

解析：(1)步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜做催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。
(2)乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。
(3)乙中有醛基，能与新制的氢氧化铜反应，反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。
14.按如图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为______________、______________。
(2)反应③的反应类型为_________；反应⑤的条件是_______________________________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：____________________。

解析：根据“光照、Cl2”反应条件，应是烷烃基上氢原子的氯代产物，其一氯代物有两种；B与HBr加成，可知B为烯烃，C为溴代烃；根据最终产物的结构可以确定，D为，C为，B为。
15.某化学小组为研究甲醛和新制Cu(OH)2的反应,进行如下探究,该小组设计如图装置(气密性良好)并进行实验;向试管中依次加入12 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液、8 mL 0.5 mol·L-1 CuSO4溶液,振荡,再加入6 mL 40%的甲醛溶液,放入65 ℃水浴中加热,20 min后冷却至室温;反应过程中观察到有红色固体生成,有少量气体产生并收集该气体。

已知:Cu2O易溶于浓氨水生成无色的[Cu(NH3)2]+,它在空气中不稳定,立即被氧化为蓝色的[Cu(NH3)4]+。
回答下列问题。
(1)使用水浴加热的目的是　　 　　　　　　　;小试管上连接竖直长玻璃管的作用是　　　　　　 　　　　。 
(2)根据乙醛与新制Cu(OH)2的反应,该小组同学预测:甲醛和新制Cu(OH)2反应的产物为甲酸钠、氧化亚铜和水,反应的化学方程式为 　 。 
(3)该小组同学通过查阅资料发现,甲醛和新制Cu(OH)2还可能发生下列反应:
HCHO+Cu(OH)2Cu+CO↑+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O　
小组同学对实验中红色固体产物的组成作出猜想:铜或氧化亚铜或它们的混合物;为了验证固体产物,设计如下实验方案并进行实验(以下每步均充分反应):

①摇动锥形瓶(ⅰ)的目的是　 。 
②锥形瓶(ⅱ)中固体完全溶解得到深蓝色溶液的离子方程式为
  　。 
③将容量瓶(ⅱ)中的溶液稀释100倍后,溶液的颜色与容量瓶(ⅰ)相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为　 。
(4)为探究生成的气体是否为CO,将收集的气体利用如图所示的装置进行实验(部分夹持仪器略去)。

无水氯化钙的作用是　　　　　　　　　　;能证明生成的气体是CO的现象是　  　。 
解析:(1)反应所需温度为65 ℃,使用水浴加热可以满足所需温度,且受热更均匀,温度更容易控制;长玻璃管可以冷凝回流甲醛,提高甲醛的利用率。
(2)醛基可被新制氢氧化铜氧化成羧基,化学方程式为2Cu(OH)2+HCHO+NaOHCu2O↓+3H2O+HCOONa。
(3)①已知[Cu(NH3)2]+在空气中能立即被氧化为[Cu(NH3)4]2+,摇动锥形瓶(ⅰ)有利于溶液与空气中的氧气接触。
②锥形瓶(ⅱ)中固体完全溶解得到深蓝色溶液,是铜、氧气和一水合氨溶液反应生成深蓝色络离子,反应的离子方程式为2Cu+8NH3·H2O+O22[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O。
③由图示实验方案及①②分析可得,固体产物为Cu和Cu2O;将容量瓶(ⅱ)中的溶液稀释100倍后,溶液的颜色与容量瓶(ⅰ)相近,说明容量瓶(ⅱ)中溶液的浓度是容量瓶(ⅰ)中溶液的100倍,又有Cu2O～2[Cu(NH3)4]2+,Cu～[Cu(NH3)4]2+,则有n(Cu2O)∶n(Cu)=1∶200。
(4)气体通入硬质玻璃管之前要除水蒸气,所以无水氯化钙的作用是吸收水蒸气。②CO+CuOCu+CO2,黑色的CuO粉末生成红色的Cu单质,用澄清石灰水检验生成的CO2,变浑浊证明有CO2生成,通过两方面证明更全面准确,所以证明气体是CO的现象为黑色粉末变为红色,澄清的石灰水变浑浊。
答案:(1)受热均匀,便于控制温度　冷凝回流甲醛
(2)2Cu(OH)2+HCHO+NaOHCu2O↓+3H2O+HCOONa
(3)①有利于溶液与空气中的氧气接触　
②2Cu+8NH3·H2O+O22[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O　
③n(Cu2O)∶n(Cu)=1∶200
(4)吸收水蒸气　黑色粉末变为红色,澄清的石灰水变浑浊