有机合成及推断题(含解析).doc

2020届高考化学第二轮专题复习课时提升训练
陌生有机合成及推断题
1、具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：

已知：ⅰ.RCH2BrR—HC==CH—R′
ⅱ.R—HC==CH—R′
ⅲ.2R—CH==CH—R′
(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)
(1)物质B的名称是______________，物质D所含官能团的名称是__________。
(2)物质C的结构简式是__________。C→D的反应类型为__________。
(3)由H生成M的化学方程式为___________________。
(4)F的同分异构体中，符合下列条件的有___种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式：_______________。
①分子中含有苯环，且苯环上有2个取代基
②存在顺反异构　③能与碳酸氢钠反应生成CO2
(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
答案：(1)2­溴甲苯(或邻溴甲苯)　溴原子、羧基
(2) 取代反应
(3)＋NaOH＋NaI＋H2O
(4)12　或
(5)CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH==CHCH3
2、树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线，如图所示。

(1)合成A的化学方程式是_______________________________。
(2)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为_________________，A到B步骤的反应类型是______________。
(3)E中含氧官能团的名称是__________，D的系统命名为______________。
(4)下列说法正确的是________。
A．1mol化合物C发生水解反应时，最多消耗3molNaOH
B．1mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2molAg
C．F不会与Cu(OH)2悬浊液反应
D．丁烷、1­丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷
(5)写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式________________________。
(6)的符合下列条件的同分异构体有________(不考虑立体异构)种。
①苯的二取代衍生物；②遇FeCl3溶液显紫色；③可发生消去反应。
答案：(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
(2)CH3CHBrCH==CH2　取代反应
(3)醛基　1,2,3­丁三醇　
(4)A
(5)＋(2n－1)H2O
(6)6
解析　(1)由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成的A为CH3CH2CH==CH2。(2)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，结合该醇酸型树脂的结构可推断B的结构简式为CH3CHBrCH==CH2，A到B为取代反应。(3)CH3CHBrCH==CH2与Br2生成的C为CH3CHBrCHBrCH2Br，CH3CHBrCHBrCH2Br在碱性条件下水解生成的D为CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH，系统命名为1,2,3­丁三醇。根据→E→F→醇酸型树脂，结合反应条件可知，E为，F为。则E中含氧官能团是醛基。(4)C为CH3CHBrCHBrCH2Br,1 mol C最多消耗3 mol NaOH，A正确；E为，1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，B错误；F为，能与Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，C错误；CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH分子间能够形成氢键，并且相对分子质量最大，沸点最高，D错误。(6)符合条件的有 (包括3种)、 (包括3种)，共6种。
3、双安妥明[()2CH2]可用于降低血液中的胆固醇含量，该物质的合成路线如图所示：

已知：Ⅰ.RCH2COOH
Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br
Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且有一个甲基支链；I能发生银镜反应且1molI能与2molH2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题：
(1)A的结构简式为J中所含官能团名称为__________。
(2)D的名称为_______________。
(3)反应D→E的化学方程式为________________________，
反应类型是____________。
(4)H＋K→双安妥明的化学方程式为__________________________。
(5)L为比H的相对分子质量小14的同系物的同分异构体，苯环上有两个取代基，苯环上一氯代物只有两种，能与氯化铁反应显紫色且属于酯，符合要求的有机物L有__________种。
(6)利用上述框图信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3，请写出合成路线图(合成过程无机物任选)。
答案：(1)　(醇)羟基和醛基
(2)2­甲基­1­溴丙烷
(3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr　取代反应
(4)2＋HOCH2CH2CH2OH ()2CH2＋2H2O
(5)6
(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOHCH2==CHCOOHBrCH2CH2COOHHOCH2CH2COOHHOOCCH2COOHCH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3
解析　由双安妥明的结构简式可逆推出H为，K为HOCH2CH2CH2OH，再由已知Ⅰ逆推，可知B为苯酚钠，A为苯酚，G为，F为，E为，D为，C为，由K和已知Ⅲ逆推，J为HOCH2CH2CHO，Ⅰ为CH2==CHCHO。
4、化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋R′CHO
②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O
③
请回答下列问题：
(1)芳香族化合物B的名称为___________，C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为_______________________。
(2)由F生成G的第①步反应类型为________。
(3)X的结构简式为________。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式
_______________________。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式________。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
答案：(1)苯甲醛　HCHO　(2)消去反应　(3)
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
(5)4　 (或中任一种)
解析　根据A→B＋C的反应试剂，结合题给已知①，芳香族化合物B的结构简式为，C的结构简式为CH3CHO；B、C中都含醛基，B＋C→D发生题给已知②的反应，结合D的分子式C9H8O，可知D的结构简式为；D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到的E结构简式为；E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，F的结构简式为；F在KOH/醇、加热条件下发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为，根据题给已知③，G＋X→H，结合H的结构简式逆推出X的结构简式为。
5、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。合成路线是

A B
①
……
非诺洛芬
(1)非诺洛芬的分子式是________，分子中的含氧官能团名称是__________。
(2)A生成B的反应类型是________________________。
(3)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。
(4)下列关于X的说法正确的是__________________。A.遇FeCl3溶液显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代反应
D．1molX最多能与1molNaOH反应
E．能与NaHCO3反应
(5)X有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体有________种。其中符合下列条件：核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为1∶2∶2∶3，写出有关同分异构体结构简式____
(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以溴苯为原料合成O的路线。
答案：(1)C15H14O3　醚键、羧基　
(2)取代反应
(3)
(4)ACD　
(5)12
(6)
解析　(1)菲诺洛芬分子中含C：15个，O：3个，H：14个，故分子式为C15H14O3，含氧官能团为醚键、羧基。(2)比较A、B可知试剂X为，A转化为B的同时还生成HBr，故为取代反应。
(4)由X的结构简式X知其官能团为，—OH(酚羟基)，故A、C、D正确。(5)X中含8个C、2个O，不饱和度为5，经分析知，符合条件的同分异构体有以下四种情况：Ⅰ.，—CH2CHO3种，Ⅱ.，—OOCH3种，Ⅲ.、—CHO3种，Ⅳ.、—CHO3种，合计12种。(6)比较、可知需要2个，官能团—Br转化为—O—，模仿①中转化可知：。
6、某芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：
①A～I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。
②
③2RCH2CHO
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为________，G中所含官能团的名称有________，E的名称是________。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为____________________
(3)I的结构简式为______________。
(4)符合下列要求的A的同分异构体还有________种。
①与Na反应并产生H2　②芳香族化合物
(5)据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。
答案：(1)氧化反应　(酚)羟基，羧基　4­氯(或对氯)甲苯
(2)＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O
(3)
(4)13
(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH
解析　由已知A～I均为芳香族化合物，A的分子式为C8H10O，则A的侧链为饱和结构，A催化氧化生成B，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应，则A只含一个取代基且含有醇羟基，B分子中含有苯环，侧链为—CH2CHO结构，故B为，A为；又因为B能发生类似信息③的反应生成C，则C为；D的相对分子质量比C大4，则1 mol C与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol D，故D为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有苯甲基，且氯原子应位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化为F，则F为；F在浓NaOH溶液、加热条件下发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下生成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。